tert-butyl-dimethyl-[[(1R,3S,6S)-1,5,5-trimethyl-6-[(E)-2-tributylstannylethenyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[[(1R,3S,6S)-1,5,5-trimethyl-6-[(E)-2-tributylstannylethenyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]silane
• 化学式: C₂₉H₅₈O₂SiSn
• 分子量: 585.574
• InChiKey: SQEBQOTZGGLGRK-UOVVBFQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(1R,3S,6S)-1,5,5-trimethyl-6-[(E)-2-tributylstannylethenyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(-)-(1R,3S,6S,1'E)-6-[2-(tributyltin)vinyl]-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  集光类胡萝卜素peridinin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600502
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 (1S,2R,4S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexane-1-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[[(1R,3S,6S)-1,5,5-trimethyl-6-[(E)-2-tributylstannylethenyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  集光类胡萝卜素peridinin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600502

文献信息

• Total Synthesis of Naturally Configured Pyrrhoxanthin, a Carotenoid Butenolide from Plankton
  作者：Jochen Burghart、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200801638

  日期：2008.9.22
• Total Synthesis of the Light-Harvesting Carotenoid Peridinin
  作者：Thomas Olpp、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200600502

  日期：2006.6.12