3-p-jodofenylo-2-tiohydantoina | 156566-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-p-jodofenylo-2-tiohydantoina
• 英文别名: 3-(4-iodo-phenyl)-2-thioxo-imidazolidin-4-one；p-Jodphenylthiohydantoin von Glycin
• CAS: 156566-71-1
• 化学式: C₉H₇IN₂OS
• 分子量: 318.138
• InChiKey: JRRKIXJZSHKDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-jodofenylo-2-tiohydantoina 在 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 水 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-((4-(5-oxo-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl)phenyl)amino)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及具有通式(I)结构的新的噻唑类衍生物和其药学上可接受的盐，其中，各基团定义如说明书所述。本发明还涉及该化合物的制备方法、含有它们的药物组合物及其作为生物活性物质用于制备预防和/或治疗血栓栓塞性疾病的药物的用途。

  公开号：

  CN106518859B
• 作为产物：
  描述：

  4-碘异硫氰酸苯酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-p-jodofenylo-2-tiohydantoina
  参考文献：
  名称：

  Rydzik, Elfryda; Dziedzic, Barbara, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1993, vol. 50, # 2.3, p. 239 - 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural optimization of non-nucleoside DNA methyltransferase inhibitor as anti-cancer agent
  作者：Bo Zhong、Sergei Vatolin、Nethrie D. Idippily、Rati Lama、Laila A. Alhadad、Frederic J. Reu、Bin Su

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.020

  日期：2016.2

  Inhibition of DNA methyltransferase 1 (DNMT1) can reverse the malignant behavior of cancer cells by restoring expression of aberrantly silenced genes that are required for differentiation, senescence, and apoptosis. Clinically used DNMT1 inhibitors decitabine and azacitidine inhibit their target by covalent trapping after incorporation into DNA as azacytidine analogs. These nucleoside compounds are prone to rapid enzymatic inactivation in blood, posing challenges to the development of purely epigenetic dosing schedules. Non-nucleoside compounds that suppress expression or function of DNMT1 may overcome this problem. Using a high-throughput PCR-based site specific chromatin condensation assay, we identified a compound that reactivated Cyclin-Dependent Kinase Inhibitor 2A (CDKN2A) in myeloma cells and suppressed expression of DNMT1 from a library of 5120 chemically diverse small molecules. Lead optimization was performed to generate 26 new analogs with lung cancer proliferation and DNMT1 expression as activity readout. Two of the new derivatives showed 2 fold improvement of growth inhibiting potency and also decreased DNMT1 protein levels in lung cancer cells. Published by Elsevier Ltd.