ethyl 7-(4-(7-(ethoxycarbonyl)-5-hydroxynaphthalen-2-ylamino)-4-oxobutanamido)-4-hydroxy-2-naphthoate | 1221070-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 7-(4-(7-(ethoxycarbonyl)-5-hydroxynaphthalen-2-ylamino)-4-oxobutanamido)-4-hydroxy-2-naphthoate
• CAS: 1221070-52-5
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₈
• 分子量: 544.561
• InChiKey: CVRLESUDBJLURA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  151.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(4-(7-(ethoxycarbonyl)-5-hydroxynaphthalen-2-ylamino)-4-oxobutanamido)-4-hydroxy-2-naphthoate 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到7-(4-(7-carboxy-5-hydroxynaphthalen-2-ylamino)-4-oxobutanamido)-4-hydroxy-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  精氨酸甲基转移酶抑制剂1（AMI-1）的羧基类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在这里我们报告了许多与精氨酸甲基转移酶抑制剂1（AMI-1）结构相关的化合物的合成。我们进行的结构改变包括：1）用生物等位羧基取代磺酸基团；2）用双氨基部分取代尿素功能；3）引入含氮的基本部分；4）氨基羟基萘部分的位置异构化。我们使用组蛋白和非组蛋白蛋白作为底物，评估了这些化合物对一组精氨酸甲基转移酶（真菌RmtA，hPRMT1，hCARM1，hPRMT3，hPRMT6）和赖氨酸甲基转移酶（SET7 / 9）的生物活性。还进行了分子模型研究，对测试化合物进行了深入的结合模式分析。双羧酸衍生物1 b和7 b成为体外和体内最有效的PRMT抑制剂，与参考化合物（AMI-1）相当甚至更好，并且对赖氨酸甲基转移酶SET7 / 9几乎​​没有活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900459
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-羟基-2-萘羧酸乙酯 、 丁二酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 以40%的产率得到ethyl 7-(4-(7-(ethoxycarbonyl)-5-hydroxynaphthalen-2-ylamino)-4-oxobutanamido)-4-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  精氨酸甲基转移酶抑制剂1（AMI-1）的羧基类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在这里我们报告了许多与精氨酸甲基转移酶抑制剂1（AMI-1）结构相关的化合物的合成。我们进行的结构改变包括：1）用生物等位羧基取代磺酸基团；2）用双氨基部分取代尿素功能；3）引入含氮的基本部分；4）氨基羟基萘部分的位置异构化。我们使用组蛋白和非组蛋白蛋白作为底物，评估了这些化合物对一组精氨酸甲基转移酶（真菌RmtA，hPRMT1，hCARM1，hPRMT3，hPRMT6）和赖氨酸甲基转移酶（SET7 / 9）的生物活性。还进行了分子模型研究，对测试化合物进行了深入的结合模式分析。双羧酸衍生物1 b和7 b成为体外和体内最有效的PRMT抑制剂，与参考化合物（AMI-1）相当甚至更好，并且对赖氨酸甲基转移酶SET7 / 9几乎​​没有活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900459