(Z)-α-methylamino-β-nitrostyrene | 73025-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-α-methylamino-β-nitrostyrene
• 英文别名: (Z)-N-methyl-2-nitro-1-phenylethenamine
• CAS: 73025-51-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: OYGYFJYJFXGWKY-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-methylamino-β-nitrostyrene 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 100.08h， 生成 1-methyl-5-nitro-2,5-diphenyl-4(1H)-pyrimidinethione
  参考文献：
  名称：

  β-硝基烯胺与异氰酸酯、异硫氰酸酯和乙炔二甲酸二甲酯的反应

  摘要：

  β-硝基烯胺 (1) 与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，分别生成 β-（取代氨基甲酰基）和 β-（取代硫代氨基甲酰基）β-硝基烯胺。1与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到β-​​(苯甲酰硫代氨基甲酰基)β-硝基烯胺(8)和/或8和4(1H)-嘧啶硫酮衍生物(9)的混合物，它们是8的环化产物。分离的8得到在 DMF 中加热时以高产率对应 9。1 与乙炔二甲酸二甲酯反应得到 [2+2] 环加合物 (12) 和/或 12 和 δ-硝基二烯氨基二酯 (13) 的混合物，它们是 12 的开环产物。化合物 12 在甲苯中加热后得到 13 或二甲苯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3871
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 苯甲酰硝基甲烷 以70%的产率得到(Z)-α-methylamino-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of .beta.-nitroenamines with electrophilic reagents. Synthesis of .beta.-substituted .beta.-nitroenamines and 2-imino-5-nitro-4-thiazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a042

文献信息

• Process for producing .beta.-nitroenamine
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05597940A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  Disclosed is a process for producing .beta.-nitroenamine represented by the formula I: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and independently indicate a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group which may be optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkoxy group, an aryloxy group, a hydroxyl group or an aryl group, or an aryl group which may be optionally substituted with a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a nitro group, a cyano group, an acylamino group, a di-lower alkylamino group, an arylamino group, a hydroxyl group, an arylsulfonyl group, a mercapto group, a lower alkylthio group or an arylthio group, R.sub.1 and R.sub.2 may bond together to form a cycloalkyl or bicycloalkyl and R.sub.3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group or an aralkyl group; and an intermediate for producing the .beta.-nitroenamine.

  本发明涉及一种制备β-硝基烯胺的方法，其化学式为I：##STR1## 其中，R1和R2相同或不同，独立地表示氢原子或C1-C10烷基，所述烷基可以选用至少一种从卤素原子、低级烷氧基、芳氧基、羟基或芳基中选择的基团进行取代，或者是可以选用卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、芳基、芳氧基、硝基、氰基、酰胺基、二次低级烷基氨基、芳基氨基、羟基、芳基磺酰基、巯基、低级烷基硫基或芳基硫基进行取代的芳基，R1和R2可以结合形成环烷基或双环烷基，R3是氢原子、低级烷基、环烷基或芳基烷基；以及制备β-硝基烯胺的中间体。
• Process for producing beta-nitro-enamines and intermediates thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0672646A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  Disclosed is a process for producing a β-nitroenamine compound represented by the formula I: wherein R₁ and R₂ are the same or different and independently indicate a hydrogen atom or a straight-chain or branched C₁-C₁₀ alkyl group which may be optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkoxy group, an aryloxy group, hydroxyl group or an aryl group, or an aryl group which may be optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a nitro group, a cyano group, an acylamino group, a lower dialkylamino group, an arylamino group, a hydroxyl group, an arylsulfonyl group, a mercapto group, a lower alkylthio group or an arylthio group, and R₁ and R₂ may bond together to form a cycloalkyl or bicycloalkyl group; and R₃ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group or an aralkyl group; and an intermediate for producing the β-nitroenamine compound.

  本发明公开了一种生产由式 I 代表的 β-硝基烯胺化合物的工艺： 其中R₁和R₂相同或不同，且独立地表示氢原子或直链或支链C₁-C₁₀烷基，该烷基可任选被至少一个选自由卤素原子、低级烷氧基、芳氧基、羟基或芳基组成的组中的基团取代，或可任选被至少一个选自由卤素原子、低级烷氧基、芳氧基、芳氧基、羟基或芳基组成的组中的基团取代的芳基、低级烷基、低级烷氧基、芳基、芳氧基、硝基、氰基、酰氨基、低级二烷基氨基、芳氨基、羟基、芳磺酰基、巯基、低级烷硫基或芳硫基，且 R₁ 和 R₂ 可键合在一起形成环烷基或双环烷基；和 R₃ 是氢原子、低级烷基、环烷基或芳烷基；以及生产 β-硝基烯胺化合物的中间体。
• A new synthesis of β-nitroenamines by amination of nitroolefins with methoxyamines
  作者：Shinzo Seko、Ichiro Komoto

  DOI：10.1039/a805844j

  日期：——

  The amination of nitroolefins with methoxyamines in the presence of a base gives beta-nitroenamines in good yields.
• SOKOLOV, N. A.;TISHCHENKO, I. G.;KOSHARNAYA, T. P., BECTH. BELORUS. YH-TA, 1984, N 2, 71-73
  作者：SOKOLOV, N. A.、TISHCHENKO, I. G.、KOSHARNAYA, T. P.

  DOI：——

  日期：——
• TOKUMITSU, TAKAO;HAYASHI, TAKAYUKI, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1547-1550
  作者：TOKUMITSU, TAKAO、HAYASHI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——