3-amino-6-chloro-1-cyano-1-p-tolyl-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-amino-6-chloro-1-cyano-1-p-tolyl-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-amino-6-chloro-1-cyano-1-(4-methylphenyl)indene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 338.793
• InChiKey: UVFZWEJOILGVGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-chloro-1-cyano-1-p-tolyl-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-3-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL INDAN DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PHENYLE INDANE

  摘要：

  这项发明涉及一类新颖的化合物，这些化合物是甘氨酸转运蛋白抑制剂，因此对于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症等，是有效的。

  公开号：

  WO2005087708A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 、 4-氯-2-氟苯腈 、 氯乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.75h， 以64%的产率得到3-amino-6-chloro-1-cyano-1-p-tolyl-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL INDAN DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PHENYLE INDANE

  摘要：

  这项发明涉及一类新颖的化合物，这些化合物是甘氨酸转运蛋白抑制剂，因此对于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症等，是有效的。

  公开号：

  WO2005087708A1

文献信息

• [EN] INDAN DERIVATIVES
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：WO1992010192A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  (EN) 5-Substituted trans-1-piperazinoindan derivatives having general formula (I), wherein X is halogen, trifluoromethyl, alkyl, alkylthio, alkyloxy, hydroxy, alkylsulphonyl, alkyl- or dialkylamino, trifluoromethylthio or cyano; R is hydrogen, or alkyl, alkenyl, cycloalkyl, or cycloalkyl lower alkyl, optionally substituted with hydroxy, or R is a substituent (a), wherein n is an integer from 1 to 6; U is CH or N; Y is CH2, O, S or N-R1, R1 being hydrogen or cycloalkyl, cycloalkylmethyl, alkyl or alkenyl optionally substituted with hydroxy or an optionally substituted phenyl group; W is O or S; Z is -(CH2)4-, (b), (c), where R2 and R3 are hydrogen or lower alkyl, -CH=CH-, -CH=CH-CH2-, optionally substituted 1,2-phenylene, 1,2-C6H4CH2- (to form a quinazolidinone or -thione ring system) or 1,2-C6H4CO- (to form a quinazolidindion or thioxoquinazolidinon ring system); and Ar is an optionally substituted phenyl, thiophene or furane ring; are selective, centrally acting 5-HT2 antagonists useful in the treatment of anxiety, depression, sleeping disorders, negative symptoms of schizophrenia and migraine.(FR) Dérivés de trans-1-pipérazino-indane à substitution en position 5 ayant la formule générale (I) où X est halogène, trifluorométhyle, alkyle, alkylthio, alkyloxy, hydroxy, alkylsulphonyle, alkyl- ou dialkylamino, trifluorométhylthio ou cyano; R est hydrogène, ou alkyle, alcényle, cycloalkyle, ou alkyle cycloalkyle inférieur, éventuellement substitué par hydroxy, ou R est un substituant (a) où n est un nombre entier compris entre 1 et 6; U est CH ou N; Y est CH2, O, S, ou N-R1, R1 étant hydrogène ou cycloalkyle, cycloalkylméthyle, alkyle ou alcényle éventuellement substitué par hydroxy ou un groupe phényle éventuellement substitué; W est O ou S; Z est -(CH2)4-, (b), (c) où R2 et R3 sont hydrogène ou un alkyle inférieur, -CH=CH-, -CH=CH-CH2-, 1,2-phénylène éventuellement substitué, 1,2-C6H4CH2- (pour former un composé cyclique quinazolidinone ou -thione) ou 1,2-C6H4CO- (pour former un composé cyclique quinazolidindione ou thioxoquinazolidinone); et Ar est un composé cyclique phényle, thiophène ou furane éventuellement substitué. Ces dérivés sont des antagonistes sélectifs de 5-HT2 agissant principalement sur le système nerveux central, utiles dans le traitement de l'anxiété, de la dépression, des troubles du sommeil et des symptômes négatifs de la schizophrénie ou de la migraine.

  (中文) 5-取代反式-1-pipérozeno-indan 导体具有通用式(I)，其中 X 是卤素、 trifluoromethyl、alkyl、alkylthio、 alkyloxy、 hydroxy、 alkylsulphonyl、 alkyl-或 dialkylamino、 trifluoromethylthio 或 cyano; R 是氢、或 alkyl、 alkenyl、 cycloalkyl、 或 cycloalkyl-lower alkyl，可能带有 hydroxy，或 R 是一个 substituent (a)，其中 n 是一个从 1 到 6 的整数; U 是 CH 或 N; Y 是 CH2、O、S 或 N-R1，R1 为氢或 cycloalkyl、 cycloalkylmethyl、alkyl 或 alkenyl，可能带有 hydroxy 或带有末端羟基的环烷基; W 是 O 或 S; Z 是 -(CH2)4-、(b)、(c)，其中 R2 和 R3 是氢或下个位烷基， -CH=CH-，-CH=CH-CH2-，optionnellement 1,2-phenylene、1,2-C6H4CH2- (用来形成 quinazolidinone 或 -thione 环系)或 1,2-C6H4CO- (用来形成 quinazolidindione 或 thioxoquinazolidinon 环系); 和 Ar 是可选羟基取代的苯环、 thiophene 或 furane 环; 这些导体是选择性地 5-HT2 抗解析剂，对中枢神经系统有主要影响，对处理焦虑症、抑郁症、失眠障碍、直觉症状的分裂症以及面肌痉挛是有用的。
• INDAN DERIVATIVES
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0560868A1

  公开（公告）日：1993-09-22
• PHENYL INDAN DERIVATIVES
  申请人：H.Lundbeck A/S

  公开号：EP1727785A1

  公开（公告）日：2006-12-06
• US5643784A
  申请人：——

  公开号：US5643784A

  公开（公告）日：1997-07-01
• [EN] PHENYL INDAN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE INDANE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2005087708A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  This invention relates to novel compounds which are glycine transporter inhibitors and as such effective in the treatment of disorders in the CNS, such as schizophrenia.

  这项发明涉及一类新颖的化合物，这些化合物是甘氨酸转运蛋白抑制剂，因此对于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症等，是有效的。