3-乙基-2-肼基-4(3H)-喹唑啉酮 | 86662-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-乙基-2-肼基-4(3H)-喹唑啉酮
• 英文名称: 3-ethyl-2-hydrazinoquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-ethyl-2-hydrazino-4-quinazolinone；3-ethyl-2-hydrazino-4(3H)-quinazolinone；3-ethyl-2-hydrazino-3H-quinazolin-4-one；3-ethyl-2-hydrazinylquinazolin-4(3H)-one；3-ethyl-2-hydrazinylquinazolin-4-one
• CAS: 86662-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• mdl: MFCD01896590
• 分子量: 204.231
• InChiKey: ZKNOQPRLOBSOQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2-肼基-4(3H)-喹唑啉酮 在 一水合肼 作用下， 以90%的产率得到3-氨基-2-肼基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并喹唑啉酮和咪唑并喹唑啉酮的合成

  摘要：

  4-喹唑啉酮已被环化为[1,2,4]三唑并喹唑啉酮和咪唑并喹唑啉酮。通过其乙基化产物的明确合成已经证明了环化的方向。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230335
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(ethylcarbamothioylamino)benzoate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-乙基-2-肼基-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Anti-HIV and Antibacterial Activities of Novel 2-(3-Substituted-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones

  摘要：

  synthesized compounds were screened for their antitubercular, anti-HIV and antibacterial activity against different gram positive and gram negative strains by agar dilution method. Among the test compounds, 2-(3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (QCT7) shown most potent antibacterial activity against E. coli , and S. aureus with the MIC of 3 µg/mL. The compound

  DOI：

  10.1134/s1068162021010246

文献信息

• Anti-HIV, Antitubercular and Antibacterial Activities of Novel 3-(Substituted Quinazolinylamino)-2-phenyl quinazolin-4(3H)ones
  作者：M.T. Sulthana、K. Chitra、V. Alagarsamy

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22280

  日期：2020.1.15

  exhibited the antitubercular activity with the MIC of 25 μg/mL and anti-HIV activity with the MIC of 35.4 μg/mL against HIV1 and HIV2 and offers potential lead for further optimization and development to new antitubercular and anti-HIV agents. The results from this study confirm that the synthesized and biologically evaluated quinazolines showed promising antimicrobial, antitubercular and anti-HIV activities

  在本研究中，我们通过3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮的反应合成了一系列新型2-苯基-3-(取代喹唑啉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮与2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮。由各种伯胺合成起始材料3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮。采用琼脂稀释法筛选所有合成化合物的抗结核、抗HIV和针对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。受试化合物中，3-(4-硝基苯基)-2-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮(BQZ6)和3-(4-氯苯基) -2-(4-oxo-2-苯基喹唑啉-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one (BQZ7) 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的 MIC 抗菌活性3微克/毫升。化合物BQZ7对HIV1和HIV2表现出抗结核活性（MIC为25 μg/mL）和抗HIV活性（MIC为35.4
• Identification of a New Heterocyclic Scaffold for Inhibitors of the Polo-Box Domain of Polo-like Kinase 1
  作者：Celeste N. Alverez、Jung-Eun Park、Kiran S. Toti、Yangliu Xia、Kristopher W. Krausz、Ganesha Rai、Jeong K. Bang、Frank J. Gonzalez、Kenneth A. Jacobson、Kyung S. Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01669

  日期：2020.11.25

  As a mitotic-specific target widely deregulated in various human cancers, polo-like kinase 1 (Plk1) has been extensively explored for anticancer activity and drug discovery. Although multiple catalytic domain inhibitors were tested in preclinical and clinical studies, their efficacies are limited by dose-limiting cytotoxicity, mainly from off-target cross reactivity. The C-terminal noncatalytic polo-box

  作为在各种人类癌症中广泛失调的有丝分裂特异性靶标，polo 样激酶 1 (Plk1) 已被广泛探索用于抗癌活性和药物发现。尽管在临床前和临床研究中测试了多种催化结构域抑制剂，但它们的功效受到剂量限制性细胞毒性的限制，主要来自脱靶交叉反应。 Plk1 的 C 端非催化 polo-box 结构域 (PBD) 已成为产生新的蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的有吸引力的靶标。在这里，我们鉴定了一种 1-thioxo-2,4-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3 -a ]quinazolin-5(1 H )-one 支架，可有效抑制 Plk1 PBD，但不能抑制其相关的 Plk2和 Plk3 PBD。结构-活性关系研究发现多种抑制剂的抑制活性比之前表征的 Plk1 PBD 特异性磷酸肽 PLHSpT ( K d ∼ 450 nM) 高 ≥10 倍。此外， S-甲基前药有效抑制有丝分裂进
• Synthesis of New 2-(N'-Allylidene-hydrazino)quinazolinones and 2-(4,5-Dihydropyrazolyl)-quinazolinones and Their Antimicrobial and Antifungal Activity Screening
  作者：Nezire Saygili、Melike Ekizoglu、Ceren Erdogdu

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15880

  日期：——

  Novel 2-[N-(1,3-disubstituted-phenyl)allylidene]hydrazine-3-ethyl-3H-quinazolin-4-one (8) and 2-(3,5-disubstituted-phenyl-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl)-3-ethyl-3H-quinazolin-4-one (9) compounds have been prepared and tested for antibacterial and antifungal activities. 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis and mass spectroscopy methods have been used to identify molecular structures of the newly synthesized compounds. For screening antibacterial and antifungal activities of the new compounds, minimum inhibitory concentration (MIC) values were evaluated against the Staphylococcus aureus, Escherichia. coli, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus faecalis, Candida albicans, Candida parapsilosis and Candida krusei using microdilution broth method. Compounds 8a-8h exhibited the best antibacterial activity against E. faecalis.

