3-amino-6-methoxybenzothiophene-2-carbonitrile | 1422548-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-amino-6-methoxybenzothiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Amino-6-methoxy-1-benzothiophene-2-carbonitrile；3-amino-6-methoxy-1-benzothiophene-2-carbonitrile
• CAS: 1422548-32-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: UEAROBMPVQEVJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-methoxybenzothiophene-2-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 生成 7-methoxy-N-phenyl-[1]benzothiolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-7-甲氧基苯并[ b ]呋喃并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其N-芳基苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺类似物的合成及生物学评价作为CLK1和DYRK1A激酶的双重抑制剂

  摘要：

  新型N-芳基-7-甲氧基苯并[ b ]呋喃[3,2 - d ]嘧啶-4-胺（1）及其N-芳基苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺类似物（2）首次通过微波加速多步合成进行设计和制备。通过3-氨基-6-甲氧基苯并呋喃-2-腈（3）与3-氨基-6-甲氧基苯并噻吩-2-腈的反应获得的N ′-（2-氰芳基）-N，N-二甲基甲酰胺中间体缩合各种苯胺。（4）前体与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛。估计了最终产物对五种蛋白激酶（CDK5 / p25，CK1δ/ε，GSK3α/β，DYRK1A和CLK1）的抑制力。化合物（2a – z）对于开发CLK1和DYRK1A激酶的新药理双重抑制剂特别有希望。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.030
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-amino-6-methoxybenzothiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-7-甲氧基苯并[ b ]呋喃并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其N-芳基苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺类似物的合成及生物学评价作为CLK1和DYRK1A激酶的双重抑制剂

  摘要：

  新型N-芳基-7-甲氧基苯并[ b ]呋喃[3,2 - d ]嘧啶-4-胺（1）及其N-芳基苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺类似物（2）首次通过微波加速多步合成进行设计和制备。通过3-氨基-6-甲氧基苯并呋喃-2-腈（3）与3-氨基-6-甲氧基苯并噻吩-2-腈的反应获得的N ′-（2-氰芳基）-N，N-二甲基甲酰胺中间体缩合各种苯胺。（4）前体与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛。估计了最终产物对五种蛋白激酶（CDK5 / p25，CK1δ/ε，GSK3α/β，DYRK1A和CLK1）的抑制力。化合物（2a – z）对于开发CLK1和DYRK1A激酶的新药理双重抑制剂特别有希望。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.030

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-aryl-7-methoxybenzo[b]furo[3,2-d]pyrimidin-4-amines and their N-arylbenzo[b]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine analogues as dual inhibitors of CLK1 and DYRK1A kinases
  作者：Yvonnick Loidreau、Pascal Marchand、Carole Dubouilh-Benard、Marie-Renée Nourrisson、Muriel Duflos、Nadège Loaëc、Laurent Meijer、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.030

  日期：2013.1

  Novel N-aryl-7-methoxybenzo[b]furo[3,2-d]pyrimidin-4-amines (1) and their N-arylbenzo[b]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine analogues (2) were designed and prepared for the first time via microwave-accelerated multi-step synthesis. Various anilines were condensed with N′-(2-cyanaryl)-N,N-dimethylformimidamide intermediates obtained by reaction of 3-amino-6-methoxybenzofuran-2-carbonitrile (3) and 3-ami

  新型N-芳基-7-甲氧基苯并[ b ]呋喃[3,2 - d ]嘧啶-4-胺（1）及其N-芳基苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺类似物（2）首次通过微波加速多步合成进行设计和制备。通过3-氨基-6-甲氧基苯并呋喃-2-腈（3）与3-氨基-6-甲氧基苯并噻吩-2-腈的反应获得的N ′-（2-氰芳基）-N，N-二甲基甲酰胺中间体缩合各种苯胺。（4）前体与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛。估计了最终产物对五种蛋白激酶（CDK5 / p25，CK1δ/ε，GSK3α/β，DYRK1A和CLK1）的抑制力。化合物（2a – z）对于开发CLK1和DYRK1A激酶的新药理双重抑制剂特别有希望。