tert-butyl 2-(4-(ethoxycarbonyl)-3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1417036-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-(ethoxycarbonyl)-3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(5-ethoxy-3,5-dioxopentyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1417036-60-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: OHZPPTLKAFZSAP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-(ethoxycarbonyl)-3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以98%的产率得到(E)-ethyl 2-((S)-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(6H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  顺序脱保护-环化反应：氮杂双环β-烯胺酯衍生物和（-）吲哚并立定209D的立体选择性合成

  摘要：

  本文描述了一种新的策略，用于从1-脯氨酸立体选择性地合成吡咯烷和吲哚并立定的烯胺酯及其酰基衍生物。该过程中的关键反应包括脱保护，然后关闭环状N -Boc氨基-β-酮酸酯的环。同样，已经使用该方案完成了5 R，9 R -（-）-吲哚并立定209D的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.029
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-((E)-4-(ethoxycarbonyl)-3-oxobut-1-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 2-(4-(ethoxycarbonyl)-3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 tert-butyl 2-(4-(ethoxycarbonyl)-3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序脱保护-环化反应：氮杂双环β-烯胺酯衍生物和（-）吲哚并立定209D的立体选择性合成

  摘要：

  本文描述了一种新的策略，用于从1-脯氨酸立体选择性地合成吡咯烷和吲哚并立定的烯胺酯及其酰基衍生物。该过程中的关键反应包括脱保护，然后关闭环状N -Boc氨基-β-酮酸酯的环。同样，已经使用该方案完成了5 R，9 R -（-）-吲哚并立定209D的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.029