3,4-bis(4-bromophenyl)maleimide | 101422-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-bis(4-bromophenyl)maleimide
• 英文别名: 3,4-Bis(4-bromophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；3,4-bis(4-bromophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 101422-55-3
• 化学式: C₁₆H₉Br₂NO₂
• 分子量: 407.061
• InChiKey: RKSSTQUJOQCZMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  523.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-bromophenyl)maleimide 在 palladium diacetate 、 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-methyl-bis(4-(N-(1-naphthyl)-N-phenylamino)phenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Non-doped red organic light-emitting diodes

  摘要：

  一种方便且改进的程序已被开发用于制备红色荧光体N-甲基-双(4-(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)苯基)马来酰亚胺(NPAMLMe)，该程序通过高效合成的双(4-溴苯基)呋喃腈，这是一种制备NPAMLMe所需的前驱体。这使得NPAMLMe与其他已知的红色有机发光二极管(OLED)材料相比，成为一种易于获取的材料。我们还报告了一种不寻常的红色OLED制造方法，该方法没有采用传统的红色掺杂剂，而是将NPAMLMe作为主红色发射体。首次对非掺杂红色器件的性能进行了深入研究。制造了不同层厚度的器件，以考察NPAMLMe与常见材料的兼容性，包括电子传输材料三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)和孔传输材料4,4′-双(4-(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)苯基)联苯(NPB)。在2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)的孔阻挡层存在下，器件发出纯红色电致发光(EL)，并且基本上与电压无关。实现了接近4600 cd m−2的亮度和高达1.6%的外量子效率。这种非掺杂红色OLED的性能与当代掺杂型红色OLED相比可媲美或更佳，同时简化的制造过程也是该方法的优势。

  DOI：

  10.1039/b315301k
• 作为产物：
  描述：

  2，3-双(4-溴苯基)-2-丁烯二腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-bis(4-bromophenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Non-doped red organic light-emitting diodes

  摘要：

  一种方便且改进的程序已被开发用于制备红色荧光体N-甲基-双(4-(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)苯基)马来酰亚胺(NPAMLMe)，该程序通过高效合成的双(4-溴苯基)呋喃腈，这是一种制备NPAMLMe所需的前驱体。这使得NPAMLMe与其他已知的红色有机发光二极管(OLED)材料相比，成为一种易于获取的材料。我们还报告了一种不寻常的红色OLED制造方法，该方法没有采用传统的红色掺杂剂，而是将NPAMLMe作为主红色发射体。首次对非掺杂红色器件的性能进行了深入研究。制造了不同层厚度的器件，以考察NPAMLMe与常见材料的兼容性，包括电子传输材料三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)和孔传输材料4,4′-双(4-(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)苯基)联苯(NPB)。在2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)的孔阻挡层存在下，器件发出纯红色电致发光(EL)，并且基本上与电压无关。实现了接近4600 cd m−2的亮度和高达1.6%的外量子效率。这种非掺杂红色OLED的性能与当代掺杂型红色OLED相比可媲美或更佳，同时简化的制造过程也是该方法的优势。

  DOI：

  10.1039/b315301k

文献信息

• Diarylmaleimide-based branched oligomers: strong full-color emission in both solution and solid films
  作者：Jingwei Wang、Rong Zheng、Huan Chen、Huimei Yao、Liyu Yan、Jie Wei、Zhenghuan Lin、Qidan Ling

  DOI：10.1039/c7ob02446k

  日期：——

  Maleimide and benzene are employed as a dendron and a core, respectively, to construct two series of non-conjugate branched oligomers (B3G1 and B1G2) based on diarylmaleimide fluorophores by an alkylation reaction. Surface aryl groups are changed to tune the emissive color of branched oligomers from blue (λem = 480 nm) to red (λem = 651 nm), realizing full-color emission. The investigation on the photophysical

  马来酰亚胺和苯分别用作树枝状和核，以通过烷基化反应基于二芳基马来酰亚胺荧光团构建两个系列的非共轭支链低聚物（B3G1和B1G2）。表面的芳基被改变以调节支链寡聚物的发光颜色从蓝色（λ EM = 480 nm）至红色（λ EM= 651 nm），实现了全色发射。对低聚物的光物理性质的研究表明，由于抑制了分子​​内旋转和分子间的相互作用，它们在溶液和固体膜中均显示出强烈的发射。分子模拟和自然跃迁轨道分析表明，对于支链低聚物中荧光团的非共轭键合，电子跃迁发生在各个芳基马来酰亚胺中。它可以避免由荧光团的相互作用引起的发光特性的不可预测性。此外，支链低聚物的良好溶解性，热稳定性和氧化稳定性使其在溶液可加工光子应用中具有巨大潜力。
• Approach to the Synthesis of Unsymmetrical/Symmetrical Maleimides via Desulfitative Arylation at Different Temperatures
  作者：Masoumeh Abbasnia、Mehdi Sheykhan、Tahereh Ghaffari、Elham Safari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01323

  日期：2020.9.18

  New routes toward selective synthesis of both mono- and diaryl maleimides have been innovated. The mere requirement to this end is through the increase of temperature. The method works effectively for maleic anhydride and maleic acid as well. Also, the first expedient synthesis of 2-arylnaphthoquinones via the reaction of naphthoquinone with arenesulfonyl chlorides is revealed.

