2-tributylstannyl-1,3-dithiane | 68971-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-tributylstannyl-1,3-dithiane
• CAS: 68971-94-8
• 化学式: C₁₆H₃₄S₂Sn
• 分子量: 409.288
• InChiKey: MVAYCCARYJVKHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129 °C(Press: 0.02 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 、 2-tributylstannyl-1,3-dithiane 在 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到(1,3-dithian-2-yl)ethanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-（三丁基甲锡烷基）烷基硫化物氧化生成硫代烷基阳离子及其与烯烃亲核试剂的反应

  摘要：

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2995
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-tributylstannyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Organotin derivatives in the umpolung of 1,3-dithian-2-ylides to 1,3-dithian-2-ylium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80130-9

文献信息

• Novel synthesis of a highly functionalized cyclopropane derivative
  作者：Stéphane Trudeau、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v03-119

  日期：2003.9.1

  anticipated product, highly functionalized cyclopropanes were obtained. These novel cyclopropane structures are the result of the concomitant 1,2-migration of a dithiane thioether moiety and the eventual displacement of the acetate group, followed by the cyclization of the silyl enol ether.Key words: tricycles, SN2' cyclization, inductive effect, cyclopropane.

  进行模型研究以探索通过使用甲硅烷基烯醇醚的 SN2' 环化以取代烯丙乙酸酯作为关键步骤来合成包含 C7-6C8 双键接头（类固醇编号）的稠合三环结构的可行性。获得了高度官能化的环丙烷，而不是预期的产物。这些新型环丙烷结构是二噻烷硫醚部分伴随 1,2-迁移和乙酸酯基团最终置换的结果，随后是甲硅烷基烯醇醚的环化。 关键词：三环，SN2' 环化，诱导效应, 环丙烷。
• Generation of Cation Radicals from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and Their Reaction with Olefins
  作者：Koichi Narasaka、Tatsuo Okauchi、Noriyoshi Arai

  DOI：10.1246/cl.1992.1229

  日期：1992.7

  Oxidation of 2-tributylstannyl-1,3-dithianes with metallic oxidants generates reactive species such as 1,3-dithian-2-yl radical and/or cation by eliminating the stannyl group. Those intermediates react with olefins to give the intermolecular addition products.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷与金属氧化剂的氧化通过消除甲锡烷基产生活性物质，例如1,3-二噻烷-2-基自由基和/或阳离子。这些中间体与烯烃反应得到分子间加成产物。
• KLAVENESS, J.;RISE, F.;UNDHEIM, K., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 303, N 2, 189-195
  作者：KLAVENESS, J.、RISE, F.、UNDHEIM, K.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH D.; WILLERT I.; BECK A. K.; GROEBEL B.-T., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 7, 2510-2523
  作者：SEEBACH D.、 WILLERT I.、 BECK A. K.、 GROEBEL B.-T.

  DOI：——

  日期：——