1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-2-苯乙酮 | 19561-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-2-苯乙酮
• 中文别名: 1-[4-（2-氯）苯基]-2-苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(2-Chloroethoxy)phenyl]-2-phenylethanone
• CAS: 19561-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: SJMPWHDFSKHYRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106°C
• 沸点：
  434.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-2-苯乙酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (Z)-N,N-dimethyl-2-(4-(2-phenylhex-1-en-1-yl)phenoxy)ethan-1-amine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  可逆转 2 型戈谢病患者来源细胞的疾病表型的新型化合物。

  摘要：

  戈谢病 (GD) 由溶酶体酶 β-葡萄糖脑苷脂酶 (GCase) 的遗传突变引起。目前针对 1 型 GD 的可用治疗方案对于治疗神经病性 2 型和 3 型 GD 无效，因为它们无法穿过血脑屏障。为了鉴定可优化中枢神经系统渗透的小分子，我们通过对 2 型 GD 患者来源的成纤维细胞进行高通量表型筛选，鉴定出他莫昔芬，它逆转了疾病表型。围绕该支架的结构活性研究产生了新的分子，与最初的命中相比，这些分子表现出改进的效力、功效并降低了雌激素/抗雌激素活性。在这里，我们介绍了先导分子化合物 31 的设计、合成和结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126806
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2-氯苯乙醚 在 三氟乙酸酐 作用下， 以68%的产率得到1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-2-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  可逆转 2 型戈谢病患者来源细胞的疾病表型的新型化合物。

  摘要：

  戈谢病 (GD) 由溶酶体酶 β-葡萄糖脑苷脂酶 (GCase) 的遗传突变引起。目前针对 1 型 GD 的可用治疗方案对于治疗神经病性 2 型和 3 型 GD 无效，因为它们无法穿过血脑屏障。为了鉴定可优化中枢神经系统渗透的小分子，我们通过对 2 型 GD 患者来源的成纤维细胞进行高通量表型筛选，鉴定出他莫昔芬，它逆转了疾病表型。围绕该支架的结构活性研究产生了新的分子，与最初的命中相比，这些分子表现出改进的效力、功效并降低了雌激素/抗雌激素活性。在这里，我们介绍了先导分子化合物 31 的设计、合成和结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126806

文献信息

• Triphenylalkene derivatives and their use as selective estrogen receptor modulators
  申请人：Hormos Medical Oy Ltd

  公开号：US06576645B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  The invention provides novel selective estrogen receptor modulator compounds of the general formula: wherein R1 and R2, which are the same or different are a) H, halogen, OCH3, OH; or  where X is O, NH or S; and n is an integer from 1 to 4; and R4 and R5, which are the same or different, are a 1 to 4 carbon alkyl, H, —CH2C≡CH or —CH2CH2OH; or R4 and R5 form an N-containing five- or six-membered ring or heteroaromatic ring; or c) —Y—(CH2)nCH2—O—R6 where Y is O, NH or S and n is an integer from 1 to 4; and R6 is H, —CH2CH2OH, or —CH2CH2Cl; or d) 2,3-dihydroxypropoxy, 2-methylsulfamylethoxy, 2-chloroethoxy, 1-ethyl-2-hydroxyethoxy, 2,2-diethyl-2-hydroxyethoxy or carboxymethoxy; and R3 is H, halogen, OH or —OCH3; stereoisomers thereof and their non-toxic pharmaceutically acceptable salts and esters and mixtures thereof, which compounds exhibit valuable pharmacological properties.

  该发明提供了一种通式如下的新型选择性雌激素受体调节剂化合物：其中R1和R2，可以相同也可以不同，分别为H、卤素、OCH3、OH；或X为O、NH或S；n为1至4的整数；R4和R5，可以相同也可以不同，为1至4碳原子的烷基、H、-CH2C≡CH或-CH2CH2OH；或R4和R5形成含氮的五元或六元环或杂环；或- Y-（CH2）nCH2-O-R6，其中Y为O、NH或S，n为1至4的整数，R6为H、-CH2CH2OH或-CH2CH2Cl；或2,3-二羟基丙氧基、2-甲基磺酰乙氧基、2-氯乙氧基、1-乙基-2-羟基乙氧基、2,2-二乙基-2-羟基乙氧基或羧甲氧基；R3为H、卤素、OH或-OCH3；其立体异构体以及它们的无毒药用可接受盐和酯以及它们的混合物，这些化合物具有有价值的药理学性质。
• [EN] NOVEL FUNCTIONALIZED N,N-DIALKYLAMINO PHENYL ETHERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX ÉTHERS DE N,N-DIALKYLAMINO-PHÉNYLE FONCTIONNALISÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017205451A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized N,N-dialkylamino phenyl ethers derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with lysosomal storage dysfunction that include Gaucher's disease, and any disease or condition involving lysosomal storage dysfunction.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的N,N-二烷基氨基苯醚衍生物，用于治疗与溶酶体贮积功能障碍相关的疾病，包括高雪氏病，以及涉及溶酶体贮积功能障碍的任何疾病或病况。
• Synthesis of [D5-ethyl]-tamoxifen; a mechanistic probe of tamoxifen induced hepatic DNA adduct formation
  作者：Martin N. Horton、Michael Jarman、Gerard A. Potter