  制备了新型 2-[N-(1,3-二取代苯基)烯丙亚基]肼-3-乙基-3H-喹唑啉-4-酮 (8) 和 2-(3,5-二取代苯基-4,5-二氢吡唑-1-基)-3-乙基-3H-喹唑啉-4-酮 (9) 化合物，并对其进行了抗菌和抗真菌活性测试。利用 1H NMR、13C NMR、元素分析和质谱方法确定了新合成化合物的分子结构。为了筛选新化合物的抗菌和抗真菌活性，采用微量稀释肉汤法评估了它们对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌、白色念珠菌、副丝状念珠菌和克鲁塞念珠菌的最低抑菌浓度（MIC）值。化合物 8a-8h 对粪肠球菌的抗菌活性最佳。
• Synthesis of Aldehydo Sugar (4-oxoquinazolin-2-yl)hydrazones and their transformation into 1-(alditol-1-yl)-1,2,4-triazolo-[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Mohamed A. Saleh、Mohamed F. Abdel-Megeed、Mohamed A. Abdo、Abdel-Basset M. Shkor

  DOI：10.1002/jhet.5570400111

  日期：2003.1

  A series of the aldehydo-sugar hydrazones 4a-d and 5a-d were prepared by the reaction of 2-hydrazino-quinazolin-4(3H)-one (1) and 3-ethyl-2-hydrazinoquinazolin-4(3H)-one (2) with aldoses 3a-d. Treatment of hydrazones 4a-d and 5a-d with acetic anhydride in pyridine gave hydrazone acetates 6a-d and 7a-d. Compounds 7a-d were also prepared by ethylation of 6a-d. Reaction of compounds 4a-d and 5a-d with

  该一系列的醛基糖的腙图4a-d和图5a-d是由2- hydrazinoquinazolin-4（3反应制得ħ） -酮（1）和3-乙基-2- hydrazinoquinazolin-4（3 ħ）-一（2）与醛糖3a-d。在吡啶中用乙酸酐处理4a-d和5a-d，得到乙酸hydr6a-d和7a-d。化合物7a-d也通过6a-d的乙基化制备。化合物4a-d和5a-d的反应用热的乙醇铁氯化物导致氧化环化成角环系统8a-d和9a-d，而不是线性系统10。乙酰化8a-d得到过-O，N-乙酰基衍生物11a-d，将其转化为相应的乙基衍生物12a-d。化合物12a-d与衍生自9a-d的乙酰化产物相同。
• Nouvelles triazoloquinazolones et leurs sels, procédé et intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0076199A2

  公开（公告）日：1983-04-06

  L'invention concerne les triazoloquinazolones où R et R' sont hydrogène, halogène, alcoyle ou alcoxy (1 à 3 carbones) et nitro, Y est alcoyle (1 à 6 carbones), cycloalcoyle (3 à 8 carbones), alcényle (2 à 4 carbones), aryle ou aralcoyle (6 à 8 carbones), B est ou alcoylène -(CH2)n- où n est 1, 2 ou 3, où R1 et R2 sont hydrogène, alcoyle (1 à 6 carbones), cycloalcoyle (3 à 8 carbones), aryle ou aralcoyle (6 à 8 carbones), aminoalcoyle, monoalcoyle ou dialcoylaminoalcoyle (alcoyles de 2 à 4 carbones, pipéridinoalcoyle, morpholinoalcoyle ou pipérazinylalcoyle, ou R, et R2 forment avec l'azote un hétéroxycle saturé mono ou bicyclique (4 à 8 carbones), pouvant porter 1 ou 2 méthyles, ou renfermer un oxygène, un soufre ou un azote qui peut être substitué par alcoyle (1 à 3 carbones), hydroxyalcoyle (1 à 3 carbones), aryl ou aralcoyle (6 à 8 carbones) ou alcoxycarbonyle (2 à 5 carbones) ou X est leurs sels avec les acides, leur préparation, leur application comme médicaments notamment antihistaminiques et bronchospasmolytiques. les compositions les renfermant et des intermédiaires nouveaux.

  本发明涉及三唑并喹唑啉酮类化合物 其中R和R'是氢、卤素、烷基或烷氧基（1至3个碳）和硝基，Y是烷基（1至6个碳）、环烷基（3至8个碳）、烯基（2至4个碳）、芳基或芳烷基（6至8个碳），B是 或亚烷基-(CH2)n-，其中 n 为 1、2 或 3、 其中 R1 和 R2 为氢、烷基（1 至 6 个碳原子）、环烷基（3 至 8 个碳原子）、芳基或芳烷基（6 至 8 个碳原子）、氨基烷基、单烷基或二烷基氨基烷基（2 至 4 个碳原子的烷基、哌啶基、吗啉基或哌嗪基烷基），或 R、和 R2 与氮一起形成饱和的单环或双环杂环（4 至 8 个碳原子），可带有 1 或 2 个甲基，或含有一个氧、一个硫或一个氮，可被烷基（1 至 3 个碳原子）、羟基烷基（1 至 3 个碳原子）、芳基或芳烷基（6 至 8 个碳原子）或烷氧基羰基（2 至 5 个碳原子）取代，或 X 是 它们与酸的盐类、它们的制备、它们作为药物的用途，特别是抗组胺剂和支气管解痉剂，以及含有它们的新中间体的组合物。