1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenylethan-1-one | 85384-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenylethanone
• CAS: 85384-17-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: FESBLWUYDCBXGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenylethan-1-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (Z)-N,N-dimethyl-2-(4-(2-phenylhex-1-en-1-yl)phenoxy)ethan-1-amine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  可逆转 2 型戈谢病患者来源细胞的疾病表型的新型化合物。

  摘要：

  戈谢病 (GD) 由溶酶体酶 β-葡萄糖脑苷脂酶 (GCase) 的遗传突变引起。目前针对 1 型 GD 的可用治疗方案对于治疗神经病性 2 型和 3 型 GD 无效，因为它们无法穿过血脑屏障。为了鉴定可优化中枢神经系统渗透的小分子，我们通过对 2 型 GD 患者来源的成纤维细胞进行高通量表型筛选，鉴定出他莫昔芬，它逆转了疾病表型。围绕该支架的结构活性研究产生了新的分子，与最初的命中相比，这些分子表现出改进的效力、功效并降低了雌激素/抗雌激素活性。在这里，我们介绍了先导分子化合物 31 的设计、合成和结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126806
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可逆转 2 型戈谢病患者来源细胞的疾病表型的新型化合物。

  摘要：

  戈谢病 (GD) 由溶酶体酶 β-葡萄糖脑苷脂酶 (GCase) 的遗传突变引起。目前针对 1 型 GD 的可用治疗方案对于治疗神经病性 2 型和 3 型 GD 无效，因为它们无法穿过血脑屏障。为了鉴定可优化中枢神经系统渗透的小分子，我们通过对 2 型 GD 患者来源的成纤维细胞进行高通量表型筛选，鉴定出他莫昔芬，它逆转了疾病表型。围绕该支架的结构活性研究产生了新的分子，与最初的命中相比，这些分子表现出改进的效力、功效并降低了雌激素/抗雌激素活性。在这里，我们介绍了先导分子化合物 31 的设计、合成和结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126806

文献信息

• [EN] NOVEL FUNCTIONALIZED N,N-DIALKYLAMINO PHENYL ETHERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX ÉTHERS DE N,N-DIALKYLAMINO-PHÉNYLE FONCTIONNALISÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017205451A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized N,N-dialkylamino phenyl ethers derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with lysosomal storage dysfunction that include Gaucher's disease, and any disease or condition involving lysosomal storage dysfunction.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的N,N-二烷基氨基苯醚衍生物，用于治疗与溶酶体贮积功能障碍相关的疾病，包括高雪氏病，以及涉及溶酶体贮积功能障碍的任何疾病或病况。
• Non-steroidal modulators of estrogen receptors
  申请人：——

  公开号：US20020161007A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Estrogen receptor modulators, compositions comprising the compounds and methods relating to the use thereof are described. The compounds may be used in inhibiting the proliferation of and/or induces apoptosis in human breast cancer cells.

  本文描述了雌激素受体调节剂，包括该化合物的组合物和使用方法。该化合物可用于抑制人乳腺癌细胞的增殖和/或诱导凋亡。
• Erythro-1,2,3-Triphenyl-1-pentanon-Derivate sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Klinge Pharma GmbH

  公开号：EP0065692A1

  公开（公告）日：1982-12-01

  Erythro-1,2,3-Triphenyl-1-pentanone der allgemeinen Formel 1 in der R1 eine Dimethylamino-, Diethylamino-, Piperidin-1-yl-oder Pyrrolidin-1-yl-gruppe sein kann und R2 ein Wasserstoffatom, eine Methoxy- oder Hydroxygruppe darstellt und deren therapeutisch verträgliche Salze, besitzen eine ausgeprägte antiestrogene Wirkung und sind geeignet zur Behandlung hormonabhängiger Tumore. Sie können dadurch hergestellt werden, daß man 1,2-Diphenylethanone der allgemeinen Formel 2 in der R' die in der allgemeinen Formel 1 angegebene Bedeutung besitzt und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe darstellt, in wasserfreiem Dimethylformamid mit Natriumhydrid reagieren läßt, nach Umsetzung mit 1-Chlor-1-phenylpropan aus dem Reaktionsprodukt die Erythroform isoliert und gegebenenfalls die Hydroxygruppe durch selektive Spaltung mit Bromwasserstoff aus der Methoxygruppe freisetzt.

  通式 1 的赤式-1,2,3-三苯基-1-戊酮 其中 R1 可以是二甲基氨基、二乙基氨基、哌啶-1-基或吡咯烷-1-基，R2 是氢原子、甲氧基或羟基，以及它们的治疗用盐类，具有明显的抗雌激素作用，适用于治疗激素依赖性肿瘤。 它们可以通过通式 2 的 1,2-二苯基乙酮反应制备 其中 R'具有通式 1 中给出的含义，R2 代表氢原子或甲氧基，在无水二甲基甲酰胺中与氢化钠反应，在与 1-氯-1-苯基丙烷反应后，从反应产物中分离出赤式，并在适当的情况下，用溴化氢选择性裂解，从甲氧基中释放出羟基。
• Flexible Estrogen Receptor Modulators:  Design, Synthesis, and Antagonistic Effects in Human MCF-7 Breast Cancer Cells
  作者：Mary J. Meegan、Rosario B. Hughes、David G. Lloyd、D. Clive Williams、Daniela M. Zisterer

  DOI：10.1021/jm001119l

  日期：2001.3.1

  Although many series of estrogen receptor antagonists continue to be produced, the majority are direct structural analogues of existing modulators. To examine the tolerance of the estrogen receptor toward flexible ligands, a series of novel flexible estrogen receptor antagonists were prepared and their antiproliferative effects on human MCF-7 breast tumor cells investigated. Each of these compounds deviated from the traditional triphenylethylene backbone associated with common tamoxifen analogues through the introduction of a flexible methylene (benzylic) spacing group between one of the aryl rings and the ethylene group and through variations in the basic side chain moiety. The compounds prepared, when assayed in conjunction with a tamoxifen standard, demonstrated high potency in antiproliferative assays against an MCF-7 human breast cancer cell line with low cytotoxicity and high binding affinity. A computational study was undertaken to investigate the compounds ' potential interactions with specific residues within the human estrogen receptor a ligand-binding domain (ER-LBD), predicting these compounds bind in an antiestrogenic fashion within the ER-LBD and interact with those important residues previously identified in the structures of ER-LBD agonist/antagonist cocrystals. These compounds further illustrate the eclectic nature of the estrogen receptor in terms of ligand flexibility tolerance.
• SCHICKANEDER, H.;LOESER, R.
  作者：SCHICKANEDER, H.、LOESER, R.

  DOI：——

  日期：——