p-isopropenylphenyl γ-chlorobutyrate | 180743-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-isopropenylphenyl γ-chlorobutyrate
• 英文别名: (4-Prop-1-en-2-ylphenyl) 4-chlorobutanoate
• CAS: 180743-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: NFWJNPHGWSFNIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-isopropenylphenyl γ-chlorobutyrate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(4-Prop-1-en-2-ylphenyl) cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯酚与 γ-氯丁酰氯的酰化及反应产物的转化

  摘要：

  在 Et3N 和 AIC13 存在的情况下，在 20–60 °C 下，用 γ-氯丁酰氯处理烷基酚只能提供 O-酰基衍生物。它们在 DMSO 中的 K2CO3 作用下环化成相应的环丙烷，并在 120°C 下与 AlCl3 加热发生 Fries 重排成 C-酰基衍生物。

  DOI：

  10.1007/bf01431340
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丙酸 、 4-异丙基苯酚 生成 p-isopropenylphenyl γ-chlorobutyrate
  参考文献：
  名称：

  10.1007/s11167-008-2032-9

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11167-008-2032-9

文献信息

• 10.1007/s11167-008-2032-9
  作者：Bairamov、Gasymova、Yusubov、Alieva、Gasymov

  DOI：10.1007/s11167-008-2032-9

  日期：——
• Acylation of phenols with γ-chlorobutyroyl chloride and transformations of the reaction products
  作者：N. N. Yusubov

  DOI：10.1007/bf01431340

  日期：1996.4

  Alkylphenols afford only O-acyl derivatives on treatment with γ-chlorobutyroyl chloride in the presence of both Et3N and AIC13 at 20–60 °C. They cyclize under the action of K2CO3 in DMSO into the respective cyclopropanes and undergo Fries rearrangement on heating with AICl3 at 120 °C into C-acyl derivatives.

  在 Et3N 和 AIC13 存在的情况下，在 20–60 °C 下，用 γ-氯丁酰氯处理烷基酚只能提供 O-酰基衍生物。它们在 DMSO 中的 K2CO3 作用下环化成相应的环丙烷，并在 120°C 下与 AlCl3 加热发生 Fries 重排成 C-酰基衍生物。