N,N-diethyl-N-[(3E)-4-(tributylstannyl)-3-butenyl]amine | 681247-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-N-[(3E)-4-(tributylstannyl)-3-butenyl]amine
• 英文别名: N,N-diethyl-N-[(3E)-4-(tributylstannyl)but-3-enyl]amine；(Z)-N,N-diethyl-4-tributylstannylbut-3-en-1-amine
• CAS: 681247-77-8
• 化学式: C₂₀H₄₃NSn
• 分子量: 416.278
• InChiKey: RODDKGTXDLUYKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-N-[(3E)-4-(tributylstannyl)-3-butenyl]amine 在 吡啶 、 二(三叔丁基膦)钯 、 lithium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-[({2-[(1Z)-4-(diethylamino)-1-butenyl]phenyl}sulfonyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Optimization of Anthranilic Acid Sulfonamides as Inhibitors of Methionine Aminopeptidase-2:  A Structural Basis for the Reduction of Albumin Binding

  摘要：

  Methionine aminopeptidase-2 (MetAP2) is a novel target for cancer therapy. As part of an effort to discover orally active reversible inhibitors of MetAP2, a series of anthranilic acid sulfonamides with micromolar affinities for human MetAP2 were identified using affinity selection by mass spectrometry (ASMS) screening. These micromolar hits were rapidly improved to nanomolar leads on the basis of insights from protein crystallography; however, the compounds displayed extensive binding to human serum albumin and had limited activity in cellular assays. Modifications based on structural information on the binding of lead compounds to both MetAP2 and domain III of albumin allowed the identification of compounds with significant improvements in both parameters, which showed good cellular activity in both proliferation and methionine processing assays.

  DOI：

  10.1021/jm0601001
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 4-Diaethylamino-butin-(1) 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以59%的产率得到N,N-diethyl-N-[(3E)-4-(tributylstannyl)-3-butenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity

  摘要：

  描述了具有蛋氨酸氨基肽酶-2抑制剂（MetAP2）的化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20040167128A1

文献信息

• PREPARATION OF 7-ALKENYL-3 QUINOLINECARBONITRILES VIA A PALLADIUM MEDIATED COUPLING REACTION
  申请人：Wang Yanong Daniel

  公开号：US20090099356A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention is directed to a process for preparing compounds of formula (I): wherein A, R 1 -R 3 , X, s, t, u, m and Z are defined herein, comprising the step of reacting a reagent of formula (II): in the presence of Pd(O) metal with a compound of formula (III): or salts thereof. Another aspect of this invention is a method of preparing compounds of formula (VI).

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的过程：其中A、R1-R3、X、s、t、u、m和Z在此定义，包括在Pd（O）金属存在下将式（II）试剂与式（III）化合物或其盐反应的步骤。本发明的另一个方面是一种制备式（VI）化合物的方法。