3-(biphenyl-4-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 1017240-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-(biphenyl-4-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-phenyl-3-(4-phenylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• CAS: 1017240-30-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: KXIBITNVZKITGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  471.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(biphenyl-4-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 Phenyl-[3-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉衍生物作为新型抗炎和止痛药的合成和药理评价。

  摘要：

  一系列3-（4-联苯基）-5-取代的苯基-2-吡唑啉（2a-h）和1-苯甲酰基-3-（4-联苯基）-5-取代的苯基-2-吡唑啉（3a-h）查尔酮类化合物与水合肼在溶剂体系乙醇和DMF中的缩合反应合成。筛选新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物进行比较。在研究的化合物中，化合物2e与标准药物相比，显示出更强的抗炎和止痛活性，并且具有最小的致溃疡指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.043
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(biphenyl-4-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  某些查尔酮及其衍生的吡唑类，吡唑啉类，异恶唑啉类和5,6-二氢嘧啶-2-（1 H ）-硫酮的合成及抗菌评价

  摘要：

  通过碱催化的 Claisen-Schmidt 缩合反应合成。查耳酮的溴化得到二溴衍生物。一溴衍生物可通过在三乙胺存在下用无水苯处理相应的二溴查耳酮来获得。通过在干燥的吡啶中使二溴查耳酮与苯肼或2,4-二硝基苯肼回流，得到吡唑衍生物。查耳酮在乙醇中与水合肼或苯肼处理，得到 Δ 2个-pyrazolines和 Ñ 苯基 Δ 2-吡唑啉。查尔酮与羟胺盐酸盐或硫脲在氢氧化钠乙醇溶液中缩合，得到4,5-二氢异恶唑和5,6-二氢嘧啶-2-（1 H ）-硫酮。测试了所制备的化合物对表现出不同程度的抗菌活性或抑制作用的四种不同细菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0700-8

文献信息

• SOCl<sub>2</sub> catalyzed cyclization of chalcones: Synthesis and spectral studies of some bio-potent <sup>1</sup><i>H</i> pyrazoles
  作者：K. Ranganathan、R. Suresh、G. Vanangamudi、K. Thirumurthy、P. Mayavel、G. Thirunarayanan

  DOI：10.4314/bcse.v28i2.11

  日期：——

  Some aryl-aryl 1H pyrazoles have been synthesised by cyclization of aryl chalcones and hydrazine hydrate in the presence of SOCl2. The yields of the pyrazoles are more than 85%. These pyrazoles are characterized by their physical constants and spectral data. The infrared, NMR spectral group frequencies of these pyrazolines have been correlated with Hammett substituent constants, F and R parameters. From the results of statistical analyses the effects of substituent on the spectral frequencies have been studied. The antimicrobial activities of all synthesised pyrazolines have been studied using Bauer-Kirby method.

  一些芳基-芳基1H吡唑通过在SOCl2存在下对芳香醛和水合肼进行环化合成。吡唑的得率超过85%。这些吡唑通过其物理常数和谱学数据进行了表征。这些吡唑频率的红外和核磁共振（NMR）光谱组频率与Hammett取代基常数、F和R参数相关联。通过统计分析结果，研究了取代基对光谱频率的影响。所有合成的吡唑的抗微生物活性通过Bauer-Kirby方法进行了研究。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some Chalcones and Their Derived Pyrazoles, Pyrazolines, Isoxazolines, and 5,6-Dihydropyrimidine-2-(1H)-thiones
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman、Ahmed E.-S. Abdel-Megied、Mohamed A. M. Hawata、Eman R. Kasem、Mohamed T. Shabaan

  DOI：10.1007/s00706-007-0700-8

  日期：2007.9

  Pyrazole derivatives were obtained by refluxing of dibromochalcones with phenylhydrazine or 2,4-dinitrophenylhydrazine in dry pyridine. Chalcones were treated with hydrazine hydrate or phenyl hydrazine in ethanol to afford Δ 2-pyrazolines and N -phenyl- Δ 2-pyrazolines. Condensation of chalcones with hydroxylamine hydrochloride or thiourea in ethanolic sodium hydroxide solution gave 4,5-dihydroisoxazoles

  通过碱催化的 Claisen-Schmidt 缩合反应合成。查耳酮的溴化得到二溴衍生物。一溴衍生物可通过在三乙胺存在下用无水苯处理相应的二溴查耳酮来获得。通过在干燥的吡啶中使二溴查耳酮与苯肼或2,4-二硝基苯肼回流，得到吡唑衍生物。查耳酮在乙醇中与水合肼或苯肼处理，得到 Δ 2个-pyrazolines和 Ñ 苯基 Δ 2-吡唑啉。查尔酮与羟胺盐酸盐或硫脲在氢氧化钠乙醇溶液中缩合，得到4,5-二氢异恶唑和5,6-二氢嘧啶-2-（1 H ）-硫酮。测试了所制备的化合物对表现出不同程度的抗菌活性或抑制作用的四种不同细菌的抗菌活性。
• Kinetic study of the homolytic brominolysis of 1,2-diarylcyclopropanes
  作者：Douglas E. Applequist、Rick D. Gdanski

  DOI：10.1021/jo00325a014

  日期：1981.6
• Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazoline derivatives as new anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Mohammad Amir、Harish Kumar、Suroor A. Khan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.043

  日期：2008.2

  hydrazine hydrate in solvent system ethanol and DMF. The newly synthesized compounds were screened for their anti-inflammatory and analgesic activity, and were compared with standard drug. Among the compounds studied, compound 2e showed more potent anti-inflammatory and analgesic activity than the standard drug, along with minimum ulcerogenic index.

  一系列3-（4-联苯基）-5-取代的苯基-2-吡唑啉（2a-h）和1-苯甲酰基-3-（4-联苯基）-5-取代的苯基-2-吡唑啉（3a-h）查尔酮类化合物与水合肼在溶剂体系乙醇和DMF中的缩合反应合成。筛选新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物进行比较。在研究的化合物中，化合物2e与标准药物相比，显示出更强的抗炎和止痛活性，并且具有最小的致溃疡指数。
• SAR studies of differently functionalized 4′-phenylchalcone based compounds as inhibitors of cathepsins B, H and L
  作者：Indu Ravish、Neera Raghav

  DOI：10.1039/c5ra00357a

  日期：——

  4′-Phenylchalcones and their cyclised derivatives as novel inhibitors of cathepsin B, H and L, potential anticancer agents.

  4'-苯基查尔酮及其环化衍生物作为新型卡他普星B、H和L的抑制剂，具有潜在的抗癌特性。