5'-O-[(二异丙基氨基)-(2-氰基乙氧基)氧磷基]-3'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)胸苷 | 134031-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5'-O-[(二异丙基氨基)-(2-氰基乙氧基)氧磷基]-3'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)胸苷
• 中文别名: 2'-OMe-U亚磷酰胺单体；2’-OME-U亚磷酰胺单体；2'-OME-U 亚磷酰胺单体
• 英文名称: 3’-(4,4’-dimethoxytrityl)-thymidine 5’-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite
• 英文别名: 3′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)thymidine 5′-[(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite；5'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl-phosphoramidite-3'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-thymidine；3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 5'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)；3'-dimethoxytrityl-2'-deoxythymidine 5'-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidite；5'-O-[(Diisopropylamino)-(2-cyanoethoxy)phosphinyl]-3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine；3-[[(2R,3S,5R)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 134031-86-0
• 化学式: C₄₀H₄₉N₄O₈P
• 分子量: 744.825
• InChiKey: PYRVCWBKTIQJDJ-CEXSRUIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基丙腈 、 5'-O-[(二异丙基氨基)-(2-氰基乙氧基)氧磷基]-3'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)胸苷 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2008/128686

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]thymidine 在 吡啶 、 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5'-O-[(二异丙基氨基)-(2-氰基乙氧基)氧磷基]-3'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)胸苷
  参考文献：
  名称：

  An Inverse Approach in Oligodeoxyribonucleotide Synthesis

  摘要：

  We synthesized 3'-O-dimethoxytrityl-5'O-phosphoramidites and 5'-O-succinates which can be used as monomeric building blocks for the built up of oligodeoxyribonucleotides in the alternative 5'-3' direction. With this inverse strategy oligonucleotide 3'-conjugates as well as 3'-3' and 5'-5' internucleotidic linkages can be easily formed.

  DOI：

  10.1080/07328319708006249

文献信息

• DNA-porphyrin hybrids as reaction centers for photosensitized ene reactions with singlet oxygen
  作者：Rüdiger Haug、Helmut Griesser、Thomas Sabirov、Clemens Richert

  DOI：10.1142/s1088424612500484

  日期：2012.5

  conditions for 2 h with less than 35% oxidation of the DNA chain. An assay measuring the diastereo- and enantioselectivity of the photosensitized ene reaction of mesitylol with singlet oxygen was set up that provides diastereomeric ratios via NMR of aliquots of the reaction solution. Enantiomers were separated gas chromatographically on a chiral stationary phase and were assigned based on the product distribution

  DNA介导的纳米结构的最新发展为新型反应中心的发展铺平了道路。作为卟啉催化反应的纳米结构反应中心项目的一部分，我们开发了四（对羟基苯基）卟啉-寡核苷酸杂化物的固相合成。在这些杂合体中，多达四个核酸链通过磷酸二酯键与卟啉的酚取代基相连。发现具有 TTAA 序列的一条寡核苷酸链的代表性杂种在有氧条件下可在光照射下存活 2 小时，且 DNA 链的氧化低于 35%。建立了一种测定异丙醇与单线态氧的光敏烯反应的非对映选择性和对映选择性的测定法，该测定法通过反应溶液等分试样的 NMR 提供非对映异构体比率。对映异构体在手性固定相上进行气相色谱分离，并根据对映异构体富集的起始材料获得的产物分布进行分配。我们的结果是探索基于 DNA 和卟啉的纳米结构反应介质的起点。
• Intramolecular Participation of Amino Groups in the Cleavage and Isomerization of Ribonucleoside 3′-Phosphodiesters: The Role in Stabilization of the Phosphorane Intermediate
  作者：Luigi Lain、Harri Lönnberg、Tuomas Lönnberg

  DOI：10.1002/chem.201301711

  日期：2013.9.9

  the cleavage of the 3′,5′‐phosphodiester linkage and its isomerization to a 2′,5′‐linkage are pH‐independent and 50–80 times as fast as the corresponding reactions of uridylyl‐3′,5′‐uridine (3′,5′‐UpU). The cleavage of the resulting 2′,5′‐isomer is also accelerated, albeit less than with the 3′,5′‐isomer, whereas isomerization back to the 3′,5′‐diester is not enhanced. When the amino groups are deprotonated

