5-(p-tolylthio)-2,3-dihydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(p-tolylthio)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)sulfanyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: FPAXYCXRGBCRHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2,3-二羟基苯并呋喃 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 5-(p-tolylthio)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钴催化新戊酸芳基酯与二芳基二硫化物之间的钴催化偶联反应，合成功能化的二芳基硫化物

  摘要：

  报道了从固体有机新戊酸钴和市售的二芳基二硫化物钴催化制备二芳基硫化物的有效方案。这种交叉偶联在室温下进行，并显示出良好的官能团耐受性，从而可以60％至95％的收率制备各种对称或不对称的二芳基硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03319

文献信息

• Direct C–H Thiolation for Selective Cross-Coupling of Arenes with Thiophenols via Aerobic Visible-Light Catalysis
  作者：Ge Liang、Jing-Hao Wang、Tao Lei、Yuan-Yuan Cheng、Chao Zhou、Ya-Jing Chen、Chen Ye、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03090

  日期：2021.10.15

  An aerobic metal-free, visible-light-induced regioselective thiolation of phenols with thiophenols is reported. The cross-coupling protocol exhibits great functional group tolerance and high regioselectivity. Mechanistic studies reveal that the disulfide radical cation plays a crucial role in the visible-light catalysis of aerobic thiolation. Simply controlling the equivalent ratio of substrates enables

  报道了一种无氧金属、可见光诱导的苯酚与苯硫酚的区域选择性硫醇化反应。交叉偶联方案表现出良好的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，二硫化物自由基阳离子在有氧硫醇化的可见光催化中起着至关重要的作用。简单地控制底物的当量比，可以在一锅反应中选择性地形成具有高活性的硫化物或亚砜产物。
• 一种芳基单硫醚化合物的制备方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN111635343B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种芳基单硫醚化合物的制备方法，其步骤是：卤代烃和异丙基卤化镁格氏试剂在‑20℃下反应30分钟，待其彻底完成卤‑镁交换反应。随后将反应液冷却到‑78℃，将取代二苯二硫醚化合物的四氢呋喃溶液缓慢滴加到上述新制备的格氏试剂中，维持反应物的浓度为：0.5‑1mmol/mL，在有机溶剂中于‑78℃下搅拌反应1小时，随后反应溶液缓慢升至室温。用饱和氯化铵溶液淬灭反应，用乙酸乙酯或者乙醚萃取有机相，用无水硫酸镁干燥有机相，浓缩有机相即得芳基硫醚化合物。本方法制备工艺简单，成本低，速度快，易操作，对环境污染小，一些对格氏试剂敏感的基团也可以被耐受，并获得较高的产率。