3-methyl-1-phenyl-buta-1,3-diene | 21919-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-buta-1,3-diene
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-1,3-butadiene；3-methyl-1-phenylbuta-1,3-dien；Isopropenylstyrene；3-methylbuta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 21919-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: ACRSJMISSHCALU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-buta-1,3-diene 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 四氰基乙烯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-methyl-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  制备和双核钌的反应II络合物具有桥接配体的硫醇盐的[Cp★茹（μ-SR）2 RuCp★]（CP★η 5 -C 5我5 ; R我PR，吨卜，2,6-我2 C 6 H 3）。在二钌中心氧化卤代烷基

  摘要：

  的[Cp★的RuCl]的反应4（CP★η 5 -C 5我5）与纳斯尔（R我PR，吨卜，2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）在THF双核，得到钌II络合物与两个桥接硫醇盐配体[Cp★Ru（μ-SR）2 RuCp★]（3）。X射线分析3c（R = 2,6-Me 2 C 6 H 3）揭示了具有两个赤道C 6 H 3 Me 2的折叠Ru 2 S 2芯结构。固态有-2,6个基团，而1 H NMR可变温度研究的结果可诊断因Ru 2 S 2环反转而形成的络合物3在溶液中的通量性质。复杂的图3a（R我PR）后行氧化加成RX的（R的PhCH 2 CH 2或物理信道2，X溴; RMe或Et，XI）和H 2穿过的Ru 2中心，得到的[Cp ★RUR（μ-S我PR）2 RuCp★X]（7）和的[Cp★期RuH（μ-S我PR）2 RuCp★H]，分别。的结构图7a（R的PhCH 2 CH 2，X溴

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80433-c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基丁-2-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-trifluoromethylthiosaccharin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-1-phenyl-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇和亲电SCF 3供体的三氟甲基亚砜通过[2,3] -Sigmatropic重排。

  摘要：

  烯丙醇的亲电子三氟甲基硫醇化反应生成相应的烯丙基三氟甲烷亚磺酸盐，它们通过[2,3]-σ重排自发地重排为三氟甲基亚砜。该反应是直接的，并且以良好的产率高产率进行制备各种烯丙基三氟甲基亚砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00750

文献信息

• Boron Lewis Acid-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Conjugated Dienes with Thiols
  作者：Gautam Kumar、Zheng-Wang Qu、Soumen Ghosh、Stefan Grimme、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acscatal.9b04647

  日期：2019.12.6

  tris(pentafluorophenyl)borane, B(C6F5)3, and BF3·Et2O are shown to catalyze the regioselective hydrothiolation of a wide range of terminal 1-aryl-1,3-dienes. In the case of internal 1,3-dienes, B(C6F5)3 is by far the better catalyst than BF3·Et2O. The process features mild reaction conditions, broad scope, and low catalyst loading, and it can be scaled up quickly over a short reaction time. The reactions are rate-limited

  报道了用于合成仲和叔烯丙基硫醚的无过渡金属的1,3-二烯氢硫醇化反应。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷，B（C 6 F 5）3和BF 3 ·Et 2 O已显示出催化范围广泛的末端1-芳基-1,3-二烯的区域选择性氢硫醇化反应。在内部1,3-二烯的情况下，与BF 3 ·Et 2相比，B（C 6 F 5）3是更好的催化剂。O.该工艺的特点是反应条件温和，适用范围广，催化剂用量低，并且可以在较短的反应时间内迅速扩大规模。如高水平DFT计算所示，反应是通过1，3-二烯与硫醇-硼路易斯酸配合物的1-芳基定向质子化，然后将硫化物阴离子转移到所得的烯丙基阳离子上来进行的，从而限制了反应的速率。
• Difluoroacetaldehyde <i>N</i> ‐Triftosylhydrazone (DFHZ‐Tfs) as a Bench‐Stable Crystalline Diazo Surrogate for Diazoacetaldehyde and Difluorodiazoethane
  作者：Yongquan Ning、Xinyu Zhang、Yi Gai、Yuanqing Dong、Paramasivam Sivaguru、Yingying Wang、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202000119

