1-(o-Chlorphenyl)-2-nitro-buten | 1205-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-Chlorphenyl)-2-nitro-buten
• 英文别名: 2-Chlor-1-(2-nitro-but-1-enyl)-benzol；2-Nitro-1-(2-chlor-phenyl)-but-1-en；2-Chlor-β-aethyl-β-nitro-styrol；2-Chlor-β-ethyl-β-nitrostyrol；2-Chlor-1-β-nitrobutenyl-benzol；1-Chloro-2-(2-nitrobut-1-enyl)benzene；1-chloro-2-(2-nitrobut-1-enyl)benzene
• CAS: 1205-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: DFJXOJLVKWMOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-Chlorphenyl)-2-nitro-buten 在 四氯化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S*,4aS*)-4-(2-chlorophenyl)-4a-ethyl-2,2-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydrobenzo[4,5]isoxazolo[2,3-b][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  硝基-芳烃环加成作为立体化学复杂稠合苯并异恶唑啉和氨基醇的简明途径

  摘要：

  环状硝酸酯（异恶唑啉N-氧化物和5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪N）的反应-氧化物）与 Kobayashi 的芳炔前体通过 [3 + 2]-环加成反应得到三环苯稠合亚硝基缩醛。在大多数情况下，该过程具有区域选择性和立体选择性，并产生具有多达四个连续立体中心的目标环加合物。通过 N-O 键的催化氢解，这些亚硝基缩醛被证明是有价值的多取代氨基二醇的方便前体。此外，质子酸的作用通过异质 N-O 键断裂和贝克曼型反应导致环状亚硝基缩醛部分异常断裂。使用这种酸介导的反应，完成了迄今为止未知的六氢苯并[4,5]异恶唑并[2,3- a ]氮杂支架的合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00235g
• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 、 邻氯苯甲胺 在 4-(4-fluorophenyl)naphthalene-1,2-dione 、 氧气 作用下， 反应 12.0h， 以47%的产率得到1-(o-Chlorphenyl)-2-nitro-buten
  参考文献：
  名称：

  邻萘醌催化剂的基质混杂性：脱氧性交叉偶联和N-亚硝化的催化好氧胺氧化方案。

  摘要：

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03442

文献信息

• Chloronitrostyrenes in the Diels-Alder Reaction¹
  作者：Maynard B. Neher、Eugene W. Goldberg、Richard W. Fairchild

  DOI：10.1021/jo01070a522

  日期：1961.12
• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• Nitronate-aryne cycloaddition as a concise route to stereochemically complex fused benzisoxazolines and amino alcohols
  作者：Alexander A. Lukoyanov、Andrey A. Tabolin、Yulia V. Nelyubina、Svetlana A. Aksenova、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1039/d3ob00235g

  日期：——

  The reaction of cyclic nitronates (isoxazoline N-oxides and 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxides) with Kobayashi's aryne precursors affords tricyclic benzene-fused nitroso acetals as a result of [3 + 2]-cycloaddition. The process is regio- and stereoselective in most cases and produces the target cycloadducts possessing up to four contiguous stereogenic centers. These nitroso acetals were shown to be

  环状硝酸酯（异恶唑啉N-氧化物和5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪N）的反应-氧化物）与 Kobayashi 的芳炔前体通过 [3 + 2]-环加成反应得到三环苯稠合亚硝基缩醛。在大多数情况下，该过程具有区域选择性和立体选择性，并产生具有多达四个连续立体中心的目标环加合物。通过 N-O 键的催化氢解，这些亚硝基缩醛被证明是有价值的多取代氨基二醇的方便前体。此外，质子酸的作用通过异质 N-O 键断裂和贝克曼型反应导致环状亚硝基缩醛部分异常断裂。使用这种酸介导的反应，完成了迄今为止未知的六氢苯并[4,5]异恶唑并[2,3- a ]氮杂支架的合成。