2,3,4-trichlorophenylhydrazine | 80025-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-trichlorophenylhydrazine
• 英文别名: trichlorophenylhydrazine；(2,3,4-Trichlorophenyl)hydrazine
• CAS: 80025-74-7
• 化学式: C₆H₅Cl₃N₂
• 分子量: 211.478
• InChiKey: IYBKJASNAMGBOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trichlorophenylhydrazine 、 2-甲基环己酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Fischer 方法合成新的 3H-吲哚。第一部分。

  摘要：

  通过 o,m-甲苯基肼盐酸盐 (1a-b) 与异丙基甲基酮 (2) 和 2-甲基环己酮 (3) 的 Fischer 吲哚合成反应，以高产率制备甲基吲哚啉 (4a-c) 和 (5a-c)在室温下的醋酸中。o,p-硝基苯肼 (1c-d) 与 2-甲基环己酮 (3) 在乙酸中回流反应得到硝基吲哚啉 (5d-e)，而 o,p-硝基肼与异丙基甲基酮的尝试反应 (2)在醋酸中未成功。化合物 (1c-d) 在乙酸/HCl 中与异丙基甲基酮 (2) 反应得到 2,3,3-三甲基-5-硝基-吲哚啉 (4e) 和 2,3,3-三甲基-7-硝基吲哚啉(4d)。

  DOI：

  10.3390/molecules15042491
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三氯苯胺 在 sodium hydroxide 、 stannous chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 水 为溶剂， 以66%.的产率得到2,3,4-trichlorophenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal 5-halo-1-halophenyl-1H-pyrazole-4-carbonitriles

  摘要：

  本发明涉及式子##STR1##的除草化合物，其中每个R.sup.1独立地是卤素；R.sub.2是卤素或三氟甲基；n为1-5；但有以下限制：当n为1时，R.sup.1不是氟；当n为2且每个R.sup.1是氯时，至少一个R.sup.1位于苯环的对位或邻位。

  公开号：

  US04563210A1

文献信息

• N-Phenylpyrazole derivatives
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04496390A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  N-Phenylpyrazole derivatives of the formula: ##STR1## (wherein each of R.sup.5 and R.sup.6 represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano or primary amino radical, or a fluorine, chlorine or bromine atom, each of R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 represents a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano or primary amino radical or a fluorine, chlorine or bromine atom, or R.sup.5, R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 each represents a hydrogen atom and R.sup.6 represents a trifluoromethoxy or trifluoromethyl radical, and R.sup.10 represents a cyano radical or substituted carbamoyl radical --CONHR.sup.11, wherein R.sup.11 represents a methyl or ethyl radical) have been found to possess useful herbicidal properties. All such N-phenylpyrazole derivatives with the exception of 5-amino-4-cyano-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole and 5-amino-4-cyano-1-(4-chloro-2-methylphenyl)pyrazole are new compounds. Herbicidal compositions containing such N-phenylpyrazole derivatives are described and also processes for the preparation of the new compounds.

  N-苯基吡唑衍生物的化学式为：（其中R.sup.5和R.sup.6分别代表C.sub.1-C.sub.4烷基或烷氧基基团，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，氰基或一级氨基基团，或者氟，氯或溴原子，R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9分别代表氢原子，C.sub.1-C.sub.4烷基或烷氧基基团，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，氰基或一级氨基基团，或者氟，氯或溴原子，或者R.sup.5，R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9分别代表氢原子，R.sup.6代表三氟甲氧基或三氟甲基基团，R.sup.10代表氰基或取代的氨基甲酰基团--CONHR.sup.11，其中R.sup.11代表甲基或乙基基团）已被发现具有有用的除草特性。除了5-氨基-4-氰基-1-（2,4-二氯苯基）吡唑和5-氨基-4-氰基-1-（4-氯-2-甲基苯基）吡唑之外，所有这些N-苯基吡唑衍生物都是新化合物。描述了含有这些N-苯基吡唑衍生物的除草剂组合物以及制备新化合物的方法。
• 5-Acylamino-4-cyano-1-phenylpyrazole derivatives and use as herbicides
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04459150A1

  公开（公告）日：1984-07-10

  New acylamino-N-phenylpyrazole derivatives of the formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 represents R.sup.8 C(.dbd.O)--(wherein R.sup.8 represents H, C.sub.1-7 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy optionally substituted by C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.2-5 alkoxycarbonyl or halogen, C.sub.3-4 alkenyloxy, C.sub.3-6 cycloalkyl optionally substituted by CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5, or phenoxy, R.sup.2 represents H or R.sup.8 C(.dbd.O)--, or R.sup.1 and R.sup.2 together represent --CO--(CR.sup.a R.sup.b).sub.m --CO--, R.sup.3 represents F, Cl, Br, C.sub.1-4 alkyl optionally substituted by halogen, or C.sub.2-4 alkenyl, R.sup.4 represents F, Cl, Br, NO.sub.2, CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5 and R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 represent H, F, Cl, Br, NO.sub.2, CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5, or R.sup.4 and R.sup.5 each represent Cl and R.sup.3, R.sup.6 and R.sup.7 each represent H, R.sup.a and R.sup.b represent H or C.sub.1-4 alkyl, and m is 2 or 3] possess useful herbicidal properties.

