trichloro(mesityl)germane | 114806-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trichloro(mesityl)germane
• 英文别名: (2,4,6-trimethylphenyl)trichlorogermane；Ge(mesityl)Cl3；mesityltrichlorogermane；MesGeCl3；Trichloro-(2,4,6-trimethylphenyl)germane
• CAS: 114806-82-5
• 化学式: C₉H₁₁Cl₃Ge
• 分子量: 298.135
• InChiKey: JTRHPLRYNJXFFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloro(mesityl)germane 在 C₁₃₂H₁₂₀O₁₆P₄Rh₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (-)-benzhydryl(mesityl)(phenyl)germane
  参考文献：
  名称：

  二氢锗烷不对称卡宾插入构建Ge立体中心

  摘要：

  我们开发了一种通过二氢锗烷的不对称卡宾插入对映选择性合成锗立体化合物的方法。手性磷酸铑催化剂分解二芳基重氮甲烷生成铑卡宾，卡宾对映选择性插入二氢锗烷的两个Ge-H键之一，在温和的反应条件下形成锗立体化合物。通过该方法，以高产率和优异的对映选择性合成了多种具有锗立体中心的手性锗烷。反应动力学研究表明重氮分解过程是速率决定步骤。手性锗烷产物中剩余的Ge-H键为制备手性四取代锗立体化合物提供了可能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14386
• 作为产物：
  描述：

  四氯化锗 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trichloro(mesityl)germane
  参考文献：
  名称：

  二氢锗烷不对称卡宾插入构建Ge立体中心

  摘要：

  我们开发了一种通过二氢锗烷的不对称卡宾插入对映选择性合成锗立体化合物的方法。手性磷酸铑催化剂分解二芳基重氮甲烷生成铑卡宾，卡宾对映选择性插入二氢锗烷的两个Ge-H键之一，在温和的反应条件下形成锗立体化合物。通过该方法，以高产率和优异的对映选择性合成了多种具有锗立体中心的手性锗烷。反应动力学研究表明重氮分解过程是速率决定步骤。手性锗烷产物中剩余的Ge-H键为制备手性四取代锗立体化合物提供了可能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14386

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Lithiated Organogermanium Compounds
  作者：A. Castel、P. Rivière、F. Cosledan、J. Satgé,、M. Onyszchuk、A. M. Lebuis

  DOI：10.1021/om960299n

  日期：1996.10.15

  New (8-methoxy-1-naphthyl)arylgermanes 1a−c are synthesized. The crystal structure of 1b (aryl = mesityl), determined by X-ray diffraction, shows that an intramolecular interaction occurs between the oxygen and germanium atoms, the Ge- - -O distance being 2.75 Å. The corresponding (diarylgermyl)lithiums R2HGeLi are prepared in high yield by hydrogermolysis of tert-butyllithium in THF and are susprisingly

  合成了新的（8-甲氧基-1-萘基）芳基锗烷1a - c。通过X射线衍射测定的1b的晶体结构（芳基=均三甲苯基）表明，氧与锗原子之间发生了分子内相互作用，Ge- -O距离为2.75。相应的（二芳基锗烷基）锂R 2 HGeLi是通过叔丁基锂在THF中的加氢热解制备的，产率很高，而且令人惊讶地稳定。用1 H，13 C和7表征报道了Li NMR光谱。初始芳基锗烷的双金属化取决于锗原子周围的空间位阻以及有机锂化合物RLi的性质。的反应1A或1C与ñ正丁基锂，随后加入MeI，得到预期的二烷基化产物，而图1b给出了意想不到的碘化物5b中由于周围的锗原子的空间位阻。
• Preparation, Structure, and ⁷³Ge NMR Spectroscopy of Arylgermanes ArGeH₃, Ar₂GeH₂, and Ar₃GeH
  作者：Frank Riedmiller、Gerald L. Wegner、Alexander Jockisch、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1021/om990349z

  日期：1999.10.1

  tetra(ethoxy)germane, an aryl halide, and magnesium metal in tetrahydrofuran as the reaction medium. The aryl-tri(ethoxy)germanes obtained were reduced to the germane hydrides with LiAlH4. This method is also applicable for aryl groups with sensitive substituents, as demonstrated for (4-methoxyphenyl)germane (p-anisylgermane, MeOC6H4GeH3). With modified stoichiometry, bis(p-anisyl)germane is also available

