1-(4-iodobenzyl)-1-phenylhydrazine | 1344674-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodobenzyl)-1-phenylhydrazine
• 英文别名: 1-[(4-Iodophenyl)methyl]-1-phenylhydrazine
• CAS: 1344674-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₃IN₂
• 分子量: 324.164
• InChiKey: DGRWSUSMPXDYIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodobenzyl)-1-phenylhydrazine 在 6,6'-bis(9-anthracenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl-hydrogenphosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-9-(4-iodobenzyl)-3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  催化不对称费歇尔吲哚化

  摘要：

  报道了第一个催化不对称 Fischer 吲哚化反应。在 5 mol% 负载的新型螺环手性磷酸的存在下，4-取代的环己酮衍生的苯腙经历高度对映选择性的吲哚化。通过添加弱酸性阳离子交换树脂，去除产生的氨，实现了有效的催化剂周转。该反应可以在温和的条件下进行，并以通常高的收率得到各种 3-取代的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/ja2092163

文献信息

• Catalytic Enantioselective Desymmetrizing Fischer Indolization through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Biki Ghosh、Reena Balhara、Garima Jindal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/anie.202017268

  日期：2021.4.12

  The first catalytic enantioselective Fischer indolization of prochiral diketones containing enantiotopic carbonyl groups is developed and shown to proceed through dynamic kinetic resolution (DKR). Catalyzed by the combination of a spirocyclic chiral phosphoric acid and ZnCl2 (Lewis acid assisted Brønsted acid), this direct approach combines 2,2‐disubstituted cyclopentane‐1,3‐diones with N‐protected

  包含对映体羰基的前手性二酮的第一个催化对映选择性菲舍尔吲哚化反应已经开发出来，并显示通过动态动力学拆分（DKR）进行。通过螺环手性磷酸和ZnCl 2（路易斯酸辅助的布朗斯台德酸）的组合催化，这种直接方法将2,2–二取代的环戊烷-1,3-二酮与N保护的苯肼结合起来，制得环戊[ b ]吲哚衍生物包含全碳四元立体中心，具有良好至出色的对映选择性。
• A short total synthesis of (±)-mersicarpine <i>via</i> visible light-induced cascade photooxygenation
  作者：Mario Frahm、Alice Voss、Malte Brasholz

  DOI：10.1039/d2cc01316a

  日期：——

  A short total synthesis of the Kopsia alkaloid (±)-mersicarpine is presented. As the key step, a visible light-induced catalytic cascade photooxygenation was utilized, to convert a 3,3-disubstituted tetrahydrocarbazole intermediate, in one step, into a perhydropyrido[1,2-a]indole dione as the immediate precursor to the natural product. The synthesis of mersicarpine was achieved with an overall yield

  介绍了Kopsia生物碱 (±)-mersicarpine的简短全合成。作为关键步骤，利用可见光诱导的催化级联光氧化，一步将 3,3-二取代四氢咔唑中间体转化为全氢吡啶并[1,2- a ]吲哚二酮作为天然产物的直接前体。产品。mersicarpine 的合成经过 13 个步骤以 12% 的总产率实现。