1-(2-fluorophenyl)-2-oxo-2-phenylethyl benzoate | 702701-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-2-oxo-2-phenylethyl benzoate
• 英文别名: [1-(2-Fluorophenyl)-2-oxo-2-phenylethyl] benzoate
• CAS: 702701-86-8
• 化学式: C₂₁H₁₅FO₃
• 分子量: 334.347
• InChiKey: MQPWDLDRVLEGTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-2-oxo-2-phenylethyl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物离子催化的苄基裂解方便，选择性地合成不对称安息香

  摘要：

  氰化物离子催化的苯甲酸酯裂解可用于生成各种“掩蔽的”酰基中间体。这些中间体与各种醛的反应以非常好的收率提供了相应的不对称安息香酯。以这种方式合成了多种不对称的安息香衍生物，包括二茂铁衍生物。安息香酯的水解及其随后的氧化以高收率提供了相应的不对称安息香和苯甲醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.016
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 联苯甲酰 在 potassium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-2-oxo-2-phenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物离子催化的苄基裂解方便，选择性地合成不对称安息香

  摘要：

  氰化物离子催化的苯甲酸酯裂解可用于生成各种“掩蔽的”酰基中间体。这些中间体与各种醛的反应以非常好的收率提供了相应的不对称安息香酯。以这种方式合成了多种不对称的安息香衍生物，包括二茂铁衍生物。安息香酯的水解及其随后的氧化以高收率提供了相应的不对称安息香和苯甲醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.016

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemo- and Enantioselective C−O Bond Cleavage of α-Acyloxy Ketones by Hydrogenolysis
  作者：Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201603590

  日期：2016.7.11

  A chemoselective C−O bond cleavage of the ester alkyl side‐chain of α‐acyloxy ketones was realized for the first time by a highly efficient palladium‐catalyzed hydrogenolysis (S/C=6000, the highest catalytic efficiency by far). Furthermore, a kinetic resolution of α‐acyloxy ketones was first developed by enantioselective hydrogenolysis with good yields and up to 99 % ee.

  通过高效钯催化的氢解反应（S / C = 6000，迄今为止最高的催化效率），首次实现了α-酰氧基酮的酯烷基侧链的化学选择性C-O键断裂。此外，首先通过对映选择性氢解反应开发了α-酰氧基酮的动力学拆分方法，该方法具有良好的收率和高达99％ee的收率。
• Electron-transfer-initiated benzoin- and Stetter-like reactions in packed-bed reactors for process intensification
  作者：Anna Zaghi、Daniele Ragno、Graziano Di Carmine、Carmela De Risi、Olga Bortolini、Pier Paolo Giovannini、Giancarlo Fantin、Alessandro Massi

  DOI：10.3762/bjoc.12.268

  日期：——

  A convenient heterogeneous continuous-flow procedure for the polarity reversal of aromatic α-diketones is presented. Propaedeutic batch experiments have been initially performed to select the optimal supported base capable to initiate the two electron-transfer process from the carbamoyl anion of the N,N-dimethylformamide (DMF) solvent to the α-diketone and generate the corresponding enediolate active species. After having identified the 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine on polystyrene (PS-BEMP) as the suitable base, packed-bed microreactors (pressure-resistant stainless-steel columns) have been fabricated and operated to accomplish the chemoselective synthesis of aroylated α-hydroxy ketones and 2-benzoyl-1,4-diones (benzoin- and Stetter-like products, respectively) with a good level of efficiency and with a long-term stability of the packing material (up to five days).

  提出了一种方便的异质连续流程，用于芳香族α-二酮的极性反转。首先进行了初步的批量实验，以选择能够从N,N-二甲基甲酰胺（DMF）溶剂的碳酰胺负离子向α-二酮发起两电子转移过程并生成相应的烯二醇酸活性物种的最佳支持碱。在确定了聚苯乙烯（PS-BEMP）上的2-tert-丁基亚胺-2-二乙基氨基-1,3-二甲基过氧化-1,3,2-二氮磷烷作为合适的碱后，制备并操作了填充床微反应器（耐压不锈钢柱），以实现芳基化α-羟基酮和2-苯甲酰-1,4-二酮（苯甲酮和Stetter样品，分别）的化学选择性合成，效率较高，并且填料材料的长期稳定性（长达五天）。