1-(4-氯苯基)-2-(2,4-二氯苯基)乙酮 | 654682-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-(2,4-二氯苯基)乙酮
• 中文别名: 4′-氯-2-（2,4-二氯苯基）苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethanone
• 英文别名: (2,4-dichlorobenzyl)-(4-chlorophenyl)-ketone
• CAS: 654682-18-5
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃O
• 分子量: 299.584
• InChiKey: QKJIFHFYZXQGIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  419.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(2,4-二氯苯基)乙酮 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Highly Aryl‐Substituted Pyrrole Carboxylates as Useful Medicinal Chemistry Leads

  摘要：

  The regioselective syntheses of two pharmaceutically relevant pyrrole scaffolds are described. A synthetic route for the preparation of differentially substituted pyrrole-3,4-dicarboxylates is presented and exemplified. This route circumvents some of the problems and limitations associated with previous butynedioic diester condensations and 1,3-dipolar cycloaddition reactions. A route to the related 4,5-diarylpyrrole2-carboxylic acid scaffold is also presented. Both routes allow for the regiocontrolled preparation of highly substituted pyrrole pharmacophore cores.

  DOI：

  10.1080/00397910701481237
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 magnesium,2,4-dichloro-1-methanidylbenzene,chloride 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-2-(2,4-二氯苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。

  公开号：

  WO2004011410A1

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF
  申请人：Barre Lionel

  公开号：US20080021070A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The invention relates to compounds of formula (I): Wherein Z, R 3 to R 9 are as described herein. The invention also relates to methods of preparation of compounds of formula (I) and intermediates thereof. The compounds of this invention are active at CB1 cannabinoid receptor site, and are therefore, useful as pharmaceutical agents in treating a variety of diseases caused by the effects of CB1 cannabinoid receptors.

  这项发明涉及式(I)的化合物： 其中Z，R3至R9如本文所述。该发明还涉及制备式(I)化合物及其中间体的方法。本发明的化合物在CB1大麻素受体位点具有活性，因此在治疗由CB1大麻素受体效应引起的各种疾病中作为药用剂是有用的。
• N-[(4,5-DIPHENYL-2-THIENYL)METHYL]AMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  申请人：DUCOUX Jean-Philippe

  公开号：US20080009543A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The subject of the present invention is compounds corresponding to formula (I): Wherein X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein. The invention also relates to a method for the preparation and application of said compounds as cannabinoid CB1 receptor antagonists.

  本发明涉及与以下化学式（I）对应的化合物：其中X、R1、R2、R3和R4如本文所述。本发明还涉及一种用作大麻素CB1受体拮抗剂的化合物的制备和应用方法。
• Bioisosteric Replacements of the Pyrazole Moiety of Rimonabant:  Synthesis, Biological Properties, and Molecular Modeling Investigations of Thiazoles, Triazoles, and Imidazoles as Potent and Selective CB₁ Cannabinoid Receptor Antagonists
  作者：Jos H. M. Lange、Herman H. van Stuivenberg、Hein K. A. C. Coolen、Tiny J. P. Adolfs、Andrew C. McCreary、Hiskias G. Keizer、Henri C. Wals、Willem Veerman、Alice J. M. Borst、Wouter de Looff、Peter C. Verveer、Chris G. Kruse

  DOI：10.1021/jm040843r

  日期：2005.3.1

  Series of thiazoles, triazoles, and imidazoles were designed as bioisosteres, based on the 1,5-diarylpyrazole motif that is present in the potent CB(1) receptor antagonist rimonabant (SR141716A, 1). A number of target compounds was synthesized and evaluated in cannabinoid (hCB(1) and hCB(2)) receptor assays. The thiazoles, triazoles, and imidazoles elicited in vitro( )()CB(1) antagonistic activities

