(2-pyridinyl)-1,2-ethanediol | 3944-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-pyridinyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: 1-(pyridin-2-yl)ethane-1,2-diol；2-Pyridyl-1,2-ethandiol；1-(2-Pyridyl)ethan-1,2-diol；pyridin-2-yl-ethane-1,2-diol；1-(2-pyridinyl)-1,2-ethanediol；1-[2]Pyridyl-aethan-1,2-diol；1-[2]pyridyl-ethane-1,2-diol；2-Pyridyl-1,2-ethanediol；1-pyridin-2-ylethane-1,2-diol
• CAS: 3944-00-1
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: ORRCHBGKENHRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-pyridinyl)-1,2-ethanediol 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以36%的产率得到2-(α-hydroxyacetyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮XI：2-（α-羟基乙酰基）吡啶硫代氨基甲酮类作为抗疟和抗菌剂。

  摘要：

  合成了一系列的2-（α-羟基乙酰基）吡啶硫代氨基甲唑酮作为潜在的抗疟和抗菌剂。它们的合成通过N4-单-或N4，N4-二取代的硫代氨基脲与2-（α-羟基乙酰基）吡啶的缩合而实现。后者通过选择性溴氧化（2-吡啶基）-1，2-乙二醇来制备。新化合物对青霉素敏感和耐青霉素的淋病奈瑟菌（MIC，0.5-0.004微克/ mL），脑膜炎奈瑟菌（MIC，0.5-0.032微克/ mL）和金黄色葡萄球菌（MIC， 0.5-2毫克/毫升）。在这些新药中，大多数对恶性疟原虫（史密斯菌株； ID50，6.7-38 ng / mL）具有良好的体外抗疟作用，但是12种化合物中只有3种对伯氏疟原虫表现出中等的体内活性。与相应的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮相比，这些新剂对宿主的毒性较小，水溶性更高。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731226
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 碘 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2-pyridinyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基氢过氧化物和水对芳基烯烃进行碘引发的双氧化：通往邻位二醇和双过氧化物的途径

  摘要：

  以碘为催化剂，叔丁基氢过氧化物 (TBHPs) 为氧化剂，在水中开发了一种环保高效的芳基烯烃双氧化反应，用于构建邻二醇。该协议高效、可持续且操作简单。详细的机理研究表明，其中一个羟基来自水，另一个来自 TBHP。此外，以碘为催化剂，Na 2 CO 3为添加剂，碳酸亚丙酯为溶剂，可以以良好的收率获得双过氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01968

文献信息

• Enzyme Inhibitors
  申请人：Bavetsias Vassilios

  公开号：US20090247507A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Compounds of formula (I), are aurora kinase inhibitors: wherein X is —N—, —CH2—N—, —CH2—CH—, or —CH—; R1 is a radical of formula (IA) wherein Z is —CH2—, —NH—, -0-, —S(O)— —S—, —S(O)2 or a divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3-7 ring atoms; Alk is an optionally substituted divalent C1-C6 alkylene radical; A is hydrogen or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring having 5-7 ring atoms; r, s and t are independently 0 or 1, provided that when A is hydrogen then at least one of r and s is 1; R2 is halogen, —CN, —CF3, —OCH3, or cyclopropyl; and R3 is a radical of formula (IB) wherein Q is hydrogen or an optionally substituted phenyl or monocyclic heterocyclic ring with 5 or 6 ring atoms; Z&It;1> is —S—, —S(O)—, —S(O)2—, —O—, —SO2NH—, —NHSO2—, NHC(═O)NH, —NH(C═S)NH—, Or —N(R4)—wherein R4 is hydrogen, C1-C3 alkyl, cycloalkyl, or benzyl; and Alk&It;1> and Alk&It;2> are, independently, optionally substituted divalent C1-C3 alkylene radicals; and m, n and p are independently 0 or 1. Data supplied from the esp@cenet datatbase—Worldwide d77

