3,5-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,4-thiadiazole | 1334212-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3,5-Bis(4-t-butylphenyl)-1,2,4-thiadiazole；3,5-bis(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 1334212-50-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂S
• 分子量: 350.528
• InChiKey: XANZXNZYMWKKSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorobenzenesulfonyl azide 、 3,5-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,4-thiadiazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 五氟苯甲酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化 1,2,4-噻二唑与磺酰叠氮化物在水中的区域选择性 C-H 磺酰胺化反应

  摘要：

  我们通过铱催化在水中开发了 1,​​2,4-噻二唑与磺酰叠氮化物的区域选择性 C-N 交叉偶联。该方法巧妙地将1,2,4-噻二唑和磺酰胺连接在一起，新分子增加了1,2,4-噻二唑的多样性，具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d1ra04450h
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄腈 在 吡啶 、 ammonium sulfide 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  好氧可见光诱导分子间 S-N 键构建：在无光敏剂条件下由硫代酰胺合成 1,2,4-噻二唑

  摘要：

  在无光敏剂的条件下，通过可见光诱导硫代酰胺的氧化环化，开发了一种伴随合成 1,2,4-噻二唑的 S-N 构建的绿色方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100440

文献信息

• Electrochemical Synthesis of 3,5‐Disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH ₄ I‐Mediated Dimerization of Thioamides
  作者：Zi‐Qiang Wang、Xiu‐Jin Meng、Qian‐Yu Li、Hai‐Tao Tang、Heng‐Shan Wang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201800871

  日期：2018.11.5

  A electrochemical method for the synthesis of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH4I‐mediated dimerization of thioamides is reported. Using the inexpensive NH4I as electrolyte and catalyst, this electrosynthesis approach requires no oxidizing agents and enables the convenient production of diverse 1,2,4‐thiadiazoles products. The approach is an example of S−N bond construction through the

  报道了一种通过NH 4 I介导的硫酰胺二聚反应合成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑的电化学方法。使用廉价的NH 4 I作为电解质和催化剂，这种电合成方法不需要氧化剂，并且可以方便地生产各种1,2,4-噻二唑产品。该方法是通过电化学方法构建S–N键的一个示例。
• 一种电化学合成1,2,4-噻二唑化合物的新方 法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN108374182B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开一种电化学合成1,2,4‑噻二唑化合物的新方法，具体是：于10 mL三颈瓶中依次加入硫代酰胺0.5 mmol，碘化铵0.025 mmol，甲醇3 mL，乙腈3 mL，以网状玻碳片为阳极，铂片电极为阴极，在空气中、室温下，以恒定电流10 mA反应4 h，TLC跟踪监测；待反应完成后，用旋转蒸发仪除去溶剂，残留物经快速硅胶柱层析纯化（乙酸乙酯：石油醚=1：1~50）得产物。本发明以含有芳基和烷基取代基的硫代酰胺为底物合成了1,2,4‑噻二唑，该方法的原料易得，无过渡金属和氧化剂，不会引起安全问题和重金属残留问题，操作简单，产率可观，环境友好，有良好的应用前景。
• Fully Conjugated Donor–Acceptor Covalent Organic Frameworks for Photocatalytic Oxidative Amine Coupling and Thioamide Cyclization
  作者：Shuai Li、Li Li、Yijun Li、Lu Dai、Caixia Liu、Yanze Liu、Jiani Li、Jianning Lv、Pengfei Li、Bo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c01242

  日期：2020.8.7

  produce superoxide radical anions under air and visible light, which mediate the photocatalytic oxidative amine coupling and cyclization of thioamide to 1,2,4-thiadiazole in moderate to high yield and high recyclability (18 examples). This study demonstrates the great capacity of fully conjugated COFs with a D–A structure for light-driven organic synthesis.

  共价有机骨架（COF）由于其多孔性和可调的光吸收性，因此有望用作多相光催化剂。COF的光稳定性和电荷分离对于提高光催化转化效率非常重要。在这项工作中，使用苯并噻二唑单元构建了完全共轭的供体-受体COF，该单元表现出高稳定性并增强了电荷分离。所制备的COF可以在空气和可见光下有效地产生超氧自由基阴离子，以中等至高产率和高回收率介导光催化氧化胺偶联和硫酰胺环化成1,2,4-噻二唑。这项研究表明，具有D–A结构的完全共轭的COF具有强大的光驱动有机合成能力。
• The facile and efficient organocatalytic platform for accessing 1,2,4-selenadiazoles and thiadiazoles under aerobic conditions
  作者：V.P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Richa Gupta、Prasad P. Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.063

  日期：2018.3

  The first organocatalytic approach towards synthesis of rarely explored 1,2,4-selenadiazole and thiadiazole scaffolds have been devised using corresponding carboxamides as substrates. The transformations were realized using two distinct conditions in the presence of catalytic vitamin B3 or thiourea under aerobic conditions. Developed methods overcome the associated limitations of previous reported

  使用相应的羧酰胺作为底物，已经设计出第一种有机催化方法，用于合成很少探索的1,2,4-硒代二唑和噻二唑支架。在有氧条件下，在催化性维生素B 3或硫脲的存在下，使用两种不同的条件实现了转化。所开发的方法克服了先前报道的方法的相关局限性，并且以高收率和选择性获得了所需的产物，而没有形成有毒的副产物。
• Highly efficient synthesis of 1,2,4-thiadiazoles from thioamides utilizing tetra(<i>n</i>-butyl)ammonium peroxydisulfate
  作者：Kieseung Lee、Richard S. Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1080/00397911.2020.1751854

  日期：2020.6.17

  Abstract A new synthetic approach to 1,2,4-thiadiazoles using tetra(n-butyl)ammonium peroxydisulfate via oxidative dimerization of thioamides is described. This new oxidative protocol is simple, highly efficient, and allows the practical synthesis of 1,2,4-thiadiazoles from various primary thioamides in good to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要 描述了使用四（正丁基）过二硫酸铵通过硫代酰胺的氧化二聚反应合成 1,2,4-噻二唑的新方法。这种新的氧化方案简单、高效，并且允许从各种伯硫代酰胺以良好到优异的产率实际合成 1,2,4-噻二唑。图形概要