2-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole | 14296-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole
• 英文别名: 2-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,3-b]indole；2-Methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino-<4,3-b>indol；2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,3-b]indole
• CAS: 14296-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: WGVSPPPAPBTTFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(3-cyanomethylindol-2-yl)-N,N-dimethylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  New Dimethylaminoalkyl SubstitutedAuxin Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010294
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 以86%的产率得到2-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  New Dimethylaminoalkyl SubstitutedAuxin Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010294

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bioisosteric Analogues of Dimebon&amp;#8482;
  作者：Alexandre Vasilevich Ivachtchenko、Eugene Borisovich Frolov、Oleg Dmitrievich Mitkin、Sergey Evgenevich Tkachenko、Alexandre Khvat

  DOI：10.2174/157018010791306579

  日期：2010.7.1

  In the present paper, we describe the synthesis and biological evaluation for a series of novel 6,9-disubstituted 2-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indoles. These compounds represent unique bioisosteric analogues of Dimebon ™ with promising biological activity against a panel of various targets including some GPCR family members.

  本文介绍了一系列新型 6,9-二取代 2-甲基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂卓[4,3-b]吲哚的合成和生物学评价。这些化合物是 Dimebon ™ 的独特生物异构类似物，对包括一些 GPCR 家族成员在内的各种靶标具有良好的生物活性。
• Investigating 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole as scaffold of butyrylcholinesterase-selective inhibitors with additional neuroprotective activities for Alzheimer's disease
  作者：Rosa Purgatorio、Modesto de Candia、Marco Catto、Antonio Carrieri、Leonardo Pisani、Annalisa De Palma、Maddalena Toma、Olga A. Ivanova、Leonid G. Voskressensky、Cosimo D. Altomare

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.062

  日期：2019.9

  Due to the role of butyrylcholinesterase (BChE) in acetylcholine hydrolysis in the late stages of the Alzheimer's disease (AD), inhibitors of butyrylcholinesterase (BChE) have been recently envisaged, besides acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, as candidates for treating mild-to-moderate AD. Herein, synthesis and AChE/BChE inhibition activity of some twenty derivatives of 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4

  由于阿尔茨海默氏病（AD）晚期丁酰胆碱酯酶（BChE）在乙酰胆碱水解中的作用，除乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂外，最近还设想了丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂可作为治疗轻度至中度肝炎的候选药物。适度的广告。在此，报道了1,2,3,4,5,6-六氢az庚啶[4,3- b ]吲哚（HHAI）的约二十种衍生物的合成和AChE / BChE抑制活性。大多数新合成的HHAI衍生物都可以在微摩尔范围内用IC 50抑制两种ChE异构体，并且对BChE具有结构依赖性的选择性。显然，分子体积和亲脂性确实增加了对BChE的选择性，实际上增加了N 2-（4-苯基丁基）HHAI衍生物的选择性。充当混合型抑制剂的15d对马血清和人BChE产生了最有效的（IC 50 0.17μM）和选择性的（> 100倍）抑制剂。此外，15d抑制神经毒性淀粉样β（Aβ）肽的体外自我诱导聚集，并在神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系中显示出
• SUBSTITUTED AZEPINO[4,3-B]INDOLES, PHARMACOLOGICAL COMPOSITION AND A METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Borisovich Frolov Yevgeniy

  公开号：US20120040965A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to novel chemical compounds, searching for novel physiologically active substances, leader compounds, “molecular tools”, and drug candidates obtained on the basis of screening of combinatorial and focused libraries of the said compounds, and also to pharmaceutical composition, methods for preparation and use thereof. The invention proposes hydrogenated azepino[4,3-b]indoles of general formula 1 or racemates, optical isomers, geometrical isomers, mixtures of optical or geometrical isomers, pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates thereof: wherein: solid line together with the dotted line ( ) represents a single or double bond; R 1 and R 2 independently of each other are amino group substituents selected from hydrogen; optionally substituted C 1 -C 8 alkyl with substituents selected from optionally substituted aryl or 5-6-membered azaheterocyclyl; C 1 -C 8 alkoxycarbonyl; optionally substituted phenyl; optionally substituted carbonylamino or thiocarbonylamino; substituted acyl; C 1 -C 8 alkylsulfonyl; optionally substituted arylsulfonyl; upon that, the substituents in the said R 1 and R 2 independently selected from C 1 -C 8 alkyl, halogen atoms, nitro group, carboxy group, alkoxy, aryl; R i n represents one or more “substituents of cyclic structure” of the same or different structure selected from hydrogen, halogen, C 1 -C 8 alkyl, C 6 -C 10 aryl, 5-6-membered azaheterocyclyl.

  本发明涉及新型化合物，寻找新的生理活性物质，领先化合物，“分子工具”和药物候选物，这些化合物是基于筛选所述化合物的组合和专注库获得的，并且还涉及制备和使用其药物组合物的方法。 本发明提出了通式1的氢化氮杂七环[4,3-b]吲哚或外消旋体、光学异构体、几何异构体、光学或几何异构体的混合物、药学上可接受的盐和/或水合物： 其中：实线和虚线（）表示单键或双键；R1和R2独立地是氨基基团取代物，选自氢原子；可选取代的C1-C8烷基，所述取代基被选自可选取代的芳基或5-6成员的杂氮杂环基；C1-C8烷氧羰基；可选取代的苯基；可选取代的羰基氨基或硫代羰基氨基；取代的酰基；C1-C8烷基磺酰基；可选取代的芳基磺酰基；在此基础上，所述R1和R2中的取代基独立地选自C1-C8烷基、卤原子、硝基、羧基、烷氧基、芳基；Rin代表相同或不同结构的一个或多个“环结构取代基”，选自氢原子、卤素、C1-C8烷基、C6-C10芳基、5-6成员的杂氮杂环基。
• New Dimethylaminoalkyl SubstitutedAuxin Derivatives
  作者：Sophie-Isabelle Bascop、Jean-Yves Laronze、Janos Sapi

  DOI：10.1007/pl00010294

  日期：1999.9