2-<(p-tolylthio)acetyl>furan | 99236-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-<(p-tolylthio)acetyl>furan
• 英文别名: 2-[(p-tolylthio)acetyl]furan；1-(Furan-2-yl)-2-(4-methylphenyl)sulfanylethanone
• CAS: 99236-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• mdl: MFCD12145833
• 分子量: 232.303
• InChiKey: DGLMHTLQTGPYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(p-tolylthio)acetyl>furan 在 borane N-ethyl-N-isopropylaniline complex 、 CBS-oxazaborolidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以99%的产率得到(S)-(-)-2-(p-tolylsulfanyl)-1-(2'-furyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of chiral β-hydroxy sulfides with high enantiomeric purity via CBS-oxazaborolidine-catalyzed borane reduction

  摘要：

  A simple and efficient synthesis of chiral beta-hydroxy p-tolylsulfides with high enantiomeric purity by CBS-oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of beta-keto p-tolyisulfides using N-ethyl-N-isopropylaniline-borane complex as the borane carrier is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00193-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 、 4-甲苯硫酚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-<(p-tolylthio)acetyl>furan
  参考文献：
  名称：

  Arora, Kanwar J. S.; Collier, John R.; Deodhar, Dinker J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 6, p. 2148 - 2183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arora, Kanwar J. S.; Collier, John R.; Deodhar, Dinker J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 6, p. 2148 - 2183
  作者：Arora, Kanwar J. S.、Collier, John R.、Deodhar, Dinker J.、Hesabi, Masoud-M.、Hill, John

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient synthesis of chiral β-hydroxy sulfides with high enantiomeric purity via CBS-oxazaborolidine-catalyzed borane reduction
  作者：Byung Tae Cho、Ok Kyoung Choi、Dong Jun Kim

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00193-3

  日期：2002.5

  A simple and efficient synthesis of chiral beta-hydroxy p-tolylsulfides with high enantiomeric purity by CBS-oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of beta-keto p-tolyisulfides using N-ethyl-N-isopropylaniline-borane complex as the borane carrier is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.