α-fluoromethyl-N-methyl-phenylsulphoximine | 118268-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-fluoromethyl-N-methyl-phenylsulphoximine
• 英文别名: N-methyl-S-phenyl-S-monofluoromethylsulfoximine；Fluoromethyl-methylimino-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；fluoromethyl-methylimino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 118268-17-0
• 化学式: C₈H₁₀FNOS
• 分子量: 187.238
• InChiKey: WIUATCAPQYYRCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-fluoromethyl-N-methyl-phenylsulphoximine 在 六氟磷酸钾 、 聚二(乙氧基吡咯烷酮)膦腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 1-(fluoromethoxy)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  壬酸酯单氟甲基化中的固有氧优先选择及一氟甲基醚的合成入口

  摘要：

  出乎意料：为亲电单氟甲基化开发的自稳定盐1（X = OTf，PF 6，x = 2，y = 1）对烯醇盐的O-烷基化显示出固有的选择性，从而提供了与单氟甲基醚接触的途径通过醇的直接亲电氟甲基化难以获得。相反，盐1，X = BF 4，x = 0，y = 3导致C烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006218
• 作为产物：
  描述：

  [(氟甲基)硫基]苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-fluoromethyl-N-methyl-phenylsulphoximine
  参考文献：
  名称：

  壬酸酯单氟甲基化中的固有氧优先选择及一氟甲基醚的合成入口

  摘要：

  出乎意料：为亲电单氟甲基化开发的自稳定盐1（X = OTf，PF 6，x = 2，y = 1）对烯醇盐的O-烷基化显示出固有的选择性，从而提供了与单氟甲基醚接触的途径通过醇的直接亲电氟甲基化难以获得。相反，盐1，X = BF 4，x = 0，y = 3导致C烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006218

文献信息

• α-Fluoromethyl-n-methyl-phenylsulphoximine: a new fluoromethylenation reagent
  作者：Mark L. Boys、Eric W. Collington、Harry Finch、Stephen Swanson、John F. Whitehead

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85163-3

  日期：1988.1

  Treatment of aldehydes or ketones with the anion derived from α-fluoromethyl--methyl-phenylsulphoximine produces adducts which afford fluoro-olefins on reductive elimination.

  用衍生自α-氟代甲基-甲基-苯基亚砜基亚胺的阴离子处理醛或酮产生加合物，该加合物在还原消除时提供氟代烯烃。
• BOYS, MARK L.;COLLINGTON, ERIC W.;FINCH, HARRY;SWANSON, STEPHEN;WHITEHEAD+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, 3365-3368
  作者：BOYS, MARK L.、COLLINGTON, ERIC W.、FINCH, HARRY、SWANSON, STEPHEN、WHITEHEAD+

  DOI：——

  日期：——