  新的酰胺基-N-苯基吡唑衍生物的化学式为：##STR1## [其中 R.sup.1 代表 R.sup.8 C(.dbd.O)--（其中 R.sup.8 代表 H、C.sub.1-7 烷基或C.sub.1-4 烷氧基，可选择地被C.sub.1-4 烷氧基、C.sub.2-5 烷氧羰基或卤素取代，C.sub.3-4 烯氧基，C.sub.3-6 环烷烷基，可选择地被CH.sub.3 或C.sub.2 H.sub.5 取代，或苯氧基，R.sup.2 代表 H 或 R.sup.8 C(.dbd.O)--，或R.sup.1 和R.sup.2 共同代表--CO--(CR.sup.a R.sup.b).sub.m --CO--，R.sup.3 代表 F、Cl、Br、可选择地被卤素取代的C.sub.1-4 烷基，或C.sub.2-4 烯基，R.sup.4 代表 F、Cl、Br、NO.sub.2、CH.sub.3 或C.sub.2 H.sub.5，而 R.sup.5、R.sup.6 和 R.sup.7 代表 H、F、Cl、Br、NO.sub.2、CH.sub.3 或C.sub.2 H.sub.5，或者 R.sup.4 和 R.sup.5 各自代表 Cl，而 R.sup.3、R.sup.6 和 R.sup.7 各自代表 H，R.sup.a 和 R.sup.b 代表 H 或 C.sub.1-4 烷基，m 为 2 或 3] 具有有用的除草特性。
• Herbicidal 5-amino-1-phenylpyrazoles
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04614533A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  Herbicidally active 5-amino-1-phenyl-pyrazoles, most of which are new, of the formula ##STR1##

  具有除草活性的5-氨基-1-苯基吡唑，其中大部分是新的，其化学式为##STR1##。
• N-phenylpyrazole derivatives
  申请人：MAY & BAKER LIMITED

  公开号：EP0034945A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  N-Phenylpyrazole derivatives of the formula:- (wherein each of R5 and R6 represents a C1-C4 alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano or primary amino radical, or a fluorine, chlorine or bromine atom, each of R', R' and R9 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano or primary amino radical or a fluorine, chlorine or bromine atom, or R5, R7, R' and R9 each represents a hydrogen atom and R6 represents a trifluoromethoxy or trifluoromethyl radical, and R10 represents a cyano radical or substituted carbamoyl radical -CONHR", wherein R" represents a methyl or ethyl radical) have been found to possess useful herbicidal properties. All such N-phenylpyrazole derivatives with the exception of 5-amino-4-cyano-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole and 5-amino-4-cyano-1- (4-chloro-2-methylphenyl)pyrazole are new compounds. Herbicidal compositions containing such N-phenylpyrazole derivatives are described and also processes for the prepararation of the new compounds.

  式中的 N-苯基吡唑衍生物 (其中R5和R6各自代表C1-C4烷基或烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基或伯氨基或氟、氯或溴原子，R'、R'和R9各自代表氢原子、C1-C4烷基或烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基或伯氨基或氟、R5、R7、R'和 R9 各代表一个氢原子，R6 代表三氟甲氧基或三氟甲基基，R10 代表氰基或取代的氨基甲酰基 -CONHR"，其中 R "代表甲基或乙基）已被发现具有有用的除草特性。除 5-氨基-4-氰基-1-（2,4-二氯苯基）吡唑和 5-氨基-4-氰基-1-（4-氯-2-甲基苯基）吡唑外，所有这些 N-苯基吡唑衍生物都是新化合物。本文介绍了含有此类 N-苯基吡唑衍生物的除草组合物，以及制备这些新化合物的工艺。
• Process for producing chlorophenylhydrazine compounds
  申请人：KONICA CORPORATION

  公开号：EP0208477A1

  公开（公告）日：1987-01-14

  A process for producing a chlorophenylhydrazine compound is disclosed, which comprises chlorinating at least one hydrogen atom on the phenyl nucleus in a beta-imidated phenylhydrazine compound and subsequently hydrolyzing the chlorinated compound. Said chlorophenylhydrazine compound is useful as starting material for the production of herbicide, insecticide and photographic coupler is produced in high yield and low cost.

  本发明公开了一种氯苯肼化合物的生产工艺，该工艺包括对β-亚胺化苯肼化合物中苯基核上的至少一个氢原子进行氯化，然后对氯化化合物进行水解。所述氯苯肼化合物可用作生产除草剂、杀虫剂和感光耦合剂的起始原料，产量高且成本低。