  创新了单和二芳基马来酰亚胺选择性合成的新途径。为此目的的唯一要求是通过升高温度。该方法对马来酸酐和马来酸也有效。另外，揭示了通过萘醌与芳烃磺酰氯的反应的2-芳基萘醌的第一种方便的合成方法。
• Derivative of α,β-Dicyanostilbene:  Convenient Precursor for the Synthesis of Diphenylmaleimide Compounds, <i>E</i><i>−</i><i>Z</i> Isomerization, Crystal Structure, and Solid-State Fluorescence
  作者：Hsiu-Chih Yeh、Wei-Ching Wu、Yuh-Sheng Wen、De-Chang Dai、Juen-Kai Wang、Chin-Ti Chen

  DOI：10.1021/jo049512c

  日期：2004.9.1

  formation reaction of the maleimide compounds from either fumaronitrile or maleonitrile derivatives. Single-crystal X-ray structures of these three fumaronitrile derivatives, the first three of the kind, were obtained, revealing the nonplanar molecular structure. We ascribe the strong solid-state fluorescence of these diphenylfumaronitrile derivatives to the nonplanar structure that inhibits the close packing

  通过改进的合成的二芳基取代的富马腈，开发了一种方便有效的方法来制备3,4-二芳基取代的马来酰亚胺。分析并改进了由苯基乙腈化合​​物合成二苯基取代的富马腈衍生物的方法。我们发现甲醇钠的化学计量和原料苯乙腈衍生物的浓度对于产品的高收率和易于纯化至关重要。特别是，通过简单的抽滤将双（4-溴苯基）富马腈，双（3-三氟甲基苯基）富马腈和双（4-甲氧基苯基）富马腈以70-90％的高收率分离出来。此外，1 H NMR提供了令人信服的证据，表明E - Z富马腈或马来腈衍生物与马来酰亚胺化合物的形成反应涉及异构化。获得了前三种三类富马腈衍生物的单晶X射线结构，揭示了非平面分子结构。我们将这些二苯基富马腈衍生物的强固态荧光归因于非平面结构，该结构抑制了分子​​聚集的紧密堆积，从而抑制了荧光猝灭。
• 一种发光颜色可调的树枝状大分子荧光材料及其制备方法
  申请人：福建师范大学

  公开号：CN107522646A

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明涉及一种发光颜色可调的树枝状大分子荧光材料及其制备方法。本发明以苯环为核、以3,4‑二芳基取代的马来酰亚胺为分枝，采用烷基化反应构建二个、三个、四个方向引发的一代树枝状大分子（B2G1、B3G1、B4G1）和一个方向引发的二代树枝状大分子（B1G2）;通过改变外围基团（S）的推拉电子效应，有效调节树枝状荧光材料的发光颜色，实现从蓝到红的全彩发光。本发明的树枝状荧光材料具有发光颜色可调、固态荧光量子效率高等优点，它在各种溶剂，如氯仿、甲苯、四氢呋喃和氯苯等中具有良好的溶解性，可以通过旋涂或喷墨打印等方法得到高质量的薄膜。因此，它在有机电致发光、有机激光和全彩显示上具有非常广阔的应用前景。
• Carbazole-based diphenyl maleimides: Multi-functional smart fluorescent materials for data process and sensing for pressure, explosive and pH
  作者：Xiaofei Mei、Kexi Wei、Guixiu Wen、Zhengde Liu、Zhenghuan Lin、Zhonggao Zhou、Limei Huang、E Yang、Qidan Ling

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.06.015

  日期：2016.10

  the N-benzyl analogue, two kinds of applications were explored. One is rewritable data recording processes including solvent writing and vapor writing. The other is sensing for low hydrostatic pressure (0–25 MPa). Interestingly, nanoparticles of the dyes formed in aqueous solution could effectively detect explosive and pH changes. A 15 ppm concentration of picric acid quenched the fluorescence of the

  通过Ullmann反应，高收率合成了一系列具有不同N取代基的咔唑基二苯基马来酰亚胺染料。染料由于其弱分子间相互作用而固定的扭曲构象，在固态下表现出强烈的发射，导致内部旋转受阻。由于晶体到晶体或晶体到非晶的相变，它们的固态发射波长和强度对外部刺激（如热，压力和蒸汽）敏感。基于氮的多刺激响应荧光特性-苄基类似物，探讨了两种应用。一种是可重写的数据记录过程，包括溶剂写入和蒸气写入。另一个是感应到较低的静水压力（0–25 MPa）。有趣的是，在水溶液中形成的染料纳米粒子可以有效检测爆炸物和pH值变化。浓度为15 ppm的苦味酸淬灭了N-甲基类似物的荧光，其可检测极限计算为0.13 ppm。所述Ñ甲基类似物也表现出在pH范围12-14，它源于染料分子在强碱性溶液中的水解不同的发射颜色和强度。