1-methoxy-2-naphthonitrile | 52449-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-2-naphthonitrile
• 英文别名: 1-Methoxy-2-cyanonaphthalene；1-methoxynaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 52449-79-3
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: JTCKFGOPGDRDJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  362.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-naphthonitrile 在 硫酸 、 氨 、 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 生成 四硝基萘
  参考文献：
  名称：

  Gorelik,M.V.; Lomzakova,V.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, # 5, p. 981 - 985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxynaphthalin-2-carbonsaeurechlorid 在 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 生成 1-methoxy-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  Richtzenhain; Nippus, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 408,414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphination of Phenol Derivatives and Applications to Divergent Synthesis of Phosphine Ligands
  作者：Chenchen Li、Kezhuo Zhang、Minghao Zhang、Wu Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03227

  日期：2021.11.19

  describe a general and efficient protocol for the synthesis of organophosphine compounds from phenols and phosphines (R2PH) via a metal-free C–O bond cleavage and C–P bond formation process. This approach exhibits broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The synthetic utilities of this protocol were demonstrated by the synthesis of chiral ligands via the various transformations

  我们描述了通过无金属 C-O 键断裂和 C-P 键形成过程从酚类和膦 (R 2 PH)合成有机膦化合物的通用和有效方案。这种方法表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。通过氰基的各种转化及其在不对称催化中的应用来合成手性配体，证明了该协议的合成效用。
• Decarbonylative Synthesis of Aryl Nitriles from Aromatic Esters and Organocyanides by a Nickel Catalyst
  作者：Junichiro Yamaguchi、Keiichiro Iizumi、Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto

  DOI：10.1055/s-0040-1705943

  日期：2021.9

  A decarbonylative cyanation of aromatic esters with aminoacetonitriles in the presence of a nickel catalyst was developed. The key to this reaction was the use of a thiophene-based diphosphine ligand, dcypt, permitting the synthesis of aryl nitrile without the generation of stoichiometric metal- or halogen-containing chemical wastes. A wide range of aromatic esters, including hetarenes and pharmaceutical

  在镍催化剂的存在下，开发了芳香酯与氨基乙腈的脱羰氰化反应。该反应的关键是使用基于噻吩的二膦配体 dcypt，允许合成芳基腈而不会产生化学计量的含金属或卤素的化学废物。多种芳香酯，包括杂环芳烃和药物分子，都可以转化为芳基腈。
• Straightforward Conversion of Arene Carboxylic Acids into Aryl Nitriles by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cyanation Reaction
  作者：Frédéric Taran、Kahina Ouchaou、Dominique Georgin

  DOI：10.1055/s-0030-1258526

  日期：2010.9

  A one-pot procedure to convert aromatic carboxylic acids intoaromatic nitriles is described. The methodology is based on a palladium(II)-catalyzeddecarboxylative cyanation reaction using cyanohydrins as solublecyanide sources. The described reaction worked on a panel of substratesand is additionally of particular interest for the straightforwardpreparation of ¹3 C- or ¹4 C- or ¹4 C-labeled compounds

  描述了将芳香羧酸转化为芳香腈的一锅法。该方法基于钯 (II) 催化的脱羧氰化反应，使用氰醇作为可溶性氰化物源。所描述的反应在一组底物上进行，并且对于直接制备 ¹3 ?C- 或 14 C- 或 14 C- 标记的化合物特别感兴趣。
• DIRECT AROMATIC CARBON-OXYGEN AND CARBON-HYDROGEN BOND FUNCTIONALIZATION VIA ORGANIC PHOTOREDOX CATALYST
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20220169581A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The invention generally relates to methods of making substituted arenes via direct C—H, C—O, C—S, or C—N bond conversion and methods of synthesizing isotopically-labeled substituted arenes via direct carbon-halogen bond conversion. The invention also relates to anaerobic catalyst systems comprising an acridinium photocatalyst and a nucleophile selected from a halide, a cyanide, and an isotopically-labeled amine. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  这项发明通常涉及通过直接的C-H、C-O、C-S或C-N键转换制备取代芳烃的方法，以及通过直接的碳-卤键转换合成同位素标记的取代芳烃的方法。该发明还涉及无氧催化剂系统，包括一个吖啶光催化剂和一个从卤化物、氰化物和同位素标记胺中选择的亲核试剂。本摘要旨在作为搜索特定技术领域的扫描工具，不旨在限制本发明。
• 11C-, 12C-, and 13C-cyanation of electron-rich arenes via organic photoredox catalysis
  作者：Xuedan Wu、Wei Chen、Natalie Holmberg-Douglas、Gerald Thomas Bida、Xianshuang Tu、Xinrui Ma、Zhanhong Wu、David A. Nicewicz、Zibo Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.007

  日期：2023.2

  agents, which requires the development of simple and efficient radiolabeling methods in many cases. As bioisosteres for halogen and carbonyl moieties, nitriles are important functional groups in pharmaceutical and agrochemical compounds. Here, we disclose a mild organophotoredox-catalyzed method for efficient cyanation of a broad spectrum of electron-rich arenes, including abundant and readily available

  作为一种非侵入性成像技术，正电子发射断层扫描（PET）在个性化医疗中发挥着至关重要的作用，包括早期诊断、患者筛查和治疗监测。 PET研究的进步取决于新PET试剂的发现，这在许多情况下需要开发简单有效的放射性标记方法。作为卤素和羰基部分的生物等排体，腈是药物和农化化合物中的重要官能团。在这里，我们公开了一种温和的有机光氧化还原催化方法，用于有效氰化广谱富电子芳烃，包括丰富且容易获得的藜芦醇和连苯三酚三甲醚。值得注意的是，这些转化不仅与各种经济实惠的12 C-和13 C-氰化物 (CN) 来源兼容，而且还可以应用于碳-11 合成子，将 [ 11 C]腈纳入芳烃中。芳基[ 11 C]腈可以进一步衍生为[ 11 C]羧酸、[ 11 C]酰胺和[ 11 C]烷基胺。新开发的反应可以作为生成新 PET 试剂的强大工具。