cycloheptylideneacetonitrile | 22734-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cycloheptylideneacetonitrile
• 英文别名: 2-cycloheptylideneacetonitrile；Cycloheptyliden-acetonitril；Cycloheptylidenacetonitril
• CAS: 22734-05-0
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: BRHSPIHXPCKQSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-112 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptylideneacetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cycloheptylideneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯丙基丙二烯丙二腈的有机催化，不对称消除[4 + 2]环加成反应：快速进入环己二烯嵌入的线性和角形多环化合物

  摘要：

  已经开发出一种直接的氨基催化合成方法，用于化学，区域，非对映和对映选择性结构的稠合多环甲醛的稠合多环甲醛，其中环戊二烯环稠合。该化学方法首次在与芳香族和脂肪族α，β-不饱和醛同时直接消除[4 + 2]的环加成反应中，将远可烯化的π扩展的π-延伸的烯丙二腈作为富电子的1,3-二烯前体。通过接近6、6、5、6、7、6、6、6、6和6、5、6稠合的环系统以及与生物相关的类固醇样6证明了该方法的普遍性。 ，6,6,6,5‐和6,6,6,5,6‐环。提出了关键的[4 + 2]加成反应的逐步反应机理，即多米诺骨牌双乙烯基反应迈克尔/迈克尔/复古迈克尔反应级联。

  DOI：

  10.1002/anie.201501894
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 环庚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到cycloheptylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  (2E)-和(2Z)-4-环亚烷基丁-2-烯酸的实用立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过β,β-二取代α,β-不饱和醛的Horner-Wadsworth-Emmons反应实现了α,β-不饱和酯7和8的立体选择性合成。因此，醛 6 与由膦酰基乙酸三乙酯 3 和氢氧化锂或丁基锂/DMPU 产生的膦酸酯碳负离子进行烯化，以优异的选择性得到 (E)-α,β-不饱和酯 7。在苄基三甲基氢氧化铵 (Triton B) 存在下，用新的霍纳-埃蒙斯试剂、（二苯基膦酰基）乙酸乙酯 4a 和（二-邻甲苯基-膦酰基）乙酸乙酯 4b 处理 6，得到 (Z)-α,β -不饱和酯 8，选择性为 73-89%。酯 7 和 8 分别转化为 (2E)-和 (2Z)-4-亚环烷基丁-2-烯酸 9 和 10。

  DOI：

  10.1081/scc-120028360

文献信息

• Regioselective radical hydroboration of electron-deficient alkenes: synthesis of α-boryl functionalized molecules
  作者：Yun-Shuai Huang、Jie Wang、Wan-Xin Zheng、Feng-Lian Zhang、You-Jie Yu、Min Zheng、Xiaoguo Zhou、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1039/c9cc06506g

  日期：——

  various electron-deficient alkenes is achieved by the employment of an NHC–boryl radical. A range of α-borylated nitriles, trifluoromethyl molecules, phosphonates, sulfones, and gem-diboron compounds have been prepared from readily available starting materials. Further synthetic applications of these products are also demonstrated.

  通过使用NHC-硼基自由基，可以实现各种电子不足的烯烃的区域选择性自由基硼氢化。已经从容易获得的起始原料制备了一系列α-硼化的腈，三氟甲基分子，膦酸酯，砜和宝石-二硼化合物。这些产品的进一步合成应用也得到了证明。
• Rhodium-Catalyzed 1,1-Hydroacylation of Thioacyl Carbenes with Alkynyl Aldehydes and Subsequent Cyclization
  作者：Bingnan Zhou、Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01003

  日期：2019.5.17

  A rhodium-catalyzed 1,1-hydroacylation of thioacyl carbenes with alkynyl and alkenyl aldehydes and subsequent 6-endo-trig/dig cyclization are realized, giving structurally diverse 4H-thiopyran-4-ones and 2,3-dihydro-4H-thiopyran-4-ones in moderate to good yields. The oxidative addition of Rh(I) to aldehydes is proposed to be the turnover-limiting step. Manipulations of estrones demonstrate the applications

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。
• A New and Facile Synthesis of 2-Alkenenitriles from Carbonyl Compounds
  作者：Kazuhiko Tanaka、Noboru Ono、Yoshihiro Kubo、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1979-28863

  日期：——
• Reductive decyanation of .beta.,.gamma.-epoxy nitriles. New synthesis of .beta.-isopropylidene alcohols
  作者：James A. Marshall、C. Patrick Hagan、Gary A. Flynn

  DOI：10.1021/jo00896a036

  日期：1975.4
• [EN] VALPROIC ACID ANALOGUES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE VALPROIQUE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2004054957A3

  公开（公告）日：2004-09-10