  式(I)的化合物是极光激酶抑制剂：其中X是—N—、—CH2—N—、—CH2—CH—或—CH—；R1是式(IA)的基团，其中Z是—CH2—、—NH—、-O-、—S(O)—、—S—、—S(O)2或具有3-7个环原子的二价单环碳环或杂环基团；Alk是任选取代的二价C1-C6亚烷基基团；A是氢或任选取代的具有5-7个环原子的单环碳环或杂环环；r、s和t独立地为0或1，前提是当A为氢时，至少一个r和s为1；R2是卤素、—CN、—CF3、—OCH3或环丙基；R3是式(IB)的基团，其中Q是氢或任选取代的苯基或具有5或6个环原子的单环杂环环；Z<1>是—S—、—S(O)—、—S(O)2—、—O—、—SO2NH—、—NHSO2—、NHC(═O)NH、—NH(C═S)NH—或—N(R4)—，其中R4是氢、C1-C3烷基、环烷基或苄基；Alk<1>和Alk<2>独立地是任选取代的二价C1-C3亚烷基基团；m、n和p独立地为0或1。数据来自esp@cenet数据库—Worldwide d77。
• Selective Transformation of Vicinal Glycols to α-Hydroxy Acetates in Water via a Dehydrogenation and Oxidization Relay Process by a Self-Supported Single-Site Iridium Catalyst
  作者：Lingyun Shen、Zhe-Ning Chen、Qingshu Zheng、Jiajie Wu、Xin Xu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.1c04354

  日期：2021.11.5

  and biodegradable polymers, but their conventional syntheses are usually restricted to aromatic substrates, especially, in a stepwise manner. Herein, we disclose the transformation of alkyl and aryl vicinal glycols to α-hydroxy acetates in water under the air atmosphere with our solid self-supported NHC-Ir single-site catalyst. Both aliphatic and aromatic glycols are compatible with a much higher catalytic

  α-羟基酸因其广泛存在于生物活性分子和可生物降解聚合物中而引起了广泛关注，但它们的常规合成通常仅限于芳香族底物，尤其是逐步合成的。在此，我们公开了使用我们的固体自支撑 NHC-Ir 单中心催化剂在空气气氛下将烷基和芳基邻二醇转化为 α-羟基乙酸酯。由于“隔离效应”，在这种固体单中心催化剂存在下，脂肪族和芳香族二醇都具有比其他可行的分子催化剂（93% 对 <35%）高得多的催化效率。值得注意的是，我们的催化剂可以重复使用 20 次，而催化活性和选择性没有明显损失。控制实验和密度泛函理论计算表明，该反应首先进行催化剂促进的脱氢，然后通过空气中的氧气进行意想不到的氧化中继步骤，导致形成 α-羟基乙酸盐。我们的协议可能有助于提高现成且廉价的二醇的价值。
• Total Synthesis of Hibispeptin A via Pd-Catalyzed C(sp³)–H Arylation with Sterically Hindered Aryl Iodides
  作者：Gang He、Shu-Yu Zhang、William A. Nack、Ryan Pearson、Javon Rabb-Lynch、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol503347d

  日期：2014.12.19

  To access the key Ile-Hpa pseudodipeptide motif in hibispeptins, a series of bidentate carboxamide-based auxiliary groups have been explored to facilitate the palladium-catalyzed arylation of unactivated γ-C(sp3)–H bonds of Ile precursor with aryl iodides. A new pyridylmethylamine-based auxiliary group PR is introduced, which permits the use of more sterically hindered ortho-substituted aryl iodide

  为了获得木抑肽素中关键的Ile-Hpa假二肽基序，已研究了一系列基于二齿羧酰胺的辅助基团，以促进钯活化的Ile前体与芳基碘化物的未活化γ-C（sp 3）-H键的芳基化。引入了新的基于吡啶基甲胺的辅助基团PR，该基团允许使用空间更受阻的邻位取代的芳基碘化物底物，并且可以在温和条件下除去。Pd催化的PR定向的γ-C（sp 3）–H芳基化反应实现了抑制肽素A的第一个全合成。
• NOVEL PROCESS TO PREPARE PIOGLITAZONE VIA SEVERAL NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Pandey Bipin

  公开号：US20140088127A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  A novel process for preparing thiazolidinediones, preferably Pioglitazone, as described. Also described are novel intermediates involved in its synthesis and process for their preparation and use in medicine.

  一种制备噻唑烷二酮类药物的新工艺，首选为吡格列酮。还描述了参与其合成的新中间体，以及用于它们的制备和在医药中的应用的工艺。
• Carbamates of 2-heterocyclic-1,2-ethanediols
  申请人：——

  公开号：US20030078235A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Carbamate compounds of 2-heteroaryl-1,2-ethanediol are described. The compounds are effective in the treatment of disorders of the central nervous system, especially as anti-convulsive or anti-epileptic agents.

  本文描述了2-杂环基-1,2-乙二醇的氨基甲酸酯化合物。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面具有有效性，特别是作为抗惊厥或抗癫痫药物。