2,3-二苯基-5-硝基喹喔啉 | 126988-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二苯基-5-硝基喹喔啉
• 英文名称: 5-nitro-2,3-diphenylquinoxaline
• CAS: 126988-06-5
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD02112617
• 分子量: 327.342
• InChiKey: NFPAOZPFNYQIBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  475.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基-5-硝基喹喔啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-cyano-3-(2,3-diphenylquinoxalin-5-ylamino)propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-二苯基喹喔啉的5个取代衍生物的合成，性质和反应[1]

  摘要：

  5-硝基-2，3-二苯基喹喔啉的催化加氢反应生成相应的胺，该胺在与烷氧基亚甲基衍生物反应时又提供亲核取代的产物。所选烷氧基亚甲基衍生物的热环化产生取代的吡啶并喹喔啉。发现了成功水解酯，酸脱羧，吡啶酮氯化后以及从中还原除去氯原子以产生亲代杂环2,3-二苯基-吡啶并[2,3- f ]喹喔啉的条件。亲核取代的所有测试产物均未显示抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0058-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 ammonium sulfide 、 乙醇 、 氨 作用下， 生成 2,3-二苯基-5-硝基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Rantscheff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 379, p. 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid, efficient and eco-friendly procedure for the synthesis of quinoxalines under solvent-free conditions using sulfated polyborate as a recyclable catalyst
  作者：KRISHNA S INDALKAR、CHETAN K KHATRI、GANESH U CHATURBHUJ

  DOI：10.1007/s12039-017-1235-0

  日期：2017.2

  A highly efficient and improved synthetic methodology for the preparation of quinoxaline derivatives from various substituted o-phenylenediamines and 1,2-diketones/α-hydroxy ketones using eco-friendly, economic and recyclable sulfated polyborate catalyst under the solvent-free condition is reported. Mild reaction conditions, shorter reaction times, higher yields, ease of workup, recyclability of the

  描述了一种有效且廉价的硫酸化聚硼酸酯催化剂，用于使用硫酸化聚硼酸酯从各种取代的邻苯二胺和1,2-二酮/ α-羟基酮快速合成喹喔啉衍生物。该催化剂具有路易斯的优点以及布朗斯台德酸度和可再循环性，而没有催化活性的显着损失。本方法的主要优点是高产率，短反应时间，无溶剂条件，易于后处理以及耐受多种官能团的能力，这带来了经济上和生态上的回报。 报道了一种在无溶剂条件下使用环保，经济和可回收的硫酸化聚硼酸盐催化剂从各种取代的邻苯二胺和1,2-二酮/ α-羟基酮制备喹喔啉衍生物的高效方法。温和的反应条件，更短的反应时间，更高的产率，更容易的后处理，催化剂的可回收性，环境友好性以及耐受多种取代基的能力是本方案的关键特征。
• Poly (5-aminoquinoxalines) and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030215701A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Poly(5-aminoquinoxalines) having the general formula (1): 1 In which R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a phenyl group, a substituted phenyl group, a biphenyl group, a substituted biphenyl group, a thienyl group, a substituted thienyl group, a naphthyl group, a substituted naphthyl group, pyrrolyl group, a substituted pyrrolyl group, a furyl group, a substituted furyl group, an alkyl group, an alkoxyl, or an alkoxyl group; R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, a cyano group, a phenyl group, a substituted phenyl group, a biphenyl group, a substituted biphenyl group, a thienyl group, a substituted thienyl group, a pyrrolyl group, a substituted pyrrolyl group, a furyl group, a substituted furyl group, a naphthyl group, or a substituted naphthyl group; R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, an acetyl group, a cyano group, a phenyl group, a substituted phenyl group, a biphenyl group, a substituted biphenyl group, a thienyl group, a substituted thienyl group, a pyrrolyl group, a substituted pyrrolyl group, a naphthyl group, or a substituted naphthyl group; and n is a positive integer of not less than three. The polymers have excellent thermal resistance, permit easy control of the electrochemical oxidation-reduction potential thereof, have a very narrow band gap of themselves, and have strong fluorescence characteristics.

  Poly(5-aminoquinoxalines)的一般式为（1）：1，其中R1和R2分别独立地表示氢原子、羟基、苯基、取代苯基、联苯基、取代联苯基、噻吩基、取代噻吩基、萘基、取代萘基、吡咯基、取代吡咯基、呋喃基、取代呋喃基、烷基、烷氧基或烷氧基；R3和R4分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、氰基、苯基、取代苯基、联苯基、取代联苯基、噻吩基、取代噻吩基、吡咯基、取代吡咯基、呋喃基、取代呋喃基、萘基或取代萘基；R5表示氢原子、烷基、烷氧基、乙酰基、氰基、苯基、取代苯基、联苯基、取代联苯基、噻吩基、取代噻吩基、萘基或取代萘基；n为不小于三的正整数。这些聚合物具有优异的热稳定性，易于控制其电化学氧化还原电位，具有非常窄的带隙并具有强烈的荧光特性。
• Aminoquinoxaline Compound, Polyaminoquinoxaline Compound, and Use Thereof
  申请人：Kasai Mikio

  公开号：US20090030176A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  An aminoquinoxaline compound represented by the following formula (1a), and a polyaminoquinoxaline compound obtained by polymerizing the aminoquinoxaline compound, wherein R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, or the like, R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group or the like, and X 1 represents —NH—R 5 —NH 2 or —NH—R 6 .

  以下是该段英文的中文翻译： 一种由以下式(1a)表示的氨基喹喔啉化合物，以及通过聚合氨基喹喔啉化合物得到的聚氨基喹喔啉化合物。其中，R1和R2独立地表示氢原子、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基等；R3和R4独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基等；X1表示—NH—R5—NH2或—NH—R6。
• Electrode for energy storage device and process for producing the same
  申请人：Morita Masayuki

  公开号：US20070120112A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  An electrode for an energy storage device containing a polyaminoquinoxaline compound of the following formula (1a) is provided as having a highly densified energy level and being small in size and light in weight. R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group or the like, R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group or the like, X 1 represents —NH—R 5 —NH— or —NH—R 6 — wherein R 5 and R 6 independently represent a C 1 -C 10 alkylene group, —C(O)CH 2 —, —CH 2 C(O)— or the like, and n is an integer of 2 or over.

  提供了一种用于能量存储装置的电极，其包含以下公式（1a）的多聚氨基喹噁啉化合物，具有高度致密的能量水平，尺寸小且重量轻。其中，R1和R2独立地表示氢原子、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或类似物，R3和R4独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或类似物，X1表示-NH-R5-NH-或-NH-R6-，其中R5和R6独立地表示C1-C10烷基、-C（O）CH2-、-CH2C（O）-或类似物，n为2或更高的整数。
• Aminoquinoxaline compound, polyaminoquinoxaline compound, and use thereof
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US07803898B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  An aminoquinoxaline compound represented by the following formula (1a), and a polyaminoquinoxaline compound obtained by polymerizing the aminoquinoxaline compound, wherein R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, or the like, R3 and R4 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group or the like, and X1 represents —NH—R5—NH2 or —NH—R6.

  以下为化学式（1a）所代表的氨基喹喔啉化合物及由该化合物聚合得到的聚氨基喹喔啉化合物，其中R1和R2分别独立表示氢原子、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或类似物，R3和R4独立表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或类似物，X1表示-NH-R5-NH2或-NH-R6。