3-hydroxy-3-(biphenyl-4-yl)butanoic acid | 7320-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(biphenyl-4-yl)butanoic acid
• 英文别名: 3-(4-Biphenylyl)-3-hydroxybutyric acid；(+/-)-3-(4-Biphenylyl)-3-hydroxy-buttersaeure；3-(4-Biphenyl)-3-hydroxybuttersaeure；3-Hydroxy-3-(4-phenylphenyl)butanoic acid
• CAS: 7320-84-5；69371-50-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD17064770
• 分子量: 256.301
• InChiKey: WIRUCYHAFCHXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 1-Ethoxyethyl bromoacetate 在 碘 、 mercury dichloride 、 锌 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 3-hydroxy-3-(biphenyl-4-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Docking Studies and α-Substitution Effects on the Anti-Inflammatory Activity of β-Hydroxy-β-arylpropanoic Acids

  摘要：

  我们采用一种改良的 Reformatsky 反应合成了六种 β-羟基-β-芳基丙酸。这些酸属于芳基丙酸类化合物，在结构上与布洛芬等非甾体抗炎药相似，因此具有抗炎活性。这项工作的目的是测定抗炎活性，检查胃耐受性，并进行分子对接实验，以在β-羟基-β-芳基丙酸中找出潜在的 COX-2 抑制剂，并阐明α-甲基取代对抗炎活性的影响。采用卡拉根南诱导爪水肿法测定了大鼠的抗炎活性和胃耐受性，并使用 Autodock v4.0.1 进行了对接研究。ED50 值范围介于 127 µmol/kg 和 15 µmol/kg 之间，而布洛芬的 ED50 值为 51.7 µmol/kg。大鼠的胃部仅出现轻微的高血症或少量瘀斑。结果表明，所有化合物在口服后都具有显著的抗炎活性，其中 2-甲基-3-羟基-3,3-二苯基丙酸的活性最强，超过了标准的非甾体抗炎药布洛芬。另一种化合物--3-羟基-3,3-二苯基丙酸的活性与布洛芬相当，而且无手性，经证实无毒。大多数研究化合物都与 P3 锚点有相互作用，就像 COX-2 选择性抑制剂一样。没有任何受测物质或布洛芬会产生明显的胃部病变。

  DOI：

  10.3390/molecules16086645

文献信息

• US4049823A
  申请人：——

  公开号：US4049823A

  公开（公告）日：1977-09-20
• US4136200A
  申请人：——

  公开号：US4136200A

  公开（公告）日：1979-01-23
• Docking Studies and α-Substitution Effects on the Anti-Inflammatory Activity of β-Hydroxy-β-arylpropanoic Acids
  作者：Jelena S. Savić、Sanda P. Dilber、Bojan D. Marković、Marina T. Milenković、Sote M. Vladimirov、Ivan O. Juranić

  DOI：10.3390/molecules16086645

  日期：——

  Six β-hydroxy-β-aryl propanoic acids were synthesised using a modification of Reformatsky reaction which has already been reported. These acids belong to the aryl propanoic acid class of compounds, structurally similar to the NSAIDs, such as ibuprofen, and an anti-inflammatory activity is thus expected. The aim of this work was to determine anti-inflammatory activity, examine gastric tolerability, and to carry out molecular docking experiments to identify potential COX-2 inhibitors among the β-hydroxy-β-aryl propanoic acids, and to elucidate the effect α-methyl substitution on the anti-inflammatory activity. Anti-inflammatory activity and gastric tolerability were determined on rats using carragenan induced paw oedema method, and docking studies were carried out using Autodock v4.0.1. The range of ED50 values is between 127 µmol/kg and 15 µmol/kg, while the result for ibuprofen is 51.7 µmol/kg. Only slight hyperaemia or few petechiae were spotted on rat’s stomach. The results indicate that all compounds possess significant anti-inflammatory activity after oral administration, and that 2-methyl-3-hydroxy-3,3-diphenyl-propanoic acid has greatest activity, surpassing that of ibuprofen, a standard NSAID. Another compound, 3-hydroxy-3,3-diphenylpropanoic acid, shows activity matching that of ibuprofen, and is non-chiral and is proven to be non-toxic. The most of investigated compounds have interactions with P3 anchor site like COX-2 selective inhibitors. No tested substances or ibuprofen produced any significant gastric lesions.

  我们采用一种改良的 Reformatsky 反应合成了六种 β-羟基-β-芳基丙酸。这些酸属于芳基丙酸类化合物，在结构上与布洛芬等非甾体抗炎药相似，因此具有抗炎活性。这项工作的目的是测定抗炎活性，检查胃耐受性，并进行分子对接实验，以在β-羟基-β-芳基丙酸中找出潜在的 COX-2 抑制剂，并阐明α-甲基取代对抗炎活性的影响。采用卡拉根南诱导爪水肿法测定了大鼠的抗炎活性和胃耐受性，并使用 Autodock v4.0.1 进行了对接研究。ED50 值范围介于 127 µmol/kg 和 15 µmol/kg 之间，而布洛芬的 ED50 值为 51.7 µmol/kg。大鼠的胃部仅出现轻微的高血症或少量瘀斑。结果表明，所有化合物在口服后都具有显著的抗炎活性，其中 2-甲基-3-羟基-3,3-二苯基丙酸的活性最强，超过了标准的非甾体抗炎药布洛芬。另一种化合物--3-羟基-3,3-二苯基丙酸的活性与布洛芬相当，而且无手性，经证实无毒。大多数研究化合物都与 P3 锚点有相互作用，就像 COX-2 选择性抑制剂一样。没有任何受测物质或布洛芬会产生明显的胃部病变。