2-bromo-5-methoxy-3-(p-tolylthio)-1H-indole | 1385029-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-3-(p-tolylthio)-1H-indole
• CAS: 1385029-09-3
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNOS
• 分子量: 348.263
• InChiKey: HOHFDWHLHVWOBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 4-甲苯磺酸酐 在 水 、 1-己基-3-甲基溴化咪唑翁 作用下， 以73 %的产率得到2-bromo-5-methoxy-3-(p-tolylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酸酐作为硫醇替代物，通过中性离子液体脱氧还原进行 sp2 C−H 键的磺酰化：范围和机理研究

  摘要：

  我们公开了中性[Hmim]Br在将芳基磺酸酐直接转化为芳基硫醇替代物方面的双重作用，用于在室温下从吲哚衍生物受控和区域选择性合成3-硫基吲哚。此外，2-溴-3-硫基吲哚在催化水存在下于50℃下以级联方式合成。e. 在没有任何额外的溴化剂的情况下，通过[Hmim]Br的脱氧还原进行磺化和溴化。本方法还用于其他杂环化合物的磺基化，包括氮杂吲哚、香豆素、萘酚和吡咯，产率良好至优异。此外，机理研究表明该反应是由中性离子液体i的咪唑鎓阳离子驱动的。e. [Hmim]Br，其将芳基磺酸酐转化为硫基，用于sp 2 CH键的磺酰化/溴化，其中酸性离子液体[Hmim] p TSA作为副产物释放。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300779

文献信息

• A Metal-Free Sulfenylation and Bromosulfenylation of Indoles: Controllable Synthesis of 3-Arylthioindoles and 2-Bromo-3-arylthioindoles
  作者：Dayun Huang、Jiuxi Chen、Weixing Dan、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201200227

  日期：2012.8.13

  An efficient metal-free sulfenylation of indoles with disulfides has been developed, leading to 3-arylthioindoles in moderate to excellent yields. Furthermore, bromosulfenylation of indoles with disulfides has been realized for the first time providing a new family of 2-bromo-3-arylthioindole derivatives in good yield by the one-pot construction of CS and CBr bonds. It is noteworthy that the system

  已经开发出吲哚与二硫化物的有效的无金属的亚磺酰基化，导致3-芳基硫代吲哚的产率中等至优异。此外，通过二硫键的一锅法构建，首次实现了吲哚的二硫代溴亚磺酰化，以高收率提供了新的2-溴-3-芳基硫代吲哚衍生物新家族。值得注意的是，该系统支持在RSSR中同时使用两个RS部分，并显示出广泛的功能基团耐受性。