[2-(1-benzenesulfonyl-2-tributylstannyl-1H-indol-3-yl)ethyl]furan-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(1-benzenesulfonyl-2-tributylstannyl-1H-indol-3-yl)ethyl]furan-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[1-(benzenesulfonyl)-2-tributylstannylindol-3-yl]ethyl]-N-(furan-2-yl)carbamate
• 化学式: C₃₇H₅₂N₂O₅SSn
• 分子量: 755.606
• InChiKey: KORBQJIXEUKFPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(1-benzenesulfonyl-2-tributylstannyl-1H-indol-3-yl)ethyl]furan-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,6R)-22-(benzenesulfonyl)-4-phenyl-10-oxa-4,12,22-triazapentacyclo[13.7.0.02,6.07,11.016,21]docosa-1(15),7(11),8,16,18,20-hexaene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基取代的吲哚和相关杂芳族体系的环加成化学

  摘要：

  几个N的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF）考察了在吲哚环上带有束缚的π键的-苯基磺酰亚氨基取代的呋喃基氨基甲酸酯，作为制备iboga生物碱catharanthine的一种方法。仅在拴系的π键包含两个碳甲氧基的情况下，才发生[4 + 2]-环加成。另一方面，由Rh（II）催化的重氮酰亚胺反应生成的推挽偶极子在烯基和杂芳族π键上成功进行了分子内的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和高收率提供了新颖的五环化合物。立体声控制的时尚。发现环加成的设施关键地取决于过渡态的构象因素。铑（II）催化剂中的配体取代显着改变了[3 + 2]-环加成与分子内CH插入之间的产物比率。反应性的变化反映了各种铑类胡萝卜素中间体之间的亲电性差异。使用全氟丁酸Rh（II）生成的更具亲电性的卡宾可以增强分子内CH的插入。

  DOI：

  10.1021/jo047834a

文献信息

• Cycloaddition Chemistry of 2-Vinyl-Substituted Indoles and Related Heteroaromatic Systems
  作者：Albert Padwa、Stephen M. Lynch、José M. Mejía-Oneto、Hongjun Zhang

  DOI：10.1021/jo047834a

  日期：2005.3.1

  The intramolecular Diels−Alder cycloaddition reaction (IMDAF) of several N-phenylsulfonylindolyl-substituted furanyl carbamates containing a tethered π-bond on the indole ring were examined as an approach to the iboga alkaloid catharanthine. Only in the case where the tethered π-bond contained two carbomethoxy groups did the [4 + 2]-cycloaddition occur. Push−pull dipoles generated from the Rh(II)-catalyzed

  几个N的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF）考察了在吲哚环上带有束缚的π键的-苯基磺酰亚氨基取代的呋喃基氨基甲酸酯，作为制备iboga生物碱catharanthine的一种方法。仅在拴系的π键包含两个碳甲氧基的情况下，才发生[4 + 2]-环加成。另一方面，由Rh（II）催化的重氮酰亚胺反应生成的推挽偶极子在烯基和杂芳族π键上成功进行了分子内的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和高收率提供了新颖的五环化合物。立体声控制的时尚。发现环加成的设施关键地取决于过渡态的构象因素。铑（II）催化剂中的配体取代显着改变了[3 + 2]-环加成与分子内CH插入之间的产物比率。反应性的变化反映了各种铑类胡萝卜素中间体之间的亲电性差异。使用全氟丁酸Rh（II）生成的更具亲电性的卡宾可以增强分子内CH的插入。