N-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide | 132351-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 4-(N,N-dimethylamino)-N,N-dimethanesulphonanilide；N-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-methylsulfonylmethanesulfonamide
• CAS: 132351-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 292.38
• InChiKey: SXSXNDOHQTYLKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-methanesulphonyl-4-(N,N-dimethylamino)-N-methanesulphonanilide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰亚胺的光化学：一类容易获得的非离子光致产酸剂（PAG）

  摘要：

  研究了不同取代的N-芳基磺酰亚胺的光化学行为。从单重态到同时提供N-芳基磺酰胺和光爆加合物的过程中，SN键的均相分解是唯一的途径，其数量取决于反应条件和芳族取代基。亚硫酸和磺酸分别在脱气和充氧条件下辐射后释放。通过激光闪光光解和EPR实验证明了所涉及的激发态和中间体的性质。这些结果突出了这类化合物作为非离子型光酸产生剂的潜力，该化合物能够为每摩尔底物光释放多达两当量的强酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201603522
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰亚胺的光化学：一类容易获得的非离子光致产酸剂（PAG）

  摘要：

  研究了不同取代的N-芳基磺酰亚胺的光化学行为。从单重态到同时提供N-芳基磺酰胺和光爆加合物的过程中，SN键的均相分解是唯一的途径，其数量取决于反应条件和芳族取代基。亚硫酸和磺酸分别在脱气和充氧条件下辐射后释放。通过激光闪光光解和EPR实验证明了所涉及的激发态和中间体的性质。这些结果突出了这类化合物作为非离子型光酸产生剂的潜力，该化合物能够为每摩尔底物光释放多达两当量的强酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201603522

文献信息

• Fenton's reagent in dimethyl sulphoxide: an unusual sulphonylating system. X-Ray crystallographic analysis of 4-N,N-dimethylamino-N,N-dimethane-sulphonylaniline
  作者：Liberato Cardellini、Lucedio Greci、Pierluigi Stipa、Corrado Rizzoli、Paolo Sgarabotto、Franco Ugozzoli

  DOI：10.1039/p29900001929

  日期：——

  On treatment with Fenton's reagent in dimethyl Sulphoxide nitrosoarenes form sulphonylate products, while the expected N,O-dimethylated hydroxylamine is isolated only in the case of nitrosobenzene in low yield. Nitrosobenzene and 4-cyanonitrosobenzene lead to N-sulphonylhydroxylamines while 4-nitroso-N,N-dimethylaniline and 1-nitroso-2-phenyl-3-acetylindolizine give sulphonamides and ring-sulphonylated

  用Fenton试剂在二甲基亚砜中处理时，亚硝基芳烃形成磺酸盐产物，而仅在亚硝基苯的情况下以低收率分离出预期的N，O-二甲基化羟胺。亚硝基苯和4-氰基亚硝基苯生成N-磺酰基羟胺，而4-亚硝基-N，N-二甲基苯胺和1-亚硝基-2-苯基-3-乙酰基吲哚嗪产生磺酰胺和环磺化产物。建议在此过程中起主要作用的是氮阳离子。标题化合物的X射线分析证实了二甲基氨基的三角平面排列及其与苯环的共面性，这与在相关衍生物中发现的结果相符。
• Photochemistry of<i>N</i>-Arylsulfonimides: An Easily Available Class of Nonionic Photoacid Generators (PAGs)
  作者：Edoardo Torti、Stefano Protti、Daniele Merli、Daniele Dondi、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/chem.201603522

  日期：2016.11.14

  The photochemical behavior of differently substituted N‐arylsulfonimides was investigated. Homolysis of the S−N bond took place as the exclusive path from the singlet state to afford both N‐arylsulfonamides and photo‐Fries adducts, the amount of which depended on reaction conditions and aromatic substituents. Sulfinic and sulfonic acids were released upon irradiation under deaerated and oxygenated

  研究了不同取代的N-芳基磺酰亚胺的光化学行为。从单重态到同时提供N-芳基磺酰胺和光爆加合物的过程中，SN键的均相分解是唯一的途径，其数量取决于反应条件和芳族取代基。亚硫酸和磺酸分别在脱气和充氧条件下辐射后释放。通过激光闪光光解和EPR实验证明了所涉及的激发态和中间体的性质。这些结果突出了这类化合物作为非离子型光酸产生剂的潜力，该化合物能够为每摩尔底物光释放多达两当量的强酸。