4-(4-苯基苯基)噻二唑 | 64273-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-苯基苯基)噻二唑
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-1,2,3-thiadiazole；4-(4-phenylphenyl)thiadiazole
• CAS: 64273-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: YMXMIKRACPVRRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  428.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-苯基苯基)噻二唑 在 苯 作用下， 生成 4-biphenyl-4-yl-2-(4-phenyl-benzylidene)-[1,3]dithiol
  参考文献：
  名称：

  Kirmse; Horner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 614, p. 1

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-苯基苯基)噻二唑
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑作为邻位 C-H 官能化的可修饰和可扩展的导向基团

  摘要：

  在过去的几十年里，定向C-H键功能化在学术界和工业界具有巨大的应用前景。在 C-H 官能化中，非常需要开发一种新颖的、易于获得的、可扩展的、具有可修改能力的导向基团。在此，我们报道了 1,2,3-噻二唑作为可修饰的导向基团，用于与二恶唑酮、对甲苯磺酰叠氮和溴代炔进行 C-H 酰胺化和炔基化，产率高。通过简单的一步反应，将密集功能化的1,2,3-噻二唑产品改性为硫代酰胺、多取代呋喃、γ-噻吡酮、噻唑和各种炔基硫醚。竞争实验表明，1,2,3-噻二唑的定向能力略弱于吡啶和二齿酰胺，但强于广泛使用的羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04075

文献信息

• Diiiodine/Potassium Persulfate Mediated Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles from N-Tosylhydrazones and a Thiocyanate Salt as a Sulfur Source under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Yuhan Lu、Chenjiang Liu

  DOI：10.1055/a-1473-7369

  日期：2021.6

  efficient method for the synthesis of 1,2,3-thiadiazoles has been developed by utilizing readily available tosylhydrazones and ammonium thiocyanate with ecofriendly EtOH as the solvent at room temperature. The reaction shows a wide scope of substrates and good functional-group tolerance. This protocol can be scaled up to a gram level and can be applied to coupling reactions with 4-(4-bromophenyl)-1

  通过在室温下利用易得的甲苯磺酰hydr和硫氰酸铵以及生态友好的EtOH作为溶剂，已经开发出一种高效的合成1,2,3-噻二唑的方法。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该协议可以放大至克级，并且可以用于以4-（4-溴苯基）-1,2,3-噻二唑为底物的偶​​联反应。
• Perylenequinonoid-Catalyzed [4 + 1] and [4 + 2] Annulations of Azoalkenes: Photocatalytic Access to 1,2,3-Thiadiazole/1,4,5,6-Tetrahydropyridazine Derivatives
  作者：Yan Zhang、Yuan Cao、Liushen Lu、Shiwei Zhang、Wenhao Bao、Shuping Huang、Yijian Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00545

  日期：2019.6.21

  Nitrogen-containing heterocycles are especially considered “privileged” structural scaffolds for the development of new drugs. However, traditional methods of organic synthesis are mainly based on thermal cycloaddition reaction; thus, the exploration of new strategies for the rapid assembly of N-heterocycles under mild conditions is highly desirable. Here, we developed a new method that visible light

  含氮杂环特别被认为是开发新药的“特权”结构支架。然而，传统的有机合成方法主要基于热环加成反应。因此，迫切需要探索在温和条件下快速组装N-杂环的新策略。在这里，我们开发了一种新方法，即可见光与1摩尔％头孢菌素一起使用，后者是一种具有优异光敏性能的per醌类色素之一，并且可以很容易地通过新的分离的内生真菌Cercospora sp产生。JNU001通过微生物发酵高产菌株，通过在温和条件下具有良好的区域选择性和广泛的官能团相容性的光催化过程催化1,2,3-噻二唑和1,4,5,6-四氢哒嗪的合成。因此，以可持续，环境友好的方式建立了微生物发酵和有机光催化之间的桥梁，以构建含氮杂环。
• Metal‐ and Oxidant‐free Electrosynthesis of 1,2,3‐Thiadiazoles from Element Sulfur and N‐tosyl Hydrazones
  作者：Shi‐Kun Mo、Qing‐Hu Teng、Ying‐Ming Pan、Hai‐Tao Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801700

  日期：2019.4.16

  A metal‐ and oxidant‐free electrochemical method for synthesizing 1,2,3‐thiadiazoles by inserting element sulfur into N‐tosyl hydrazones is reported. This electrochemical transformation engages electrons as reagents to achieve redox processes, and avoid excess oxidants. The cyclic voltammograms are examined to explore the mechanism of this electrolysis reaction.

  报道了一种无金属和无氧化剂的电化学方法，该方法通过将元素硫插入N-甲苯磺酰基中来合成1,2,3-噻二唑。这种电化学转变使电子作为试剂来实现氧化还原过程，并避免了过量的氧化剂。检查循环伏安图以探索该电解反应的机理。
• Selective transformations of 2-(p-toluenesulfonyl)-N-tosylhydrazones to substituted 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Yijiao Feng、Jing He、Weiwei Li、Zhen Yang、Yueting Wei、Ping Liu、Jixing Zhao、Chengzhi Gu、Wenli Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131803

  日期：2021.1

  Selective transformations of 2-(p-toluenesulfonyl)-N-tosylhydrazones with different sulfur sources have been established. A series of 4-aryl-1,2,3-thiadiazoles and novel 4-aryl-5-tosyl-1,2,3-thiadiazoles were selectively constructed by the adjustment of reaction conditions. These protocols feature short reaction time, good compatibility of functional group, easily available materials, and good selectivity

  已经建立了具有不同硫源的2-（对甲苯磺酰基）-N-甲苯磺酰hydr的选择性转化。通过调节反应条件，选择性地构建了一系列的4-芳基-1,2,3-噻二唑和新型的4-芳基-5-甲苯基-1,2,3-噻二唑。这些协议的特点是反应时间短，官能团的相容性好，易于获得的材料和选择性好。
• 一种1,2,3-噻二唑衍生物的合成方法
  申请人：新疆大学

  公开号：CN113307781A

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明属于化合物制备技术领域，公开了一种1,2,3‑噻二唑衍生物的合成方法，所述1,2,3‑噻二唑衍生物的合成方法为：以N‑对甲苯磺酰腙苯乙酮衍生物为原料，在无金属条件下，与硫氰酸铵进行[4+1]环化反应，生成1,2,3‑噻二唑衍生物。本发明经碘单质介导的无金属制备1,2,3‑噻二唑衍生物的方法。在无金属条件下，以N‑对甲苯磺酰腙苯乙酮为原料，廉价的碘单质参与介导，过硫酸钾作为氧化剂，无水乙醇作为溶剂，室温下进行了[4+1]环化反应构建了1,2,3‑噻二唑衍生物。本发明绿色环保、无需惰性气体保护和加热、底物适用范围广、官能团兼容性好、原料易得、操作简便。