苯丙酮肟 | 23517-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯丙酮肟
• 英文名称: propiophenone oxime
• 英文别名: (Z)-1-phenylpropan-1-one oxime；1-phenylpropan-1-one oxime；anti-Aethylphenylketoxim；Z-propiophenone oxime；propiophenonoxime；(NZ)-N-(1-phenylpropylidene)hydroxylamine
• CAS: 23517-38-6
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: MDLJMYBJBOYUNJ-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酮肟 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-ethyl-3-(p-tolyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  甲基酮肟酯作为钯催化的CH烷基化中的亲核性偶合剂，并在异喹啉的合成中应用

  摘要：

  已发现甲基酮肟酯是C（sp 2）–C（sp 3）的极佳偶合伙伴）通过Pd催化的芳族C–H活化形成键。该转化形成了通过与芳基肟酯偶联来区域选择性合成取代的异喹啉的方法的基础。我们的机理研究表明，该反应是通过Pd（II）催化的芳族C–H活化，互变异构以及与Palladacycle连接的甲基酮肟肟酯进行1,3转移而实现的，通过还原消除可形成C–C键。以及亚氨基-Pd（II）中间体的分子内缩合形成杂环。芳基肟基团不仅用作Pd催化的芳族C–H活化的导向基团，而且还用作内部氧化剂，使反应呈氧化还原中性。我们的研究阐明了这种C–H烷基化过程的范围和局限性，

  DOI：

  10.1021/jo5010586
• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-(1-苯基亚丙基)羟胺 在 (Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy))PF₆ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到苯丙酮肟
  参考文献：
  名称：

  使用可见光对肟进行光催化三重态敏化，为非经典贝克曼重排产物提供了一条途径

  摘要：

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10148

文献信息

• [EN] ISOXAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF HIF-MEDIATED CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLOPYRIDINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS À MÉDIATION PAR HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2009073669A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) capable of modulating the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF) by inhibiting the activity of at least one HIF hydroxylase enzyme.

  本发明涉及一类新的公式（I）化合物，能够通过抑制至少一种HIF羟基化酶的活性来调节低氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via Nucleophilic Catalysis
  作者：Simbarashe Ngwerume、Jason E. Camp

  DOI：10.1021/jo1011448

  日期：2010.9.17

  tri-, and tetrasubstituted pyrroles is described. This regioselective one-pot method relies on nucleophilic catalysis of the intermolecular addition of oximes to activated alkynes and thermal rearrangement of the in situ generated O-vinyl oximes to form pyrroles that contain a functional group handle at the C3/C4 position.

  描述了提供二，三和四取代吡咯的简明合成的亲核催化方法。这种区域选择性的一锅法依赖于在分子间加成肟到活化的炔烃上的亲核催化和原位生成的O-乙烯基肟的热重排形成吡咯，这些吡咯在C3 / C4位置上含有一个官能团。
• Rhodium-Catalyzed Beckmann Rearrangement
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol006951z

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Beckmann rearrangement of oxime is catalyzed by [RhCl(cod)]2, trifluoromethanesulfonic acid, and tris(p-tolyl)phosphine in refluxing dichloroethane, giving the corresponding amide in good yield. Product/acid ratios of 10:20 can be attained in the reaction of benzophenone oximes.

  [RhCl（cod）] 2，三氟甲磺酸和三（对甲苯基）膦在回流的二氯乙烷中催化肟的贝克曼重排，从而以高收率得到相应的酰胺。在二苯甲酮肟的反应中可以达到10:20的产物/酸比率。
• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL AMINES BY ASYMMETRIC HYDROGENATION OF PROCHIRAL OXIMES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMINES CHIRALES PAR HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE D'OXIMES PROCHIRAUX
  申请人：SP PROCESS DEV AB

  公开号：WO2015178847A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  There is provided a method for the preparation of an enantiomerically enriched amine by asymmetric hydrogenation of a prochiral oxime.

  提供了一种通过对一个非手性亚硝酮进行不对称氢化来制备对映体富集胺的方法。