N¹,N³-bis(2-cyanoethyl)propane-1,3-diamine | 35514-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹,N³-bis(2-cyanoethyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: 3-({3-[(2-cyanoethyl)amino]propyl}amino)propanenitrile；N,N'-bis(2-cyanoethyl)-1,3-diaminopropane；N,N'-propanediyl-di-β-alanine dinitrile；N,N'-Propandiyl-di-β-alanin-dinitril；N,N'-Bis-(2-cyan-aethyl)-propandiyldiamin；N,N'-Bis-(2-cyanaethyl)-1,3-diaminopropan；3-({3-[(2-Cyanoethyl)amino]propyl}amino)-propanenitrile；3-[3-(2-cyanoethylamino)propylamino]propanenitrile
• CAS: 35514-00-2
• 化学式: C₉H₁₆N₄
• mdl: MFCD20542187
• 分子量: 180.253
• InChiKey: WKOQHOLCRDTDKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³-bis(2-cyanoethyl)propane-1,3-diamine 在 Ra-Ni 吡啶 、 丙二酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,7,11,15,19-pentaazabicyclo<15.3.1>henicosa-1(21),17,19-triene-2,16-dione
  参考文献：
  名称：

  New strategy for the synthesis of polyazamacrocyclic compounds: use of a removable protecting and rigid group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a045
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 丙烯腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到N¹,N³-bis(2-cyanoethyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  DNA结合和基因传递的聚胺-聚乙二醇构建体的合成和表征。

  摘要：

  需要改进的非病毒载体系统，以在基因治疗中有效地将DNA传递至靶细胞核。通过适当的Boc保护的嘧啶衍生物与ω-甲氧基PEG环氧乙烷基甲基醚的反应合成了一系列线性多胺聚（乙二醇）（PEG）构建体。通过这种方法已经制备了带有1-3个MeOPEG单元和0、2或4个N-甲基的构建体。H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBoc（CH2）3NHBoc是通过在一个锅中通过三氟乙酰基除草剂，Boc的连接以及去除三氟乙酰基而有效制备的。类似的过程得到H 2 N（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NH 2。用1，3-二溴丙烷将BocMeN（CH2）3NHMe烷基化，得到BocMeN（CH2）3NMe（CH2）3NMe（CH2）3NMeBoc。氰基乙基化/还原序列扩展了H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBoc（CH2）3NH2，得到H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBo

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00113-9

文献信息

• Synthesis of New Polyamine Derivatives for Cancer Chemotherapeutic Studies
  作者：Louis T. Weinstock、William J. Rost、C.C. Cheng

  DOI：10.1002/jps.2600700835

  日期：1981.8

  Selected homologs, analogs, and acylated derivatives of spermine and spermidine, together with several heterocyclic and aromatic compounds containing a novoldiamine side chain, were prepared and evaluated biologically. Several compounds possessed activity against B-16 melanoma and human epidermoid carcinoma of the nasopharynx.

  制备了精胺和亚精胺的选定同系物，类似物和酰化衍生物，以及几种含有酚醛二胺侧链的杂环和芳族化合物，并进行了生物学评估。几种化合物具有对抗B-16黑色素瘤和人鼻咽表皮样癌的活性。
• Discovery of Novel Alkylated (bis)Urea and (bis)Thiourea Polyamine Analogues with Potent Antimalarial Activities
  作者：Bianca K. Verlinden、Jandeli Niemand、Janette Snyman、Shiv K. Sharma、Ross J. Beattie、Patrick M. Woster、Lyn-Marie Birkholtz

  DOI：10.1021/jm200463z

  日期：2011.10.13

  A series of alkylated (bis)urea and (bis)thiourea polyamine analogues were synthesized and screened for antimalarial activity against chloroquine-sensitive and -resistant strains of Plasmodium falciparum in vitro. All analogues showed growth inhibitory activity against P. falciparum at less than 3 μM, with the majority having effective IC50 values in the 100–650 nM range. Analogues arrested parasitic

  合成了一系列烷基化（双）脲和（双）硫脲多胺类似物，并在体外筛选了对氯喹敏感和耐药株恶性疟原虫的抗疟活性。所有类似物在小于 3 μM 时均显示出对恶性疟原虫的生长抑制活性，其中大多数具有100–650 nM 范围内的有效 IC 50值。由于核分裂和无性发育的阻滞，类似物在暴露后 24 小时内阻止了寄生生长。此外，这种作用似乎对疟原虫具有细胞毒性和高度选择性（对恶性疟原虫的IC 50低 7000 倍以上）) 并且通过多胺的外源加成是不可逆的。随着含有 3-7-3 或 3-6-3 个碳骨架和取代的末端脲或硫脲部分的多胺类似物的强效抗疟活性的首次报道，我们提出这些化合物代表了一类结构新颖的抗疟药。
• Synthesis and characterisation of polyamine–poly(ethylene glycol) constructs for DNA binding and gene delivery
  作者：Shane W Garrett、Owen R Davies、David A Milroy、Pauline J Wood、Colin W Pouton、Michael D Threadgill

