N-methyl-N-((p-nitrobenzenesulfonyl)oxy)amine | 85462-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-((p-nitrobenzenesulfonyl)oxy)amine
• 英文别名: N-Methyl-O-p-nitrophenylsulphonylhydroxylamine；N-nosyloxymethylamine；N-(((p-Nitrobenzene)sulfonyl)oxy)methylamine；N-(p-nitrobenzenesulfonoxyl) methylamine；N-methyl-o-((4-nitrophenyl)sulfonyl)hydroxylamine；NsO-NHMe；Methylamino 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 85462-16-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₅S
• 分子量: 232.217
• InChiKey: VDRJBBOIMODOSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  374.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 N-methyl-N-((p-nitrobenzenesulfonyl)oxy)amine 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到N,6-dimethylpiperidinone
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃磺酰氧基的合成转化，首先作为亲电试剂，然后作为离去基团

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86369-9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 对硝基苯磺酰氯 在 二碳酸二叔丁酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以2.2 g的产率得到N-methyl-N-((p-nitrobenzenesulfonyl)oxy)amine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅反应序列从 1,2-二取代烯烃立体定向合成未保护的 α,β-二取代色胺和苯乙胺

  摘要：

  无保护的 α,β-二取代色胺和苯乙胺是通过一锅、无金属序列获得的，该序列通过原位形成氮丙啶鎓盐，然后与富电子（杂）芳烃进行弗里德尔-克来福特反应。这两个步骤均通过六氟异丙醇作为溶剂来促进。一锅法序列对于不同取代的吲哚和 1,3,5-三甲氧基苯、环状和无环烯烃均有效，并且对于 ( E )-和 ( Z )-1,2-二取代烯烃均以立体定向方式进行。此外，将吗啉一锅法添加到氮丙啶鎓盐中提供了二胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01021

文献信息

• Efficient synthesis of N-substituted lactams from (N-arylsulfonyloxy) amines and cyclic ketones
  作者：Robert V. Hoffman、James M. Salvador

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80691-2

  日期：1989.1

  A new method is reported for the direct preparation of N-substituted lactams from cycloalkanones. N-(p-nitrobenzenesulfonoxyl) methylamine (CH3NH-OSO2C6H4NO2) was reacted with a series of cycloalkanones to give good yields of N-methyl lactams. An addition-rearrangement pathway accounts for the ring-expanded lactam products. A series of N-alkyl-N-arylsulfonoxyl amines were generated in situ and reacted

  报道了一种从环烷酮直接制备N-取代内酰胺的新方法。使N-（对硝基苯磺酰氧基）甲胺（CH 3 NH-OSO 2 C 6 H 4 NO 2）与一系列环烷酮反应，得到良好收率的N-甲基内酰胺。加成-重排途径解释了扩环的内酰胺产物。一系列原位生成N-烷基-N-芳基磺氧基胺，并与环丁酮反应以高收率得到N-烷基吡咯烷酮。
• A simple, one-flask transformation of ketones to N-methyl lactams
  作者：Robert V. Hoffman、James M. Salvador

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74345-0

  日期：1991.11

  A one-flask conversion of cyclic ketones to N-methyl lactams is described. Reaction of the ketone with triethylorthoformate generates an acetal which is reacted in situ with N-(((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy methylamine 2a(CH3NH-OSO2C6H4NO2). Dealkylation of the resulting O-ethyl imidate with sodium iodide gives the lactam. A variety of lactams, including macrocyclic lactams, are produced simply and

  描述了环状烧瓶到N-甲基内酰胺的单烧瓶转化。酮与原甲酸三乙酯反应生成缩醛，该缩醛与N-（（（对硝基苯）磺酰基）氧基甲胺2a（CH 3 NH-OSO 2 C 6 H 4 NO 2）原位反应。亚胺酸乙酯与碘化钠制得内酰胺，可以简单，高收率地生产各种内酰胺，包括大环内酰胺。
• Hoffman, Robert V.; Salvador, James M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1375 - 1380
  作者：Hoffman, Robert V.、Salvador, James M.

  DOI：——

  日期：——
• Cationic carbon to nitrogen rearrangements in the reactions of N-(sulfonyloxy)amines with aldehydes
  作者：Robert V. Hoffman、James M. Salvador

  DOI：10.1021/jo00042a032

  日期：1992.7

  A series of aromatic and aliphatic aldehydes was reacted with N-((p-nitrobenzenesulfonyl)oxy)methylamine in chloroform. Products resulting from both carbon migration and hydride migration to nitrogen were isolated. The ratios of carbon to hydride migration products were used to clarify the reaction mechanism. The results support a two-step process in which cationic carbon to nitrogen rearrangement is rate determining.
• The Preparation of<i>N</i>-Alkyl-<i>O</i>-arenesulfonylhydroxylamines
  作者：Robert V. Hoffman、Edward L. Belfoure

  DOI：10.1055/s-1983-30210

  日期：——