  双核苷3'，5'-磷酸二酯模型，5'-氨基-4'-氨基甲基-5'-脱氧尿苷3'，5'-胸苷，在3'-的4'-位置结合了两个氨基甲基官能团已制备了连接的核苷，并在很宽的pH范围内研究了其水解反应。发现氨基官能团可加速质子化和中性形式的磷酸二酯键的裂解和异构化。当以质子化形式存在时，3'，5'-磷酸二酯键的裂解及其异构化为2'，5'-键是pH无关的，并且是uridylyl-3'相应反应的50-80倍，5'-尿苷（3'，5'-UpU）。生成的2'，5'-异构体的裂解也被加速，尽管比3'，5'-异构体的裂解少，但是回到3'，5'-二酯的异构化并没有增强。当氨基去质子化时 两种异构体的裂解反应仍然与pH无关，并且比UpU与pH无关的裂解快了1000倍。有趣的是，现在2'至3'异构化比其逆反应快得多。讨论了这些反应的机理。速率加速很大程度上是由质子化的氨基与磷烷中间体的静电和氢键相互作用引起的。
• Synthesis and characterization of monodeoxynucleotide tethered platinum-(II) and -(IV) complexes †
  作者：Sumei Ren、Lisheng Cai、Brent M. Segal

  DOI：10.1039/a808705i

  日期：——

  mine}platinum(II) chloride, which was characterized by a number of physical techniques including X-ray diffraction study. It crystallized from methanol–diethyl ether as white block crystals. Single crystal X-ray analysis revealed that the platinum adopts a four-co-ordinate square planar configuration, provided by the two amine nitrogens, one phosphorus, and one chloride ion. The co-ordination of the

  已经阐述了具有侧羟基的铂-（II）和-（IV）配合物的改进的合成方法。当铂（II）配合物的羟基经过亚磷酰胺偶联剂合成相应的亚磷酰胺时，发生的磷酰胺基团将氯化物分子内置换在铂上。生成氯 N -2-[（2-氰乙基）（二异丙氨基氨基）次膦氧基]乙二胺}铂（II）氯化物，其通过包括X射线衍射研究在内的多种物理技术来表征。它从甲醇-乙醚中结晶为白色块状晶体。单晶X射线分析表明，铂具有四坐标正方形平面构型，由两个胺氮，一个磷和一个氯离子提供。亚磷酰胺基团的配位阻止了对该基团的进一步操纵以使其与其他羟基连接。当在同一反应中使用铂（IV）配合物时，发生分子内电子转移反应。已开发出一种新的策略，以使单脱氧核苷酸与束缚的铂-（II）和-（IV）通过使用单脱氧核苷酸亚磷酰胺试剂形成络合物。对于所有报告的化合物，1 H，13 C- 1 H}和195 Pt NMR谱中的每个峰均通过1-D 1 H，13 C-
• Participation of an additional 4′-hydroxymethyl group in the cleavage and isomerization of ribonucleoside 3′-phosphodiesters
  作者：Luigi Lain、Harri Lönnberg、Tuomas Lönnberg

  DOI：10.1039/c5ob00400d

  日期：——

  4′-(Hydroxymethyl)uridylyl-3′,5′-thymidine, an RNA model bearing an extra hydroxymethyl group at the 4′-position of the 3′-linked nucleoside, has been prepared and its cleavage and isomerization reactions studied over a wide pH range (from 0 to 12). Overall, the pH-rate profiles of these reactions were very similar to those of uridylyl-3′,5′-uridine (UpU) – only a very modest acceleration was observed

  制备了4'-（羟甲基）uridylyl-3'，5'-胸腺嘧啶核苷（RNA模型，在3'-连接核苷的4'-位带有一个额外的羟甲基），并对其裂解和异构化反应进行了研究。 pH值范围广（从0到12）。总体而言，这些反应的pH速率曲线与uridylyl-3'，5'-尿苷（UpU）的pH曲线非常相似-在酸性和中性条件下仅观察到非常适度的加速。显然，通过附加的羟甲基官能团的氢键辅助作用不显着。
• Four-Color, Enzyme-Free Interrogation of DNA Sequences with Chemically Activated, 3′-Fluorophore-Labeled Nucleotides
  作者：Niels Griesang、Kerstin Gießler、Tanja Lommel、Clemens Richert

  DOI：10.1002/anie.200600804

  日期：2006.9.18