2-(2,5-dimethoxybenzylidene)malononitrile | 2972-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxybenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2,5-dimethoxybenzylidene malononitrile；(2,5-Dimethoxybenzylidene)propanedinitrile；2-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 2972-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00174819
• 分子量: 214.224
• InChiKey: SHAPCXXRYMVHIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethoxybenzylidene)malononitrile 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,5-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的权宜方法可用于芳基芳烃Meldrum的酸和丙二腈衍生物的C C键裂解

  摘要：

  讨论了一种用于无电子烯烃（例如亚芳基迈德鲁姆酸和丙二腈衍生物）的C C键裂解的无过渡金属的简便方法。这些化合物的C C键在高温下以高收率裂解为苯甲酸。最重要的是，与过硫酸氢钾CH 3 CN / H 2 O不连到45℃或米-CPBA在DCM或次氯酸钠2的THF / H 2 O或PIDA在THF中在室温下布置的苯甲醛衍生物选择性地在良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130573
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(2,5-dimethoxybenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Chu, Kwong Yung; Griffiths, John; Ward, David, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3701 - 3721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New quinoline- and isoquinoline-based multicomponent methods for the synthesis of 1,1(3,3)-dicyanotetrahydrobenzoindolizines
  作者：I. A. Sanin、A. A. Zubarev、A. Yu. Rudenko、L. A. Rodinovskaya、E. A. Batuev、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2073-z

  日期：2018.2

  multicomponent methods for the synthesis of benzannulated dihydroindolizines based on quinoline or isoquinoline, malononitrile, aromatic aldehydes and α-halomethylcarbonyl compounds were developed. Several alternative protocols of using the reactants were studied, starting with separate generation of two most probable intermediates and ending with the four-component condensation of all reactants. The scope

  开发了用于合成基于喹啉或异喹啉、丙二腈、芳香醛和 α-卤代甲基羰基化合物的苯并环化二氢茚茚的便捷多组分方法。研究了使用反应物的几种替代方案，从单独生成两种最可能的中间体开始，并以所有反应物的四组分缩合结束。发现这些方法的适用范围取决于所使用的初始化合物。该反应具有高度立体选择性，主要形成一种可能的异构体。
• Synthesis, 3D-pharmacophore modelling and 2D-QSAR study of new pyridine-3-carbonitriles as vasorelaxant active agents
  作者：Aladdin M. Srour、Dina H. Dawood、Dalia O. Saleh

  DOI：10.1039/d0nj06319c

  日期：——

  A new set of pyridine-3-carbonitriles (3a–v) conjugated with various five-membered ring systems at pyridinyl C-6 were designed and synthesized as vasorelaxant active agents.

  一组新的吡啶-3-腈（3a-v）被设计并合成，这些化合物与吡啶C-6位置上的各种五元环系统共轭，作为血管舒张活性剂。
• Calcium ferrite, an efficient catalyst for knoevenagel condensation(A green approach)
  作者：Parveen Pippal、Prabal Pratap Singh

  DOI：10.13005/ojc/330418

  日期：2017.8.28

  Calcium ferrite NPs catalyst have been used as a cheaper and highly efficient catalyst for Knoevenagel condensation of active methylene substrate with various carbonyl compounds affording condensed products in excellent yields in shorter reaction time. The developed greener protocol is very simple, involving cleaner work up and the synthesized products do not require further purification. The catalyst can easily be removed and reused at least for four times without any appreciable change in reactivity.

  钙铁矿纳米粒子催化剂已被用作一种更廉价且高效催化剂，用于多种羰基化合物与活性甲基酮的Knoevenagel缩合反应，以较短的反应时间获得优异产率的缩合产物。该开发的绿色协议非常简单，包括更清洁的工作流程，并且合成的产物不需要进一步纯化。催化剂可以轻松地被去除并至少可重复使用四次，而其活性没有任何明显变化。
• Design, Docking, and Synthesis of Some New Pyrazoline and Pyranopyrazole Derivatives as Anti-inflammatory Agents
  作者：Magda M. F. Ismail、Nagy M. Khalifa、Hoda H. Fahmy、Eman S. Nossier、Mohamed M. Abdulla

  DOI：10.1002/jhet.1757

  日期：2014.3

  Design and synthesis of some novel pyrazoline and pyranopyrazole derivatives as potential anti‐inflammatory agents are described. Most of the compounds were tested for their anti‐inflammatory (in vitro and in vivo) and ulcerogenic activities. In all tested compounds, it was found that pyrazolines, 2a, and pyrazolopyrano[2,3‐d]pyrimidine 9 are the potent anti‐inflammatory and selective cyclooxygenase‐2

  描述和设计了一些新型的吡唑啉和吡喃并吡唑衍生物作为潜在的抗炎药。测试了大多数化合物的抗炎作用（体外和体内）和致溃疡活性。在所有测试的化合物中，发现吡唑啉2a和吡唑并吡喃并[2,3- d ]嘧啶9是有效的抗炎和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂。所有化合物主要处于安全水平。对2a和9的对接研究表明，它与COX-2酶的活性位点（如选择性COX-2抑制剂SC-558）的结合亲和力更高。
• Polystyrene-immobilized DABCO as a highly efficient and recyclable organocatalyst for the Knoevenagel condensation reaction
  作者：Da-Zhen Xu、Sen Shi、Yongmei Wang

  DOI：10.1039/c3ra43921f

  日期：——

  ed DABCO was used for the first time as a basic organocatalyst for carbon–carbon bond formation reactions. The supported catalyst could be used as a reusable catalyst in the Knoevenagel condensation of a wide range of aromatic/heterocyclic/α,β-unsaturated aldehydes and ketones with active methylene compounds. The reaction conditions are mild and the method is operationally simple. The reactions proceed

  聚苯乙烯固定的DABCO首次用作碳-碳键形成反应的基本有机催化剂。负载型催化剂可在多种芳族/杂环/α，β-不饱和醛和酮与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应中用作可重复使用的催化剂。反应条件温和并且该方法操作简单。反应在短时间内以100％的选择性进行。通过过滤可以容易地将催化剂与反应分离，并循环十次而没有活性损失。基于催化剂，还开发了一种连续流工艺。