1-phenyl-2-propyn-1-one anil | 15765-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-propyn-1-one anil
• 英文别名: N-(1-phenyl-2-propyn-1-ylidene)benzenamine；N-(1-phenyl-2-propyne-1-ylidene)aniline；N-phenyl-1-phenyl-1-iminopropyne；3-Phenyl-3-phenylimino-propin-(1)；N-[1-phenyl-2-propinylidene]-aniline；N,1-diphenylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 15765-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: TXFILNVKIZSNBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-117.5 °C
• 沸点：
  330.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1-phenyl-2-propyn-1-one anil 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到4-nitryl-N-(2-phenyl-4-quinolinyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）磺酰叠氮化物与炔亚胺的催化的级联反应的有效途径4 Sulfonamidoquinolines ‡

  摘要：

  通过磺化叠氮化物与炔基亚胺的铜催化级联反应，开发了一种新颖而有效的4-磺酰胺基喹啉方法，其中1,3-偶极环加成/酮亚胺形成/6π-电环化/ [1,3] -H移位级联反应涉及。对于19个实施例，以高达84％的收率提供了各种4-磺酰胺基喹啉。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1021/ol400219n
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基亚胺苄基氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-phenyl-2-propyn-1-one anil
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）磺酰叠氮化物与炔亚胺的催化的级联反应的有效途径4 Sulfonamidoquinolines ‡

  摘要：

  通过磺化叠氮化物与炔基亚胺的铜催化级联反应，开发了一种新颖而有效的4-磺酰胺基喹啉方法，其中1,3-偶极环加成/酮亚胺形成/6π-电环化/ [1,3] -H移位级联反应涉及。对于19个实施例，以高达84％的收率提供了各种4-磺酰胺基喹啉。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1021/ol400219n

文献信息

• Synthesis of Exclusively 4-Substituted β-Lactams through the Kinugasa Reaction Utilizing Calcium Carbide
  作者：Abolfazl Hosseini、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01192

  日期：2019.5.17

  A new Kinugasa reaction protocol has been elaborated for the one-pot synthesis of 4-substituted β-lactams utilizing calcium carbide and nitrone derivatives. Calcium carbide is thereby activated by TBAF·3H2O in the presence of CuCl/NMI. The ease of synthesis and use of inexpensive chemicals provides rapid access of practical quantities of β-lactams exclusively substituted at position 4.

  已经详细阐述了一种新的Kinugasa反应方案，用于利用电石和硝酮衍生物一锅合成4-取代的β-内酰胺。因此，在CuCl / NMI存在下，碳化钙被TBAF·3H 2 O活化。易于合成和使用廉价的化学药品，可快速获得仅在第4位被取代的实用数量的β-内酰胺。
• 1,1-Diphosphines and divinylphosphines <i>via</i> base catalyzed hydrophosphination
  作者：N. T. Coles、M. F. Mahon、R. L. Webster

  DOI：10.1039/c8cc05890c

  日期：——

  be reported: these narrow bite angle pro-ligands have been used to great effect as ligands in homogeneous catalysis. We herein demonstrate that terminal alkynes readily undergo double hydrophosphination with HPPh2 and catalytic potassium hexamethyldisilazane (KHMDS) to generate 1,1-diphosphines. A change to H2PPh leads to the formation of P,P-divinyl phosphines.

  催化氢磷酸化成1,1-二膦的途径尚未有报道：这些窄的咬角前配体已在均相催化中作为配体发挥了很大作用。我们在本文中证明末端炔烃易于与HPPh 2和催化的六甲基二硅氮烷钾（KHMDS）进行双重氢磷酸化，以生成1,1-二膦。H 2 PPh的变化导致形成P，P-二乙烯基膦。
• 一种多取代喹啉衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106220560A

  公开（公告）日：2016-12-14

  本发明公开了一种多取代喹啉衍生物的制备方法，该方法是以相应的第一化合物和第二化合物为原料在相应的溶剂和铜盐催化下反映形成所述多取代喹啉衍生物，具体反应方程式如下：本发明能够合成其他方法不易得到的具有多种取代基的喹啉衍生物。
• Access to C4-Functionalized Quinolines via Copper-Catalyzed Tandem Annulation of Alkynyl Imines with Diazo Compounds
  作者：Ruifeng Zhu、Guolin Cheng、Chunqi Jia、Lulu Xue、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01227

  日期：2016.9.2

  An efficient synthesis of C4-functionalized quinolines through copper-catalyzed tandem annulation of alkynyl imines with diazo compounds is described. This transformation involves an in situ formation of allene and intramolecular electrocyclization, which features high efficiency, mild reaction conditions, easy operation, and broad functional-group tolerance. A wide variety of C4-functionalized quinolines were provided in up to 92% yield for 33 examples.
• [EN] UNSATURATED IMINE COMPOUND AND USE THEREOF FOR PEST CONTROL<br/>[FR] COMPOSÉ IMINE INSATURÉE ET SON UTILISATION POUR LA PROTECTION PHYTOSANITAIRE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009048152A3

  公开（公告）日：2009-09-11