4-(N-丁氧基)苯磺酰胺 | 1138-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(N-丁氧基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-n-butoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-butyloxybenzenesulfonamide；4-butoxybenzenesulfonamide；4-butoxy-benzenesulfonic acid amide；4-Butoxy-benzolsulfonsaeure-amid
• CAS: 1138-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00833414
• 分子量: 229.3
• InChiKey: GJCVWKPGGOMFQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-丁氧基)苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-Butoxyphenyl)sulfonyl-1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyguanidine
  参考文献：
  名称：

  取代的磺酰基-N-羟基胍衍生物作为潜在的抗肿瘤剂的合成及细胞毒性评估。

  摘要：

  以铅化合物LY-181984为基础，设计合成了一系列磺酰基-N-羟基胍衍生物，作为潜在的抗癌药进行细胞毒性评价。用羟基胍代替前导化合物的脲基部分提供了稳定的细胞毒剂。磺酰基-N-羟基胍衍生物的构象，例如N-（4-氯苯基）-N'-[（苯并[2,1,3]噻二唑-4-基）磺酰基] -N“-羟基胍（4g），使用HMBC NMR，理论计算和X射线晶体学研究表明，这两个芳环堆叠在一起，并评估了这些衍生物对5种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，包括HepG2，TSGH 8302，COLO 205，KB和MOLT -4。衍生化合物对人肿瘤细胞系的细胞毒活性等于或大于先导化合物。N-（4-氯苯基）-N'-[[3,5-二氯-4-（4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基]-N“-羟基胍（4n）和N-（4-氯苯基）-N'- [[3，5-二氯-4-（2-氯-4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基] -N”-羟基胍（4o）对实体瘤细胞系表现

  DOI：

  10.1021/jm9607818
• 作为产物：
  描述：

  丁氧基苯 生成 4-(N-丁氧基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Identification of Organic Compounds. III. Chlorosulfonic Acid as a Reagent for the Characterization of Aromatic Ethers^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01860a049

文献信息

• Method for inhibiting neoplastic cells with indole derivatives
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06410584B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  A method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposing them to substituted indole derivatives.

  通过将其暴露于取代吲哚衍生物中来抑制肿瘤细胞及相关病症的方法。
• A class of sulfonamide carbonic anhydrase inhibitors with neuropathic pain modulating effects
  作者：Fabrizio Carta、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Melissa Pinard、Carla Ghelardini、Andrea Scozzafava、Robert McKenna、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.027

  日期：2015.4

  with several derivatives of ethoxzolamide and sulfanilamide are reported. These derivatives were investigated as inhibitors of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) of which multiple isoforms are known, and some appear to be involved in pain. These sulfonamides showed modest inhibition against the cytosolic isoform CA I, but were generally effective, low nanomolar CA II, VII, IX and XII

  据报道，一系列苯磺酰胺碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂结合了亲脂性的4-烷氧基和4-芳氧基部分，以及乙氧唑酰胺和磺胺的几种衍生物。研究了这些衍生物作为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的抑制剂，已知这些化合物有多种同工型，有些似乎与疼痛有关。这些磺酰胺类药物对胞质同工型CA I表现出适度的抑制作用，但通常是有效的低纳摩尔CA II，VII，IX和XII抑制剂。几种此类磺酰胺与CA II加成物的X射线晶体学数据使我们能够合理化良好的抑制数据。在由奥沙利铂引起的神经性疼痛的小鼠模型中，此处报道的一种强力的CA II / VII抑制剂诱导了持久的止痛作用，这一事实以前从未观察到。这是合理设计的具有镇痛有效调节作用的磺酰胺CA抑制剂的首次报道。
• Mechanistic Studies of the Hydroamination of Norbornene with Electrophilic Platinum Complexes: The Role of Proton Transfer
  作者：Jennifer L. McBee、Alexis T. Bell、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/ja8030104

  日期：2008.12.10

  studies do not favor an olefin coordination mechanism but are instead consistent with a mechanism involving sulfonamide coordination and generation of an acidic proton that is transferred to the norbornene. It is postulated that the resulting norbornyl cation is then attacked by free sulfonamide, and loss of proton from this adduct completes the hydroamination. The platinum-sulfonamide complex readily

