N-hydroxysuccinimidyl S-benzylthioglycolate | 246246-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxysuccinimidyl S-benzylthioglycolate
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-benzylsulfanylacetate
• CAS: 246246-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: URLQCWNTLFPXPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxysuccinimidyl S-benzylthioglycolate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[2-[[2-[(2-Benzylsulfanylacetyl)amino]acetyl]amino]ethyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, labelling and biological characteristics of derivatives of Mercaptoacetyltriglycine with two amide functions

  摘要：

  我们合成并评估了八种新型 MAG3 衍生物，它们的结构中含有两个而非三个酰胺功能。合成的配体在 100°C 下通过交换标记法和/或室温下通过直接标记法进行 99mTc 标记。用 99mTc 标记后，用放射性-高效液相色谱法对反应混合物进行分析。在小鼠和狒狒体内对不同的 99mTc 二酰胺复合物进行的生物学评估表明，MAG3 结构中一个酰胺功能的取代极大地影响了这些化合物的肾脏处理能力。研究发现，至少含有一个倒置酰胺的二酰胺衍生物具有与 99mTc-MAG3 相似的生物学行为。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.538
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 S-苄基巯基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到N-hydroxysuccinimidyl S-benzylthioglycolate
  参考文献：
  名称：

  螺旋折叠体模板表面的差异肽多大环化

  摘要：

  通过将折叠体螺旋放置在精确的位置，可以使用肽内的Cys残基和折叠体螺旋表面的氯乙酰胺来选择性形成不同的大环化合物。螺旋刚性和较小大环的更快形成使得这种受欢迎的产品在很大程度上是可预测的。

  DOI：

  10.1002/anie.202211138

文献信息

• Comparative evaluation of99mTc-MAG2-oligodeoxynucleotides with phosphodiester or phosphorothioate backbones: preparation, stability and biodistribution
  作者：O. K. Hjelstuen、B. C. By、B. Cleynhens、H. M. Ormstad、T. E. Roald、H. H. Tønnesen、P. O. Bremer、A. M. Verbruggen

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199908)42:8<737::aid-jlcr233>3.0.co;2-y

  日期：1999.8

  Antisense oligodeoxynucleotides (ODNs) conjugated to a suitable bifunctional chelating agent and labelled with a suitable radionuclide could become useful in the diagnosis and differentiation of cancers. Radiolabelled natural DNA with phosphodiester (PO) backbone is a candidate for use in imaging, while phosphorothioate (PS) ODNs already are proving their efficacy in antisense therapy. In this study, two PO and two PS ODNs have been conjugated with the N2SO chelator MAG2 in a procedure designed to make a N3S tetraligand which forms stable complexes with technetium-99m. Depending on the S-protecting group used and reaction conditions employed, labelling yields of more than 90 % can routinely be obtained. The Tc-99m-MAG2-ODNs are stable in solution, even in the presence of a 30-fold excess of cysteine. However, at higher concentrations of cysteine and in foetal calf serum they are not stable. In vivo in mice, the PO Tc-99m-MAG2-ODNs are degraded more than 50 % in 5 min, while the PS analogues remain intact. The PS and PO Tc-99m-MAG2-ODNs are distributed in a similar fashion in normal mice, except for a higher liver retention of the PO Tc-99m-MAG2-ODNs at 60 min.
• US7250525B2
  申请人：——

  公开号：US7250525B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• US7297820B2
  申请人：——

  公开号：US7297820B2

  公开（公告）日：2007-11-20
• Synthesis, labelling and biological characteristics of derivatives of Mercaptoacetyltriglycine with two amide functions
  作者：S. M. Okarvi、K. Verbeke、P. Adriaens、A. M. Verbruggen

  DOI：10.1002/jlcr.538

  日期：2002.2

  Eight novel derivatives of MAG3, containing in their structure two instead of three amide functions, have been synthesized and evaluated. The synthesized ligands were labelled with 99mTc by exchange labelling at 100°C and/or by a direct labelling method at room temperature. After labelling with 99mTc, the reaction mixtures were analyzed by radio-HPLC. Biological evaluation of different 99mTc-diamide complexes in mice and a baboon indicated that substitution in one amide function of MAG3 structure greatly influences the renal handling of these compounds. It was found that the diamide derivatives containing at least one inverted amide exhibit biological behavior comparable to that of 99mTc-MAG3. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们合成并评估了八种新型 MAG3 衍生物，它们的结构中含有两个而非三个酰胺功能。合成的配体在 100°C 下通过交换标记法和/或室温下通过直接标记法进行 99mTc 标记。用 99mTc 标记后，用放射性-高效液相色谱法对反应混合物进行分析。在小鼠和狒狒体内对不同的 99mTc 二酰胺复合物进行的生物学评估表明，MAG3 结构中一个酰胺功能的取代极大地影响了这些化合物的肾脏处理能力。研究发现，至少含有一个倒置酰胺的二酰胺衍生物具有与 99mTc-MAG3 相似的生物学行为。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Differential Peptide Multi‐Macrocyclizations at the Surface of a Helical Foldamer Template
  作者：Sebastian Dengler、Céline Douat、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.202211138

  日期：2022.11.2

  The selective formation of different macrocycles can be implemented using Cys residues within a peptide and chloroacetamides at the surface of a foldamer helix by placing the latter at precise locations. Helix rigidity and faster formation of smaller macrocycles make the favored product largely predictable.

  通过将折叠体螺旋放置在精确的位置，可以使用肽内的Cys残基和折叠体螺旋表面的氯乙酰胺来选择性形成不同的大环化合物。螺旋刚性和较小大环的更快形成使得这种受欢迎的产品在很大程度上是可预测的。