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00113-9

  日期：2000.7

  one pot. A similar process gave H2N(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NH2. BocMeN(CH2)3NHMe was alkylated by 1,3-dibromopropane to give BocMeN(CH2)3NMe(CH2)3NMe(CH2)3NMeBoc. A cyanoethylation/reduction sequence extended H2N(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NH2 to give H2N(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2) 3NH2, which was converted to its mono- and di-MeOPEG550 derivatives. Deprotection gave the linear polyamine

  需要改进的非病毒载体系统，以在基因治疗中有效地将DNA传递至靶细胞核。通过适当的Boc保护的嘧啶衍生物与ω-甲氧基PEG环氧乙烷基甲基醚的反应合成了一系列线性多胺聚（乙二醇）（PEG）构建体。通过这种方法已经制备了带有1-3个MeOPEG单元和0、2或4个N-甲基的构建体。H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBoc（CH2）3NHBoc是通过在一个锅中通过三氟乙酰基除草剂，Boc的连接以及去除三氟乙酰基而有效制备的。类似的过程得到H 2 N（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NH 2。用1，3-二溴丙烷将BocMeN（CH2）3NHMe烷基化，得到BocMeN（CH2）3NMe（CH2）3NMe（CH2）3NMeBoc。氰基乙基化/还原序列扩展了H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBoc（CH2）3NH2，得到H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBo
• Experimental and theoretical study for corrosion inhibition of mild steel 1 M HCl solution by some new diaminopropanenitrile compounds
  作者：L. Herrag、M. Bouklah、N. S. Patel、B. M. Mistry、B. Hammouti、S. Elkadiri、M. Bouachrine

  DOI：10.1007/s11164-012-0493-1

  日期：2012.9

  in relation to the concentration of the inhibitor as well as the temperature using weight loss and electrochemical measurements. The effect of the temperature on the corrosion behavior with the addition of different concentrations of new diamine compounds (3-[2-(2-cyano-ethylamino)-methylamino]-propionitrile ( P1 ); 3-[2-(2-cyano-ethylamino)-ethylamino]-propionitrile ( P2 ), and 3-[6-(2-cyano-ethyla

  通过重量损失和电化学测量，已经研究了与抑制剂浓度以及温度有关的一些二胺化合物对低碳钢1 M HCl溶液的腐蚀抑制作用。添加不同浓度的新二胺化合物（3- [2-（2-氰基-乙基氨基）-甲基氨基]-丙腈（ P1 ）； 3- [2-（2-氰基）在40–80°C的温度范围内分别研究了-乙基氨基）-乙基氨基]-丙腈（ P2 ）和3- [6-（2-氰基-乙基氨基）-己氨基]丙腈（ P3 ）。揭示了（ P1 ， P2 和 P3 ）是混合型抑制剂。有机化合物的抑制效率与温度无关，但随抑制剂浓度的增加而增加。发现抑制剂在碳钢表面上的吸附符合Langmuir吸附等温线。还确定了溶解和吸附过程的一些热力学函数。另一方面，为了确定这些化合物的分子结构与抑制效率之间的关系，计算了量子化学参数。发现理论上获得的结果与实验数据一致。
• Syntheses of a library of molecules on the marine natural product ianthelliformisamines platform and their biological evaluation
  作者：Faiz Ahmed Khan、Saeed Ahmad、Naveena Kodipelli、Gururaj Shivange、Roy Anindya

  DOI：10.1039/c3ob42537a

  日期：——

  A–C are a novel class of bromotyrosine-derived antibacterial agents isolated recently from the marine sponge Suberea ianthelliformis. We have synthesized ianthelliformisamines A–C straightforwardly by the condensation of (E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylic acid and the corresponding Boc-protected polyamine followed by Boc-deprotection with TFA. Further, using this reaction protocol, a library

  Ianthelliformisamines A–C是一类新的从溴酪氨酸衍生的抗菌剂，最近从海洋海绵Suberea ianthelliformis中分离出来。我们通过（E的缩合直接合成了邻苯二甲胺）-3-（3,5-二溴-4-甲氧基苯基）丙烯酸和相应的Boc保护的多胺，然后用TFA进行Boc脱保护。此外，使用该反应方案，通过使用3-苯基丙烯酸衍生物和Boc保护的多胺链，通过这两个片段的不同组合（苯环取代，双键几何结构或链不同），合成了其类似物（39个类似物）的文库多胺链中央间隔基团的长度（以红色显示）。筛选所有合成的化合物（苯乙酰胺胺A–C及其类似物）对革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）的抗菌活性）株。苯乙酰胺胺A的所有合成类似物均对两种菌株（大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）均显示出细菌生长抑制作用，MIC值在117.8–0.10μM范围内，而苯乙酰胺胺C的任何合成类似物以及母