α-chlorodecanal | 57256-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: α-chlorodecanal
• 英文别名: 2-chlorodecanal；alpha-Chlorocaprinaldehyde
• CAS: 57256-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO
• 分子量: 190.713
• InChiKey: SQFHEGKBEPEUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chlorodecanal 、 ethyl potassium malonate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以38%的产率得到ethyl trans,trans-tetrahydro-2-octyl-4-(ethoxycarbonyl)-5-oxo-3-furanacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of a bislactone skeleton leading to dl-avenaciolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a071
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 Amberlyst A-26 (iodide form) 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到α-chlorodecanal
  参考文献：
  名称：

  借助聚合物负载的氯气对有机化合物进行氯化

  摘要：

  有机化合物的氯化是在温和的条件下，使用掺入阴离子交换树脂中的氯实现的。

  DOI：

  10.1039/c39800001278

文献信息

• Stereoselective [8 + 2] Cycloaddition Reaction of Azaheptafulvenes with α-Chloro Aldehydes via N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Chonglong He、Zhanhuan Li、Hongwei Zhou、Jianfeng Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03014

  日期：2019.10.4

  A highly efficient [8 + 2] cycloaddition reaction of azaheptafulvenes with α-chloro aliphatic aldehydes enabled by N-heterocyclic carbene catalysis is presented, delivering cis-cycloheptatriene-fused γ-lactams with good yields, moderate to good diastereoselectivies, and excellent enantioselectivies. This higher order cycloaddition reaction can be readily expanded to the gram scale, and the products

  氮杂七烯酮与N-杂环卡宾催化的α-氯脂肪族醛的高效[8 + 2]环加成反应被提出，以高收率，中等至良好的非对映选择性和优异的对映选择性提供顺式-环庚三烯稠合的γ-内酰胺。该高阶环加成反应可以容易地扩展至克级，并且可以通过简单的操作将产物进一步转化为其他有用的化合物。
• Highly enantioselective [4 + 2] cyclization of chloroaldehydes and 1-azadienes catalyzed by N-heterocyclic carbenes
  作者：Teng-Yue Jian、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c2cc35273g

  日期：——

  Highly functionalized dihydropyridinones were synthesized via the N-heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective [4 + 2] annulation of alpha-chloroaldehydes and azadienes. Hydrogenation of the resulted dihydropyridinones afforded the corresponding piperidinones with high enantiopurity.

  通过N-杂环卡宾催化的α-氯醛和氮杂二烯对映选择性[4 + 2]环合反应合成了高度官能化的二氢吡啶酮。将所得的二氢吡啶并酮氢化，得到相应的对映体纯度高的哌啶并酮。
• Meerwein–Ponndorf–Verley alkynylation of aldehydes: Essential modification of aluminium alkoxides for rate acceleration and asymmetric synthesis
  作者：Takashi Ooi、Tomoya Miura、Kohsuke Ohmatsu、Akira Saito、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b411090k

  日期：——

  A novel carbonyl alkynylation has been accomplished based on utilization of the Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reaction system. The success of the MPV alkynylation crucially depends on the discovery of the remarkable ligand acceleration effect of 2,2'-biphenol. For example, the alkynylation of chloral (2c) with the aluminium alkoxide 6(R = Ph), prepared in situ from Me(3)Al, 2,2'-biphenol and 2-me

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。
• Microwave-Assisted Synthesis of Heterocycles by Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of <i>N</i> -Methoxyamides with α-Chloroaldehydes
  作者：Ji-Rong Huang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201710776

  日期：2017.12.11

  α‐Chloroaldehydes have been used as alkyne equivalents in rhodium‐catalyzed syntheses of isoquinolones and 3,4‐dihydroisoquinolins starting from N‐methoxyamides. Compared to the existing technology, a complementary regioselectivity is achieved. Mechanistic investigations have been performed, and it was found that steric effects of both substrate and additive determine the product selectivity. Various

  α-氯醛已被用作铑的异喹诺酮和3,4-二氢异喹啉从N-甲氧基酰胺开始的炔烃等效物。与现有技术相比，实现了互补的区域选择性。已经进行了机理研究，并且发现底物和添加剂两者的空间效应决定了产物的选择性。各种其他杂环，例如异喹啉和内酯，可以通过转化获得的产物来制备。
• N-Heterocyclic Carbene-Promoted [4+2] Annulation of α-Chloro Hydrazones with α-Chloro Aliphatic Aldehydes to Access Enantioenriched Dihydropyridazinones
  作者：Yipeng Zhou、Hongwei Zhou、Jianfeng Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02581

  日期：2022.3.4

  α-chloro hydrazones and α-chloro aliphatic aldehydes via N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis is outlined. These in situ-generated 1,2-diaza-1,3-dienes undergo asymmetric [4+2] annulation with NHC-bound enolates to afford the desired products bearing a stereogenic center at the C4 position. The notable features of this approach include good to excellent enantioselectivities, high functional group tolerance

  概述了通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化从 α-氯腙和 α-氯脂肪醛中组装手性 4,5-二氢哒嗪-3(2 H )-ones 的快速方案。这些原位生成的 1,2-二氮杂-1,3-二烯与 NHC 结合的烯醇化物发生不对称 [4+2] 环化，从而提供在 C4 位置具有立体中心的所需产物。该方法的显着特点包括良好的对映选择性、高官能团耐受性、温和的反应条件、简单的操作程序以及与克级合成的相容性。