  ArGeH 3，Ar 2 GeH 2和Ar 3 GeH类型的芳基锗烷是制备低聚和多聚锗烷的重要前体。通过使用四氢呋喃中的四（乙氧基）锗烷，芳基卤化物和镁金属作为反应介质的原位格氏反应，可以容易地以高收率制备这些前体。得到的芳基-三（乙氧基）锗烷用LiAlH 4还原为锗烷氢化物。如（4-甲氧基苯基）锗烷（对-茴香基锗烷，MeOC 6 H 4 GeH 3）所证明的，该方法也适用于具有敏感取代基的芳基。具有改良的化学计量比，bis（p-anisyl）germane也可用。如果在没有溶剂的情况下进行反应，则使用催化量的无水AlCl 3将GeCl 2插入芳基溴化物的C-Br键是一种有效的选择。在LiAlH 4还原芳基三卤马氨酸之后，以良好的产率获得了苯基-，对-甲苯基-和间苯三酚。芳基锗烷已通过其分析和光谱数据鉴定出来，包括73 Ge（s = 9/2）NMR光谱。非常出乎意料的是，在分辨良好的1 J
• Functionalized alkynyl-chlorogermanes: hydrometallation, Ge–Cl bond activation, Ge–H bond formation and chlorine-tert-butyl exchange via a transient germyl cation
  作者：Christian Honacker、Zheng-Wang Qu、Jens Tannert、Marcus Layh、Alexander Hepp、Stefan Grimme、Werner Uhl

  DOI：10.1039/c5dt03918e

  日期：——

  ArylnGe(Cl)(CC–tBu)3−n (n = 1, 2) with HMtBu2 (M = Al, Ga) yielded mixed Al or Ga alkenyl–alkynylchlorogermanes via hydrometallation reactions. Intramolecular interactions between the Lewis-basic Cl atoms and the Lewis-acidic Al or Ga atoms afforded MCGeCl heterocycles. The endocyclic M–Cl distances were significantly lengthened compared to the starting compounds and indicated Ge–Cl bond activation. Dual hydrometallation

  炔基-芳基arylchlorogermanes治疗Ñ葛（CL）（C C-吨丁基）-3- Ñ（Ñ = 1，2）与HM吨卜2（M =铝，镓），得到混合的Al或Ga烯基alkynylchlorogermanes经由hydrometallation反应。路易斯碱性Cl原子与路易斯酸性Al或Ga原子之间的分子内相互作用提供了MCGeCl杂环。与起始化合物相比，环内M–Cl的距离显着延长，表明Ge–Cl键的活化。双重加氢金属化仅在HGa t Bu 2上成功。产物的一个Ga原子与一个Ga-Cl键有关，而另一个Ga原子与一个苯基的C-H键发生了相互作用。在两种情况下，用两当量的HAl t Bu 2处理氯锗烷会导致一个炔基的氢铝化并形成前所未有的Ge–H功能化锗烷Aryl–Ge（H）（C C– t Bu）[C（Al t Bu）2）C（H）–t Bu]（芳基=甲苯基，三异丙基苯基）。这些化合物的Al原子与炔基
• New digermanes: An attempted synthesis of a digermadiene
  作者：M.A. Chaubon-Deredempt、J. Escudie、C. Couret

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88005-0

  日期：1994.3

  6 with CCl4. From 7, four new digermanes Mes(CHR2)Ge(X)Ge(X)(CHR2)Mes (CHR2 = fluorenyl; X  H (4), Cl (5), OH (8) or F (9) have been synthesized. These sterically crowded derivatives are obtained as two diastereoisomers which have been isolated in the pure state by fractional crystallization. Reactions of various lithio compounds with the chloro or fluoro derivatives 5 or 9 lead to fluorene, following

  1,2- Dimesityltetrachlorodigermane 7已编制1,2- dimesityldigermane的氯化6与CCl 4。从7开始，四个新的Digermanes Mes（CHR 2）Ge（X）Ge（X）（CHR 2）Mes（CHR 2 =芴基; X H（4），Cl（5），OH（8）或F（9这些空间拥挤的衍生物是作为两种非对映异构体而获得的，它们已通过分步结晶以纯净状态分离出，各种硫代化合物与氯或氟代衍生物5或9的反应继锂-卤素交换然后被α-消除后，生成芴；对于t BuLi，锗-卤素键还原。
• Poly(germaniumpolycarbodiimides)
  作者：M. Dahrouch、M. Rivière-Baudet、N. Katir、J. Alvarez、E. Diaz、P. Rivière、A. Castel、I. Chavez、J.M. Manriquez

  DOI：10.1016/j.ica.2007.05.001

  日期：2007.11

  Poly(metalpolycarbodiimides) were obtained from cyanamide or dilithium cyanamide and di-, tri- or tetra-chlorogermanes by dehydrochlorination, transmetallation or exchange GeCl/GeN reactions. The preparation was extended to mesityldichlorostibane. Metal polyhalides develop a high tendency to generate poly(metalcarbodiimide) cryptands in spite of the linear molecular shape of the carbodiimide links. In these oligomeric structures, the reactivity of the metal nitrogen bond towards protic reagents is preserved and allows the confirmation of their structure by chemical investigations. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.