  DOI：10.1002/jlcr.2580340810

  日期：1994.8

  Tamoxifen which incorporates a fully deuterated ethyl group, [D5-ethyl]-tamoxifen, has been synthesised in order to probe the mechanism of tamoxifen induced hepatic DNA adduct formation. The pentadeuteroethyl group was introduced into the tamoxifen structure by treatment of the ketone precursor 1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-2-phenylethanone, as its sodium enolate, with [D5]-iodoethane.

  合成了全氘乙基取代的他莫昔芬（[D5-ethyl]-tamoxifen），以探究他莫昔芬诱导的肝脏DNA加合物形成机制。通过将酮前体1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-2-phenylethanone的钠烯醇盐与[D5]-碘乙烷反应，引入了五氘乙基团到他莫昔芬的结构中。
• [EN] TRIPHENYLALKENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE TRIPHENYLALCENE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS SELECTIFS DES RECEPTEURS AUX OESTROGENES
  申请人：HORMOS MEDICAL OY LTD

  公开号：WO2001036360A1

  公开（公告）日：2001-05-25

  The invention provides novel selective estrogen receptor modulator compounds of general formula (I), wherein R1 and R2, which are the same or different are a) H, halogen, OCH3, OH; or b) (II), where X is O, NH or S; and n is an integer from 1 to 4; and R4 and R5, which are the same or different, are a 1 to 4 carbon alkyl, H, -CH2C CH or -CH2CH2OH; or R4 and R5 form an N-containing five- or six-membered ring or heteroaromatic ring; or c) -Y-(CH2)nCH2-O-R6, where Y is O, NH or S and n is an integer from 1 to 4; and R6 is H, -CH2CH2OH, or -CH2CH2Cl; or d) 2,3-dihydroxypropoxy, 2-methylsulfamylethoxy, 2-chloroethoxy, 1-ethyl-2-hydroxyethoxy, 2,2-diethyl-2-hydroxyethoxy or carboxymethoxy; and R3 is H, halogen, OH or -OCH3; and their non-toxic pharmaceutically acceptable salts and esters and mixtures thereof, which compounds exhibit valuable pharmacological properties.

  该发明提供了一种新的选择性雌激素受体调节剂化合物，其通式为(I)，其中R1和R2相同或不同，为a) H、卤素、OCH3、OH；或b) (II)，其中X为O、NH或S；n为1至4的整数；R4和R5相同或不同，为1至4碳的烷基、H、-CH2C CH或-CH2CH2OH；或R4和R5形成含氮的五元或六元环或杂环芳烃环；或c) -Y-(CH2)nCH2-O-R6，其中Y为O、NH或S，n为1至4的整数；R6为H、-CH2CH2OH或-CH2CH2Cl；或d) 2,3-二羟基丙氧基、2-甲基磺酰基乙氧基、2-氯乙氧基、1-乙基-2-羟基乙氧基、2,2-二乙基-2-羟基乙氧基或羧甲氧基；R3为H、卤素、OH或-OCH3；以及它们的非毒性药学上可接受的盐和酯和它们的混合物，这些化合物具有有价值的药理学性质。
• COMPOUNDS FOR STEM CELL DIFFERENTIATION
  申请人：Mercola Mark

  公开号：US20110281356A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Methods and small molecule compounds for stem cell differentiation are provided. One example of a class of compounds that may be used is represented by the compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5′ , R 6 , R 6′ , R 7 , R 7′ are as described herein.

  提供了用于干细胞分化的方法和小分子化合物。可以使用的化合物类别之一的示例由公式I所表示的化合物组成：或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R1，R2，R3，R4，R5，R5'，R6，R6'，R7，R7'如本文所述。