  使用 L2Pt(OTf)2 (L2 = (t)Bu2bpy, (t)BuC6H4N== C(CH3)C( CH3)==NC6H4(t)Bu、(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2、(C6F5)2PCH2CH2P(C6F5)2、S​​-BINAP)。伪一级动力学表明反应速率几乎不依赖于辅助配体。机理研究不支持烯烃配位机制，而是与涉及磺酰胺配位和产生转移到降冰片烯的酸性质子的机制一致。据推测，所得降冰片基阳离子随后被游离磺酰胺攻击，并且从该加合物中损失质子完成加氢胺化。铂-磺酰胺络合物很容易发生去质子化，得到从反应溶液中分离出来的μ-酰氨基铂桥二聚体。这些研究还涉及使用 Me3SiPh 和 Me3SnPh 作为非亲核质子陷阱。Ph-E 键的断裂用于检测酸性催化活性物质。
• [EN] PIPERIDINE-AMINO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DERIVES PIPERIDINE-AMINO-BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005058873A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention concerns piperidine-amino-benzimidazoles having inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus and having the formula (I) their prodrugs, N-oxides, addition salts, quaternary amines, metal complexes and stereochemically isomeric forms wherein Q is C1-6alkyl optionally substituted with trifluorornethyl, C3-7cycloalkyl, Ar2, hydroxy, C1-4 alkoxy, C1-4alkylthio, Ar2-oxy-, Ar2-thio-, Ar2(CH2)noxy, Ar2(CH2)nthio, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, C1-4alkyl­carbonyl, Ar2carbonyl, C1-4alkoxycarbonyl, Ar2(CH2)ncarbonyl, aminocarbonyloxy, C1-4alkylcarbonyloxy, Ar2carbonyloxy, Ar2(CH2)ncarbonyloxy, C1-4alkoxy­ carbonyl(CH2)noxy, mono- or di(C1-4alkyl)aminocarbonyl, mono- or di(C1-4alkyl)-­aminocarbonyloxy, aminosulfonyl, mono-odi(C1-4alkyl)aminosulfonyl or a heterocycles selected from the group consisting of pyrrolidinyl, pyrrolyl, dihydropyrrolyl, imidazolyl, triazolyl, piperidinyl, homopiperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, 1-oxo-thiomorpholinyl, 1,1-dioxothiomorpholinyl, pyridyl and tetrahydropyridyl, wherein each of said heterocycle may optionally be substituted with oxo or C1-6alkyl; G is a direct bond or optionally substituted Cl-10 loalkanediyl; R1 is Ar1 or a monocyclic or bicyclic heterocycle; one of R2a and R3a is C1-6 salkyl and the other one of R2a and R3a is hydrogen; in case R2a is different from hydrogen then R2b is hydrogen or C1-6alkyl, and R3b is hydrogen; in case R3a is different from hydrogen then R3b is hydrogen or C1-6alkyl, and R2b is hydrogen; t is 1, 2 or 3; Ar1 is phenyl or substituted phenyl; and Ar2 is phenyl or substituted phenyl. It further concerns their preparation and compositions comprising them, as well as their use as a medicine.

  本发明涉及具有抑制呼吸道合胞病毒复制活性的哌啶-氨基-苯并咪唑类化合物，其具有通式(I)，及其前药、N-氧化物、加成盐、季铵盐、金属络合物和立体化学异构体，其中Q为C1-6烷基，可选择性地被三氟甲基、C3-7环烷基、Ar2、羟基、C1-4烷氧基、C1-4烷基硫基、Ar2-氧-、Ar2-硫-、Ar2(CH2)n氧、Ar2(CH2)n硫、羟基羰基、氨基羰基、C1-4烷基羰基、Ar2羰基、C1-4烷氧基羰基、Ar2(CH2)n羰基、氨基羰基氧、C1-4烷基羰基氧、Ar2羰基氧、Ar2(CH2)n羰基氧、C1-4烷氧基羰基(CH2)n氧、单或二(C1-4烷基)氨基羰基、单或二(C1-4烷基)氨基羰基氧、氨基磺酰基、单或二(C1-4烷基)氨基磺酰基或选自吡咯烷基、吡咯基、二氢吡咯基、咪唑基、三唑基、哌啶基、高哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、1-氧代-硫代吗啉基、1,1-二氧代-硫代吗啉基、吡啶基和四氢吡啶基的杂环，其中所述的每个杂环可选择性地被羰基或C1-6烷基取代；G为直接键或可选择性取代的C1-10亚烷基；R1为Ar1或单环或双环杂环；R2a和R3a中的一个是C1-6烷基，另一个是氢；如果R2a不同于氢，则R2b为氢或C1-6烷基，R3b为氢；如果R3a不同于氢，则R3b为氢或C1-6烷基，R2b为氢；t为1、2或3；Ar1为苯基或取代苯基；Ar2为苯基或取代苯基。本发明还涉及它们的制备方法和包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途。
• Proteasome inhibitors and methods of using the same
  申请人：Bernadini Raffaella

  公开号：US20050107307A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以通过抑制蛋白酶体活性等方式调节细胞凋亡。这些化合物和组合物可以用于诱导细胞凋亡并治疗癌症等疾病，以及与蛋白酶体活性直接或间接相关的其他疾病。