2-(3-氯苯基)丙二酸二甲酯 | 107855-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氯苯基)丙二酸二甲酯
• 英文名称: 2-(3-Chloro-phenyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1,3-Dimethyl 2-(3-chlorophenyl)propanedioate；dimethyl 2-(3-chlorophenyl)propanedioate
• CAS: 107855-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: VROUULBTDDNVNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)丙二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 生成 3-(3-Chloro-phenyl)-4-hydroxy-6-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-mycobacterial 4-hydroxy-3-phenylpyridin-2 (1H)-ones

  摘要：

  4-Hydroxy-3-phenylpyridin-2 (1H)-ones with different substituents either at N-1 or in the phenyl group were synthesized by reaction of ethyl-beta-aminocrotonates with dialkyl malonates or 'magic malonates' (2,4,6-trichlorophenyl malonates). The evaluation of these compounds on Mycobacterium tuberculosis H37Ra, Escherichia coli B and Staphylococcus aureus ATCC 25923 showed significant inhibitory effects on M tuberculosis (5g and 5s, MIC = 8-mu-g/ml). A structure-activity relationship is discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90194-r
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(3-氯苯基)丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  1位含有吲哚Moeites的吡啶并[1,2-a]嘧啶的设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  近年来，农药设计中介离子结构的研究引起了广泛关注。然而，吡啶并[1,2- a ]嘧啶的1位通常设计有2-氯噻唑、2-氯吡啶或新烟碱类杀虫剂中常见的氰基部分。为了丰富现有的药效团库，我们在此公开了一系列在1位带有含吲哚取代基的新型吡啶并[1,2- a ]嘧啶介离子化合物。通过生物评价，大多数目标化合物被证实对蚜虫具有良好的杀虫活性。此外，还建立了三维结构-活性关系模型，以获得LC 50值为2.97 mg/L的最佳化合物F45 。该值与阳性对照三氟苯嘧啶 (LC 50 = 2.94 mg/L) 所达到的特性相当。蛋白质组学和分子对接分析表明，化合物F45有可能通过与神经元烟碱乙酰胆碱受体的相互作用来调节蚜虫神经系统的功能。本研究扩展了现有的药效团库，用于未来基于吡啶并[1,2- a ]嘧啶支架的1位修饰开发新型介离子杀虫剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08950

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of 1,3‐Diols through Intramolecular Hydroalkoxylation of Allenes
  作者：Weiwei Zi、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201508331

  日期：2015.11.23

  A gold(I)‐catalyzed enantioselective desymmetrization of 1,3‐diols was achieved by intramolecular hydroalkoxylation of allenes. The catalyst system 3‐F‐dppe(AuCl)2 /(R)‐C8‐TRIPAg proved to be specifically efficient to promote the desymmetrizing cyclization of 2‐aryl‐1,3‐diols, which have proven challenging substrates in previous reports. Multisubstituted tetrahydrofurans were prepared in good yield

  通过丙二烯的分子内加氢烷氧基化实现了金 (I) 催化的 1,3-二醇的对映选择性去对称化。催化剂体系 3-F-dppe(AuCl) 2  /( R )-C 8 -TRIPAg 被证明对于促进 2-芳基-1,3-二醇的去对称环化特别有效，这在之前的报告中已被证明是具有挑战性的底物。该方法以良好的收率制备了多取代四氢呋喃，具有良好的对映选择性和非对映选择性。
• Dimethyl arylmalonates from cerium(IV) ammonium nitrate promoted reactions of dimethyl malonate with aromatic compounds in methanol
  作者：Enrico Baciocchi、Donatella Dell'Aira、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84638-9

  日期：——

  Aromatic compounds undergo homolytic malonylation by reaction with cerium(IV) ammonium nitrate and dimethyl malonate in methanol at room temperature.

  室温下，芳族化合物与硝酸铈（IV）铵和丙二酸二甲酯在甲醇中反应，进行均相丙二酰化反应。
• PYRIDONE DERIVATIVES AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：KONDREDDI Ravinder Reddy

  公开号：US20150291526A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  A compound of Formula (I) is provided that has been shown to be useful for treating a disease, disorder or syndrome that is mediated by the inhibition of mycolic acid biosynthesis through inhibition of M. tuberculosis Enoyl Acyl Carrier Protein Reductase enzyme (InhA): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein.

  提供了一种化合物(I)的公式，该化合物已被证明对于治疗由通过抑制M.结核分枝杆菌酰基载体蛋白还原酶酶（InhA）抑制油酰载体蛋白还原酶酶而介导的疾病、紊乱或综合症具有有用的作用：其中R1、R2、R3、R4和R5如此处所定义。
• US9546138B2
  申请人：——

  公开号：US9546138B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• [EN] PYRIDONE DERIVATIVES AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDONE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014093606A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A compound of Formula (I) is provided that has been shown to be useful for treating a disease, disorder or syndrome that is mediated by the inhibition of mycolic acid biosynthesis through inhibition of M. tuberculosis EnoyI Acyl Carrier Protein Reductase enzyme (InhA): wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein.