isobutyl phenyl sulfoxide | 22456-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isobutyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: Isobutyl-phenyl-sulfoxid；(isobutylsulfinyl)benzene；(2-Methyl-propane-1-sulfinyl)-benzene；2-methylpropylsulfinylbenzene
• CAS: 22456-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: KTZIDKPRZBGZRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-96 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl phenyl sulfoxide 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(2-methylpropylsulfonimidoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶-三唑杂化物作为潜在抗疟原虫的原型的设计，合成和抗疟原虫评价

  摘要：

  背景：由致命的恶性疟原虫菌株引起的疟疾每年夺去数百万人的生命。以青蒿素为基础的联合疗法（抗疟疾的最后一道防线）对恶性疟原虫耐药株的出现令人担忧，并敦促开发具有新作用方式的新型化学类型。在寻找新的抗疟药时，据报道，三唑与其他已知抗疟药的混合物比单独施用的母体化合物具有更好的活性。尽管它们具有更好的活性，但迄今为止尚未开发出混合抗疟药。 目的：希望开发新的抗疟原型，鉴于其有趣的生物学和生理特性，我们提出了新型亚砜亚胺-三唑杂种的设计，合成和抗疟评价。 方法：杂化物的亚砜亚胺部分将通过相应亚砜的酰亚胺化合成。设想了磺肟基亚胺的NH部分的丙基化，然后用苄基叠氮化物进行铜催化的点击化学，以提供目标磺胺基亚胺-三唑杂化物。 结果：成功合成了5个在亚砜亚胺基团上具有各种取代基的亚砜亚砜-三唑杂合体，并评估了它们的抗血浆和细胞毒性活性。结果表明，磺胺基亚胺和三唑基团与硫原子上的亲脂性烷基取代基并存会产生明显的活性。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190206232308
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 isobutyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶-三唑杂化物作为潜在抗疟原虫的原型的设计，合成和抗疟原虫评价

  摘要：

  背景：由致命的恶性疟原虫菌株引起的疟疾每年夺去数百万人的生命。以青蒿素为基础的联合疗法（抗疟疾的最后一道防线）对恶性疟原虫耐药株的出现令人担忧，并敦促开发具有新作用方式的新型化学类型。在寻找新的抗疟药时，据报道，三唑与其他已知抗疟药的混合物比单独施用的母体化合物具有更好的活性。尽管它们具有更好的活性，但迄今为止尚未开发出混合抗疟药。 目的：希望开发新的抗疟原型，鉴于其有趣的生物学和生理特性，我们提出了新型亚砜亚胺-三唑杂种的设计，合成和抗疟评价。 方法：杂化物的亚砜亚胺部分将通过相应亚砜的酰亚胺化合成。设想了磺肟基亚胺的NH部分的丙基化，然后用苄基叠氮化物进行铜催化的点击化学，以提供目标磺胺基亚胺-三唑杂化物。 结果：成功合成了5个在亚砜亚胺基团上具有各种取代基的亚砜亚砜-三唑杂合体，并评估了它们的抗血浆和细胞毒性活性。结果表明，磺胺基亚胺和三唑基团与硫原子上的亲脂性烷基取代基并存会产生明显的活性。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190206232308

文献信息

• Reactions of Sulfoxides with Magnesium Amides. Transformation of Sulfoxides into Sulfides, Dithioacetals, and Vinyl Sulfides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Kouichi Yokota、Tohru Mannami、Koji Yamamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.68.1401

  日期：1995.5

  ethylmagnesium bromide and secondary amines, such as diisopropylamine (DIPA) or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) in diethyl ether, were examined. Diaryl sulfoxides were heated with the diisopropylaminomagnesium reagent in diethyl ether to give the corresponding diaryl sulfides in 42—52% yields. Sulfoxides bearing hydrogens at the α-positon only (RSOCH2R1) reacted with the tetramethylpiperidinomagnesium

  研究了亚砜与由溴化乙基镁和仲胺（例如二异丙胺 (DIPA) 或 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 在乙醚中的反应）原位生成的氨基镁的反应。二芳基亚砜与二异丙基氨基镁试剂在乙醚中一起加热，得到相应的二芳基硫化物，产率为 42-52%。仅在 α 位带有氢的亚砜 (RSOCH2R1) 在室温下与四甲基哌啶镁试剂反应，生成相应的二硫缩醛 (RSCHR1SR)，产率为 47-86%。在室温下用氨基镁处理在 α 位和 β 位都带有氢的亚砜 (RSOCHR1CHR2R3) 得到相应的乙烯基硫化物 (RSCR1=CR2R3)，产率为 52-72%，伴随着 2。3-27% 的相应二硫代缩醛的产率。讨论了导致形成硫稳定碳正离子中间体的产物的途径。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。
• Sulfoxide-Modified Julia-Lythgoe Olefination: Highly Stereoselective Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Double Bond Formation
  作者：Jiří Pospíšil、Tomáš Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1135/cccc20051953

  日期：——

  A novel modification of the classical Julia-Lythgoe olefination, using sulfoxides instead of sulfones, affords, after in situ benzoylation and SmI₂/HMPA or SmI₂/DMPU-mediated reductive elimination, 1,2-di-, tri- and tetrasubstituted olefins in moderate to good yields and E/Z selectivity. The conditions are mild and the procedure is widely applicable. The reaction mechanism was studied and a general model, describing the reaction selectivity, is proposed.

  经典的Julia-Lythgoe烯化反应的一种新型改进，使用亚砜代替砜，经过原位苯甲酰化和SmI2/HMPA或SmI2/DMPU介导的还原消除，以中等至良好的产率和E/Z选择性得到1,2-二、三和四取代烯烃。条件温和，程序广泛适用。研究了反应机理，并提出了描述反应选择性的一般模型。
• A regiospecific route to conjugated enones viaα-phenylthio ketones
  作者：John Durman、Jason Elliott、Andrew B. McElroy、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19850001237

  日期：——

  2,5-Dimethylhex-4-en-3-one, E-6-methylhept-2-en-4-one, E-7-methyloct-4-en-3-one, ar-turmerone, and E-7-oxo-act-5-enoic acid were synthesized regiospecifically viaα-phenylthio ketones from bisphenylthio carbanions and aldehydes.

  2,5-二甲基己-4-en-3-one，E -6-甲基庚-2-en-4-one，E -7-甲基辛-4-en-3-one，ar-turmerone和E -7通过双苯基硫代碳负离子和醛类中的α-苯基硫代酮区域特异性合成-氧代-Act-5-烯酸。
• Diastereoselective radical alkylations of alkyl aryl sulfoxides
  作者：Mohamed Zahouily、Giulia Caron、Pierre-Alain Carrupt、Nourdine Knouzi、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01899-0

  日期：1996.11

  1,2-Asymmetric induction in reactions of arylsulfinylated radicals has been examined and compared to the anionic processes. A rule of thumb allowing to predict the stereoselectivity is presented.

  已研究了芳基亚磺酰基自由基反应中的1,2-不对称诱导，并将其与阴离子过程进行了比较。提供了允许预测立体选择性的经验法则。