N,N-dimethyl-2-iodo-4-nitroaniline | 681259-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-iodo-4-nitroaniline
• 英文别名: 2-Iodo-N,N-dimethyl-4-nitrobenzenamine；2-iodo-N,N-dimethyl-4-nitroaniline
• CAS: 681259-73-4
• 化学式: C₈H₉IN₂O₂
• 分子量: 292.076
• InChiKey: MWKLPYFAAWSDMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-iodo-4-nitroaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种5,10-二氢吲哚并[3,2-b]吲哚类衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物的合成方法，包括如下步骤：将2‑((2‑卤苯基)乙炔基)‑N，N‑二甲基苯胺类衍生物(Ⅱ)、N,N‑二叔丁基二氮杂环酮(Ⅲ)、钯催化剂、单膦配体、碱和第一有机溶剂混合，在惰气的保护下，进行双胺化反应，实现5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物(Ⅰ)的合成。本发明方法操作简单，反应条件温和，反应产率高，所合成的5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物能够用于制备有机发光器件。

  公开号：

  CN113121542B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对硝基苯胺 在 sodium periodate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到N,N-dimethyl-2-iodo-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Sathiyapriya, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 1, p. 41 - 43

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of indolo- and benzothieno[3,2-<i>c</i>]quinolines <i>via</i> POCl₃ mediated tandem cyclization of <i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes derived from <i>o</i>-alkynyl-<i>N</i>-phenylformamides
  作者：Thikhamporn Uppalabat、Anyawan Tapdara、Onnicha Khaikate、Thanapat Worakul、Panida Surawatanawong、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Vichai Reutrakul、Jatuporn Meesin、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/d2nj02791g

  日期：——

  A synthesis of indolo[3,2-c]quinolines and benzothieno[3,2-c]quinolines has been developed employing o-alkynyl-N-phenylformamide derivatives as the substrates. The reaction proceeded via a tandem process involving POCl3-assisted intramolecular cyclization of the firstly formed o-alkynylisocyanobenzenes, leading to the desired products in moderate to high yields. Furthermore, the reaction is efficient

  使用邻炔基-N-苯基甲酰胺衍生物作为底物，开发了吲哚并[3,2- c ]喹啉和苯并噻吩并[3,2- c ]喹啉的合成方法。该反应通过串联过程进行，包括 POCl 3辅助的分子内环化首先形成的邻炔基异氰基苯，以中等至高产率产生所需的产物。此外，该反应在克级上是有效的，并且通过胺化、Suzuzki-Miyaura 反应和 Heck 交叉偶联对产物进行了结构修饰。几种选定吲哚的光物理性质[3,2- c] 喹啉通过紫外可见和荧光光谱进行了研究，并使用时间相关的 DFT 计算进行了合理化。
• Synthesis of 3-Iodoindoles by Electrophilic Cyclization of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-2-(1-alkynyl)anilines
  作者：Dawei Yue、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0498996

  日期：2004.3.1

  A wide variety of N-alkyl-3-iodoindoles are readily prepared under very mild reaction conditions by the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of N,N-dialkyl-o-iodoanilines and terminal alkynes, followed by electrophilic cyclization by I-2. Alkyl-, aryl-, and vinylic-substituted alkynes all undergo iodocyclization in excellent yields.
• Synthesis of 3-Iodoindoles by the Pd/Cu-Catalyzed Coupling of <i>N,N</i>-Dialkyl-2-iodoanilines and Terminal Acetylenes, Followed by Electrophilic Cyclization
  作者：Dawei Yue、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo051549p

  日期：2006.1.1

  3-lodoindoles have been prepared in excellent yields by coupling terminal acetylenes with N,N-dialkyl-o-iodoanilines in the presence of a Pd/Cu catalyst, followed by an electrophilic cyclization of the resulting N,N-dialkyl-o-(1-alkynyl)anilines using I-2 in CH2Cl2. Aryl-, vinylic-, alkyl-, and silyl-substituted terminal acetylenes undergo this process to produce excellent yields of 3-iodoindoles. The reactivity of the carbon-nitrogen bond cleavage during cyclization follows the following order: Me > n-Bu, Me > Ph, and cyclohexyl > Me. Subsequent palladium-catalyzed.Sonogashira, Suzuki, and Heck reactions of the resulting 3-iodoindoles proceed smoothly in good yields.
• Cascade Electrophilic Iodocyclization: Efficient Preparation of 4-Iodomethyl Substituted Tetrahydro-β-carbolines and Formal Synthesis of Oxopropaline G
  作者：Hongjian Song、Yongxian Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/ol401303f

  日期：2013.7.5

  4-Iodomethyl substituted tetrahydro-beta-carbolines, the core structure of numerous natural products and bioactive molecules, are readily prepared via I-2-promoted cascade electrophilic cyclization. The reactivity differences of olefins and alkynes ensure that the reaction proceeds smoothly. This methodology was successfully applied to the formal synthesis of oxopropaline G.