  基于有效的CB（1）受体拮抗剂利莫那班（SR141716A，1）中存在的1,5-二芳基吡唑基序，将噻唑，三唑和咪唑系列设计为生物等排体。合成了许多目标化合物，并在大麻素（hCB（1）和hCB（2））受体分析中进行了评估。噻唑，三唑和咪唑具有体外（）（）CB（1）拮抗活性，通常表现出相当大的CB（1）与CB（2）受体亚型选择性，从而证明是原始的二芳基吡唑类的大麻素生物等排体。咪唑系列的一些主要代表在CB激动剂诱导的低血压模型和CB激动剂诱导的低体温模型中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。分子模型研究表明，关键化合物62和利莫那班之间存在紧密的三维结构重叠。结构-活性关系（SAR）研究表明，咪唑和吡唑系列的生物学结果之间存在密切的相关性。
• Synthesis and oral antifungal activity of novel azolylpropanolones and related compounds
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Kimio Takahashi、Sumio Shimizu、Shiro Kida、Akira Murabayashi、Motoo Shiro、Katsuya Tawara

  DOI：10.1021/jm00389a016

  日期：1987.6

  their antifungal activities in vitro by evaluation of broth dilution MIC values against three species of fungi and the inhibitory effect on pseudomycelium of Candida albicans, and they were examined for oral efficacy in vivo against subacute systemic candidiasis in mice and superficial dermatophytosis in guinea pigs. Compounds 2, 12, 38, 39, and 92 exhibited strong oral antifungal activity. An asymmetric

  为了找到口服活性抗真菌剂，合成了新的咪唑基-和1,2,4-三唑基丙醇酮I和相关化合物II-IV。化合物I衍生自酮V（方法A），α-二酮IX（方法B），α-羟基酮X（方法C），α-氯酮XII（方法D）和烯酮VI（方法E）。使用N，N'-羰基二咪唑，亚硫酰氯，N，N'-（硫代羰基）二咪唑，溴氯甲烷，2,2-二甲氧基丙烷和环己酮将由I与NaBH4合成的二元醇II环化为五元环状化合物III。二甲基缩酮。通过Grignard反应（方法F），X的羟甲基化（方法G）和酮XXI与1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1，2，4-三唑（方法H）的反应，由I合成二元醇IV。通过评价肉汤对三种真菌的稀释MIC值和对白色念珠菌假菌丝体的抑制作用，检查了化合物I-IV的体外抗真菌活性，并在小鼠和小鼠体内检查了它们对亚急性系统性念珠菌病的口服药效。豚鼠浅表皮肤癣菌病。化合物2、12、38、39和92表现出较强的口服抗真
• Diphenylpyridine derivatives, preparation and therapeutic application thereof
  申请人：Barth Francis

  公开号：US20060189664A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The invention relates to 5,6-diphenylpyridine-3-carboxamide derivatives of general formula (I): where: R 1 represents hydrogen or a (C 1 -C 4 )alkyl; R 2 represents: a monoazo saturated heterocycle of 5 to 7 atoms, the nitrogen atom being substituted with a (C 1 -C 4 )alkanoyl; NR 10 R 11 ; a nonaromatic (C 3 -C 10 ) carbocycle more than tri-substituted with (C 1 -C 4 )alkyl; a nonaromatic (C 11 -C 12 ) carbocycle unsubstituted or mono- or polysubstituted with (C 1 -C 4 )alkyl; a monooxygenated saturated heterocycle with 5 to 7 atoms, more than tri-substituted with (C 1 -C 4 )alkyl; or R 1 and R 2 , together with the nitrogen atom to which the above are bonded, form a 4-disubstituted piperidin- 1 -yl group; the salts, solvates and hydrates thereof. The invention further relates to a method for production and therapeutic application thereof.

  该发明涉及一般式(I)的5,6-二苯基吡啶-3-羧酰胺衍生物，其中：R1代表氢或(C1-C4)烷基；R2代表：一个含有5至7个原子的单氮饱和杂环，氮原子被(C1-C4)烷酰基取代；NR10R11；一个非芳香性的(C3-C10)碳环，三个以上的位置被(C1-C4)烷基取代；一个非芳香性的(C11-C12)碳环，未被取代或被单烷基或多烷基取代；一个含有5至7个原子的单氧饱和杂环，三个以上的位置被(C1-C4)烷基取代；或者R1和R2与上述连接的氮原子一起形成4-二取代哌啶-1-基团；以及其盐、溶剂合物和水合物。该发明还涉及其生产方法和治疗应用。