  日期：2020.4.16

  study, we developed a bench-stable difluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone (DFHZ-Tfs) as an operationally safe diazo surrogate that can release in situ two low-molecular-weight diazoalkanes, diazoacetaldehyde (CHOCHN2 ) or difluorodiazoethane (CF2 HCHN2 ), in a controlled fashion under specific conditions. DFHZ-Tfs has been successfully employed in the Fe-catalyzed cyclopropanation and Doyle-Kirmse

  尽管挥发性官能化的重氮烷烃在有机合成中的重要性日益提高，但由于其难以处理以及存储和安全性问题，其安全生产和利用仍是一个艰巨的挑战。在这项研究中，我们开发了一种稳定的二氟乙醛N-三氟乙os（DFHZ-Tfs），作为一种操作安全的重氮替代物，可以原位释放两种低分子量的重氮烷烃，重氮乙醛（CHOCHN2）或二氟重氮乙烷（CF2 HCHN2）。在特定条件下的受控方式。DFHZ-Tfs已成功地用于铁催化的环丙烷化反应和Doyle-Kirmse反应中，从而突显了DFHZ-Tfs在有效构建包含CHO或CF2 H基团的分子框架中的合成效用。此外，
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Diels–Alder Reaction
  作者：Bing Jiang、Qiu-Ju Liang、Yu Han、Meng Zhao、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01067

  日期：2018.6.1

  A practical and effective copper-catalyzed dehydrogenative Diels–Alder reaction of gem-diesters and ketone with dienes has been established. The active dienophiles were generated in situ via a radical-based dehydrogenation process, which reacted with a wide variety of dienes to afford various polysubstituted cyclohexene derivatives in good to excellent yields.

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。
• Synthesis and antifungal activity of new dihydrofurocoumarins and dihydrofuroquinolines
  作者：Aslı USTALAR、Mehmet YILMAZ、Agim OSMANİ、Sema Aşkın KEÇELİ

  DOI：10.3906/kim-1604-22

  日期：——

  We investigated the radical addition of 4-hydroxycoumarin (1a) and 4-hydroxyquinoline (1b) with conjugated dienes (2a-f) mediated by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) resulting in ethenyl substituted 2,3-dihydrofurocoumarin (3a-f) and 3,5-dihydrofuroquinoline (3g, 3h) compounds in moderate to good yields. All compounds were characterized by spectroscopic methods (IR, MS, and $^1}$H and $^13}$C NMR) and microanalysis. Antifungal activities of these compounds were investigated against the fungi Candida albicans, C. parapsilosis, C. krusei, C. glabrata, C. tropicalis, and Aspergillus fumigatus.

  我们研究了由铈(IV)铵硝酸盐（CAN）介导的4-羟基香豆素（1a）和4-羟基喹啉（1b）与共轭二烯（2a-f）之间的自由基加成反应，生成了乙烯基取代的2,3-二氢呋喃香豆素（3a-f）和3,5-二氢呋喃喹啉（3g, 3h）化合物，产率中等到良好。所有化合物均通过光谱方法（红外光谱，质谱，$^1}$H和$^13}$C NMR）和微量分析进行了表征。这些化合物的抗真菌活性针对的真菌包括白色念珠菌、假丝酵母、克鲁斯酵母、光滑念珠菌、热带念珠菌和烟曲霉进行了研究。
• Photo-sensitized oxy-thiocyanation of terminal alkynes/1,3-aryldienes and their one-pot conversion to 2-hydroxy 4-substituted aryl thiazoles
  作者：Kumaraswamy Gullapalli、Swargam Vijaykumar

  DOI：10.1039/c9ob00054b

  日期：——

  regioselective visible light induced synthesis of aryl α-thiocyano ketones/thiocyano alcohols from activated terminal aryl alkynes and aryl 1,3-conjugated dienes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air in the presence of an organic photo-catalyst and NH4SCN. This protocol was also demonstrated at the 5 mmol scale for the synthesis of potentially therapeutic

  从活化的末端芳基炔烃和芳基1,3-共轭二烯实现了区域选择性可见光诱导的芳基α-硫氰基酮/硫氰基醇的合成。在有机光催化剂和NH 4 SCN的存在下，这种温和且非金属的氧化仅由良性环境空气驱动。还以5 mmol的规模证明了该方案，可以高收率合成潜在的治疗性2-羟基4-取代的芳基噻唑，表明其可大规模应用。