S-(3-chlorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate | 96557-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3-chlorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate
• 英文别名: 4-tolylsulfonothioic 3-chlorophenyl ester；p-Toluolthiosulfonsaeure-S-(3-chlor-phenylester)
• CAS: 96557-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂S₂
• 分子量: 298.814
• InChiKey: TVNOYAQRBKNNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene 、 S-(3-chlorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2-[(3-chlorophenyl)thio]-1-phenyl-2-tosylethanone
  参考文献：
  名称：

  β-碘乙烯基砜的空前反应性：β-酮基砜和β-酮基硫砜的高效合成

  摘要：

  据报道，在NaOAc存在下，β-碘乙烯基砜具有前所未有的反应活性。在DMF中存在NaOAc的情况下，开发了一种新的（E）-β-碘乙烯基砜与硫代磺酸盐的氧化双官能团化方法，以中等至高收率获得各种β-酮硫代砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900676
• 作为产物：
  描述：

  、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到S-(3-chlorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  β-碘乙烯基砜的空前反应性：β-酮基砜和β-酮基硫砜的高效合成

  摘要：

  据报道，在NaOAc存在下，β-碘乙烯基砜具有前所未有的反应活性。在DMF中存在NaOAc的情况下，开发了一种新的（E）-β-碘乙烯基砜与硫代磺酸盐的氧化双官能团化方法，以中等至高收率获得各种β-酮硫代砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900676

文献信息

• Copper-Catalyzed TBHP-Mediated Radical Cross-Coupling Reaction of Sulfonylhydrazides with Thiols Leading to Thiosulfonates
  作者：Guo-Yu Zhang、Shuai-Shuai Lv、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01121

  日期：2017.9.15

  A tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-mediated coupling of sulfonylhydrazides with thiols catalyzed by CuBr2 to afford thiosulfonates via a radical process is described.

  描述了叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的磺酰肼与CuBr 2催化的硫醇通过自由基过程的偶联，得到硫代磺酸盐。
• H₂O₂-mediated metal-free protocol towards unsymmetrical thiosulfonates from sulfonyl hydrazides and disulfides in PEG-400
  作者：Zhihong Peng、Xiao Zheng、Yingjun Zhang、Delie An、Wanrong Dong

  DOI：10.1039/c8gc00381e

  日期：——

  A green and practical protocol between sulfonyl hydrazides and disulfides is herein reported for the synthesis of unsymmetrical thiosulfonates with the assistance of H2O2 in PEG-400, releasing N2 and H2O as the byproducts. The efficient and compatible process was considered to take place in the absence of metallic catalysts through a radical mechanism as determined by EPR analysis.

  磺酰基酰肼和二硫化物之间的绿色和实际协议在本文中报道的不对称硫代磺酸酯与H的援助合成2 Ó 2在PEG-400，释放Ñ 2和H 2 O作为副产物。有效和相容的过程被认为是在不存在金属催化剂的情况下通过EPR分析确定的自由基机理进行的。