3-(2-氯苯基)-1,1-二甲基脲 | 582-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氯苯基)-1,1-二甲基脲
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1,1-dimethylurea
• 英文别名: N--N',N'-dimethyl-harnstoff；Urea, 3-(o-chlorophenyl)-1,1-dimethyl-
• CAS: 582-44-5
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD03093118
• 分子量: 198.652
• InChiKey: UBRZBGHTKKELLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1Ϋ+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  94.1-95.4 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-1,1-二甲基脲 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到3-(4-bromo-2-chlorophenyl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  芳基脲与二碘苯基碘（III）和溴化钾的区域选择性溴化

  摘要：

  报道了一种利用PIDA和溴化钾的有效的区域选择性和操作简单的尿素溴化方法。在室温下，该方案对丙酮中的多种取代脲均有效，可形成对溴代化合物，收率为44–86％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130621
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三氯萘 、 二甲胺 生成 3-(2-氯苯基)-1,1-二甲基脲
  参考文献：
  名称：

  含氯苯基的三取代脲的红外光谱和构象研究

  摘要：

  摘要 为了检验引入的氯原子的影响，研究了含有氯苯基的三取代脲 R 2 UPhCl 和 RPhUPhCl [U = NC(O)NH] 在 ν(NH) 区域的红外光谱。围绕 NH-CO 旋转轴的反-反-顺异构现象与 R 2 基团的空间效应、Ph-Ph 相互作用以及分子间和分子内氢键有关。在稀溶液中，R 2 UPhCl 以反式或反式存在，而顺式 RPhUPhCl 邻氯苯基衍生物在波数低于其他衍生物的波数处显示出单体 v (NH) 带，并且没有相关联的 v (NH) ) 在浓溶液或什至在饱和溶液中的条带。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(82)85229-0

文献信息

• Copper‐Catalyzed Mild Nitration of Protected Anilines
  作者：Elier Hernando、Rafael R. Castillo、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201404000

  日期：2014.10.20

  A practical copper‐catalyzed direct nitration of protected anilines, by using one equivalent of nitric acid as the nitrating agent, has been developed. This procedure features mild reaction conditions, wide structural scope (with regard to both N‐protecting group and arene substitution), and high functional‐group tolerance. Dinitration with two equivalents of nitric acid is also feasible.

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。
• Direct<i>ortho</i>-Trifluoroethylation of Aromatic Ureas by Palladium Catalyzed C-H activation: A Missing Piece of Aromatic Substitutions
  作者：Szabolcs Kovács、Balázs L. Tóth、Gábor Borsik、Tamás Bihari、Nóra V. May、András Stirling、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.201601136

  日期：2017.2.2

  Development of direct late‐stage installation of alkyl groups into aromatic systems is an important and challenging task of current organic chemistry. In spite of the existing functionalization methods in organic chemistry for the substitution reactions on aromatic systems, the direct alkylation of aromatic ureas is unknown. Herein, as a first example we report a novel palladium catalyzed fluoroalkylation

  将烷基直接后期安装到芳族体系中的开发是当前有机化学中一项重要且具有挑战性的任务。尽管有机化学中存在用于芳族体系上取代反应的现有官能化方法，但芳族脲的直接烷基化仍是未知的。在本文中，作为第一个例子，我们报道了一种通过CH活化的钯催化的氟烷基化过程，用于邻位的访问。三氟乙基化的芳香族脲。新型高活性三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐的应用可以在25°C下3小时内高效引入三氟乙基（产率高达95％），并且具有良好的官能团耐受性。DFT计算表明，在催化循环期间，Pd中心的氧化氢基团转移之前是意外的CH活化路径，该反应决定了氧化烷基的转移速率，其中去质子化由外部三氟甲磺酸根阴离子辅助。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed and MeOH-involved regioselective mono-alkenylation of N-arylureas with acrylates
  作者：Honggui Lv、Jingjing Shi、Junjun Huang、Chao Zhang、Wei Yi

  DOI：10.1039/c7ob01627a

  日期：——

  mono-alkenylation of arenes with acrylates using NHCONMe2 as the transformable directing group, giving direct access to diverse ortho-acrylated N-phenyl carbamates. The synthetic application of the obtained products to build privileged quinolin-2(1H)-ones and 3-(2-aminophenyl)acrylates has also been demonstrated in subsequent derivatization reactions.

  我们在此首次公开了使用NHCONMe 2作为可转化的导向基团，用丙烯酸酯对Rh（III）催化和MeOH参与的芳烃区域选择性单烯基化反应，从而直接获得各种邻位丙烯酸酯化的N-苯基氨基甲酸酯。在随后的衍生化反应中也证明了所获得的产物用于构建特权的喹啉-2（1 H）-酮和3-（2-氨基苯基）丙烯酸酯的合成应用。
• Transition Metal-Free Carbazole Synthesis from Arylureas and Cyclohexanones
  作者：Jun Wu、Yanjun Xie、Xiangui Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201600673

  日期：2016.10.20

  for carbazole synthesis from arylureas and cyclohexanones under transition metal‐free conditions has been developed. The combined use of potassium iodide and iodine could significantly improve the reaction efficiency to provide 2,6‐disubstituted 9‐arylcarbazoles in moderate to good yields. In this kind of transformation, the whole carbazole moiety (except the nitrogen atom) comes from two equivalents

  已经开发了一种在无过渡金属的条件下由芳基脲和环己酮合成咔唑的有效策略。碘化钾和碘的组合使用可以显着提高反应效率，以中等至良好的产率提供2,6-二取代的9-芳基咔唑。在这种转化中，整个咔唑部分（氮原子除外）都来自两个当量的环己酮。
• A Facile and High-yielding Preparation of 1-Aryl-3,3-dialkylureas
  作者：Ming Xian、Jianming Lu、Xiaoqing Zhu、Linjing Mu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/a802088d

  日期：——

  A convenient procedure for the preparation of 1-aryl-3,3-dialkylureas using bis(trichoromethyl) carbonate (`triphosgene') is described.

  本文介绍了一种使用双（三氯甲基）碳酸酯（"三光气"）制备 1-芳基-3,3-二脲醛的简便程序。